他所要做的第一步就是跟長官們搞好關(guān)系。當(dāng)初考進(jìn)黃埔軍校，是靠校長和戴季陶的關(guān)系。如果這件事情被大家知道了，必然會讓他在別人面前抬不起頭。但是倘若可以討得長官們的歡心，他的位子也就算是坐穩(wěn)了。他尤其善于對長官們察言觀色，通過其一言一行，分析他們的性格、嗜好、人際關(guān)系和政治傾向。然后再投其所好，成為他們的心腹，用這個辦法跟長官們混熟，方便考試過關(guān)。

同時他也用過去那一套結(jié)交流氓混混的手段，和同學(xué)們搞好關(guān)系。他不吸煙，卻隨身帶著火柴、紙煙；他能喝酒，也因此常請人喝，蘭花豆、花生米、西瓜子等都是隨身帶著，在夜校自修期間，他總是溜出校門買一些老酒回來請人吃喝，旁敲側(cè)擊地了解對方的想法。因?yàn)楦Y(jié)交能有好處，所以大家都樂意為之。他還有一個最大的特點(diǎn)，就是記人記得特別牢，碰面一次，隔多久再見他都能準(zhǔn)確報出你的名字，這讓大家都覺得戴笠是拿自己當(dāng)兄弟的。

當(dāng)時同學(xué)中也分派系，共產(chǎn)黨和國民黨右派勢力的斗爭在學(xué)生中反映得非常激烈。軍校內(nèi)以共產(chǎn)黨員為主的青年軍人聯(lián)合會和以國民黨右派勢力為主的孫文主義學(xué)會存在激烈沖突。在兩派中間，戴笠憑著對蔣介石的盲目崇拜以及對當(dāng)官發(fā)財?shù)你裤?，很快就選擇了國民黨那派，但是他也不想破壞自己和共產(chǎn)黨一派學(xué)生的關(guān)系，但是他又明白無論學(xué)生們在哪里，總會有一雙眼睛監(jiān)視著共產(chǎn)黨員同學(xué)的活動情況，所以也不敢跟他們走得太近。戴笠只是一直在他們中間周旋，小心翼翼地站穩(wěn)自己的腳跟。

除了和上下搞好關(guān)系之外，他的目光還投向了蔣介石。他和長官聊天時，都不忘問問蔣介石的經(jīng)歷和喜好，全面地了解他的一切。他知道校長最佩服鎮(zhèn)壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國18世紀(jì)的宰相俾斯麥，于是特意借來《曾文正公家書》和《俾斯麥傳》認(rèn)真研讀，漸漸摸出蔣介石的執(zhí)政思想。他覺得蔣介石重視黃埔軍校，是受了曾氏的影響。而蔣介石率部東征、北伐，則如同俾斯麥發(fā)動普丹戰(zhàn)爭、普奧戰(zhàn)爭、普法戰(zhàn)爭一樣，是為了推行鐵血政策，建立一個統(tǒng)一的政權(quán)，結(jié)束封建軍閥割據(jù)的局面。隨著革命形勢的推進(jìn)，他對蔣介石的盲目崇拜也越來越深。為了接近蔣介石，他還跟蔣介石的侍從警衛(wèi)們搞好關(guān)系。他遞煙、分糖給蔣介石的門衛(wèi)時，還跟他們夸口說：“我親叔叫戴季陶，早年在上海金園路交易所時，親叔就給我介紹了蔣校長。校長那時說以后也讓我到他身邊當(dāng)差，像他那些銳不可當(dāng)?shù)木l(wèi)一樣，威風(fēng)四面。”眾人一聽說戴笠有這樣的背景，全都對他另眼相看，每次他來，都為他大開綠燈。