那時候戴笠依然窮苦困窘，但是為了結交朋友，他又要維持自身的體面。在杭州的時候，他不講究吃，最便宜的燒餅、油條亦可飽腹；也不需要找地方住，廟宇里、屋檐下放條席子就能養(yǎng)足精神；唯獨在穿的方面，他卻十分在意。當時他只有一身陳舊的灰軍裝改成的便服和一雙自力士鞋。鞋穿臟了，花一個銅板買點兒白粉往上一涂，跟新的一樣。衣服穿臟了，他就找個僻靜的水邊去洗衣服，把衣服晾在岸邊的石頭上，再在水中順便洗個澡。等游累了上岸，剛好衣服也被太陽烤干了。在這個辦法下，他每天都保持得十分整潔，有點像個大學生，又像一個窮公職人員，至少讓人看了會有親近之心。雖然生計沒有保證，但是他卻很善于結識朋友，在平淡的流浪生涯里，他認識了包括胡宗南、王亞樵在類的諸多能人，甚至跟他們結拜成為兄弟。

當他流浪到上海之后，聽人說金園路開了一家規(guī)模很大的證券物品交易所。凡是去買股票、證券的股東，大多是有錢有勢的人。他想，如果能在那里認識幾個有身份有地位的人，說不定會對自己的前途有所幫助。于是他混在里頭幫傭的人中，果然有幾個穿著體面，舉止不俗的人主動招呼他替自己買煙跑腿。因為聽他的江山口音很親切，經(jīng)過一番攀談，他知道這些人正是蔣介石、戴季陶等名流。他們當時為了給國民革命軍籌措經(jīng)費，拉攏上海商界名人開辦了這一個證券物品交易所，讓政客和上海流氓頭子從證券、股票、花紗價格的升降中大掙其錢。

不久之后，這些人從交易所中消失了，各支股票也大跌，金融市場陷入一片癱瘓。戴笠從報紙上看到蔣介石開辦黃埔軍校的消息，正在猶豫要不要前去報名。一路回到江山，恰好就跟毛人鳳碰上了。

毛人鳳立即勸說道：“當今天下軍閥混戰(zhàn)，民不聊生，誰可執(zhí)中國政治之牛耳？北洋軍閥腐朽墮落，不具備這個資格和能力，只有我們的校長，雄才大略，是當今的拿破侖，才能當此重任。你去投靠他，依兄長的才華見識，定能有很大的發(fā)展。人們常說革命朝氣在黃埔，你跟校長又有一面之緣，為何不充分利用呢？”

一席話說得戴笠熱血沸騰，可是他思考了半天，又搖搖頭，把毛人鳳急得不知說什么好。戴笠說：“齊五兄有所不知，上次我在上海時，一位算命先生告訴我，我如果投軍下場將很慘，不死于刀槍，也逃不過牢獄?！?/p>

毛人鳳聞言不禁哈哈大笑，“人說術數(shù)之言未可盡信，況且是禍躲不過，躲過不是禍。大丈夫死于疆場，當然甚于床上，春風兄真讓我失望。”

戴笠非常奇怪原來木訥寡言的毛人鳳竟然如此健談，而且豪情萬丈，他暗忖：“看來黃埔確實是鍛煉人的地方，齊五兄都能如此，我戴春風如果再推辭，豈不被人笑話！”