史蒂夫甚至憑借自己的口才免費(fèi)上了大學(xué)。父母付不起私立學(xué)校的學(xué)費(fèi)，但史蒂夫還是執(zhí)意要去，最后真的被里德學(xué)院（Reed College）錄取了。可是學(xué)費(fèi)怎么辦？史蒂夫一點(diǎn)都不害怕，他執(zhí)拗地迎難而上，相信自己一定能找到出路。丹·科特基（Dan Kottke）是史蒂夫在里德學(xué)院最好的朋友，他回憶道，史蒂夫在大學(xué)的經(jīng)歷就像是一場(chǎng)騙局，也純粹是在浪費(fèi)時(shí)間。丹在第一學(xué)年的10月份認(rèn)識(shí)了史蒂夫，結(jié)果新學(xué)期開(kāi)學(xué)才1個(gè)月，史蒂夫就輟學(xué)了。說(shuō)得準(zhǔn)確點(diǎn)，史蒂夫的心思從沒(méi)放在學(xué)習(xí)上。他選了課，也搬到了寢室住，但從來(lái)沒(méi)有付過(guò)學(xué)費(fèi)、住宿費(fèi)和伙食費(fèi)。數(shù)千美元的賬單都已經(jīng)拖欠30天了，可史蒂夫還是沒(méi)有支付。他的父母沒(méi)有付錢(qián)，他自己無(wú)力償還。所以，學(xué)院沒(méi)法認(rèn)可他是正式的本科生。不過(guò)，史蒂夫已經(jīng)和教導(dǎo)主任杰克·達(dá)德曼打好了招呼，說(shuō)服他讓自己旁聽(tīng)課程，并免費(fèi)住在宿舍里。由于里德學(xué)院學(xué)術(shù)氛圍過(guò)于嚴(yán)謹(jǐn)，很多新生第一年就輟學(xué)了，學(xué)校一下子空出很多宿舍。其他知名大學(xué)都積極響應(yīng)20世紀(jì)60年代的寬松放任政策，從而降低了對(duì)學(xué)生的要求，唯獨(dú)里德學(xué)院毫不妥協(xié)，堅(jiān)持走嚴(yán)厲治學(xué)的路線。所以，學(xué)生轉(zhuǎn)到別的學(xué)校也就不足為奇，因?yàn)槔锏聦W(xué)院的閱讀書(shū)單太長(zhǎng)了，對(duì)學(xué)生的要求也十分嚴(yán)格?？墒牵返俜蜉z學(xué)可不是想逃避學(xué)習(xí)，或者逃避學(xué)術(shù)生活，他找到了另一種全新的方法，同樣能進(jìn)入學(xué)術(shù)界。

史蒂夫蹭吃蹭喝的確是生活所迫，但他也逐漸發(fā)現(xiàn)，自己在這方面很有天賦。他發(fā)現(xiàn)當(dāng)?shù)氐目死毮撬聫R和大同農(nóng)場(chǎng)提供免費(fèi)素食，就一頭扎了進(jìn)去。興致來(lái)了，他和丹就搭便車(chē)來(lái)到俄勒岡州的海灘，徹夜睡在海灘上。他們年少輕狂，根本沒(méi)想到海水會(huì)漲潮。等早上醒來(lái)時(shí)，兩個(gè)人已經(jīng)被冰冷、咸澀的海水浸濕。聊以自慰的是，這場(chǎng)旅行沒(méi)花一分錢(qián)。后來(lái)，史蒂夫想去墨西哥，在波特蘭機(jī)場(chǎng)晃悠了半晌，就憑借自己的三寸不爛之舌成功登上一架私人飛機(jī)，直接抵達(dá)圣迭戈。

憑借三寸不爛之舌，史蒂夫幾乎無(wú)所不能。

窮困潦倒時(shí)，史蒂夫知道如何維持生計(jì)；但鈔票滾滾涌來(lái)時(shí)，他卻不知如何是好。一切都來(lái)得太快了。短短一瞬間，他從潦倒青年搖身成為百萬(wàn)富翁，過(guò)去蹭吃蹭喝的困窘歲月一去不復(fù)返。21歲時(shí)，他還是啃老一族，住在自己原來(lái)的臥室，而且不用向父母交租金。1977年1月蘋(píng)果公司組建時(shí)，史蒂夫還一無(wú)所有，當(dāng)時(shí)他還差1個(gè)月就滿22歲了。緊接著蘋(píng)果Ⅱ型電腦開(kāi)始熱銷(xiāo)，事情就開(kāi)始變化了。在后來(lái)的一次采訪中，史蒂夫這樣回憶那段歲月，“23歲，我有了100萬(wàn)美元凈收入；24歲，數(shù)字超過(guò)了1 000萬(wàn)美元；25歲，這個(gè)數(shù)字就成了1億美元”。他的的確確賺了這么一大筆錢(qián)。然而，面對(duì)這突如其來(lái)的財(cái)富，他矛盾了，躊躇了，頗有些惶恐不安，不知所措。這么多錢(qián)，該怎么處置才好？史蒂夫的朋友也不能理解他對(duì)金錢(qián)的矛盾態(tài)度。丹· 科特基和他一起去過(guò)印度，在那里，他們經(jīng)常痛斥物質(zhì)主義。所以，日后當(dāng)?shù)氖返俜虻呐芽他惤z·安那里聽(tīng)說(shuō)，史蒂夫少年時(shí)的志向竟然是成為百萬(wàn)富翁時(shí)，頓覺(jué)驚訝不已。丹這才意識(shí)到，他這位好友的性格其實(shí)非常復(fù)雜。史蒂夫本來(lái)就沒(méi)有多少知己，就算對(duì)最親密的朋友，他也不會(huì)毫無(wú)保留地坦誠(chéng)相待。