抗戰(zhàn)爆發(fā)后，杜月笙遠(yuǎn)走香港，張嘯林落水當(dāng)了漢奸，作為法租界大名鼎鼎的“青幫”大亨，黃金榮自然成為日偽收買的對象。但黃金榮有自己的底線，以垂垂老矣的狀態(tài)裝癡賣傻，與日偽當(dāng)局巧妙周旋。

盡管黃金榮本人拒絕落水，但為了給徒弟們多一些財路，也為了與日偽當(dāng)局緩和關(guān)系，黃金榮引薦多名弟子做了偽官，其中便包括他的結(jié)拜兄弟陳群。黃金榮將陳群直接推薦給汪精衛(wèi)，做了偽江蘇省省長。陳群上任之日，黃金榮率大批弟子到蘇州捧場祝賀。而后陳群又按黃金榮的意思，在偽機(jī)關(guān)中安插了大批黃門弟子，弟子發(fā)了財，每月都會送錢孝敬師父。

1940年初，國民黨軍統(tǒng)特務(wù)在上海展開鋤奸活動，大漢奸俞葉封、偽浙江省省長張嘯林、偽上海大道市長傅筱庵等相繼被殺。黃金榮膽戰(zhàn)心驚，趕緊向國民黨示好，主動與國民黨第三戰(zhàn)區(qū)司令長官顧祝同聯(lián)絡(luò)，在上海設(shè)立了第三戰(zhàn)區(qū)駐滬聯(lián)絡(luò)專員辦事處，利用落水弟子，秘密幫助顧祝同的軍隊(duì)籌集大批軍糧。顧祝同是蔣介石的嫡系將領(lǐng)，黃金榮此舉很快傳到蔣介石那里，不僅解除了被暗殺的危機(jī)，而且得到蔣介石的贊賞。

1945年抗戰(zhàn)勝利后，杜月笙重歸故里。8年中杜月笙堅(jiān)持抗日，尤其杜門弟子配合軍統(tǒng)上海鋤奸，讓杜月笙籠罩在“抗日英雄”的光環(huán)下。相比之下，黃金榮頓覺黯然失色。

而令黃金榮大為光火的是，杜月笙一到上海，便率先給了他一個“下馬威”。

原來，杜月笙作為交通銀行董事，與交通銀行董事長錢新之關(guān)系甚好。錢新之回到上海后，黃金榮以“借”為名敲詐交行2億元，杜月笙得知后對黃金榮極為不滿。而黃金榮猶嫌不足，又向重慶商業(yè)銀行敲竹杠，一下“借”款4億元。該行董事找杜月笙商議，杜月笙讓他直接打電話向黃金榮詢問，起碼黃金榮不會親口承認(rèn)敲竹杠。該董事依計而行，黃金榮果然推說弟子所為，此事不了了之。

黃金榮敲詐落空，認(rèn)定該董事無此膽量公然與他對抗，幕后定然有人支持。經(jīng)其弟子明察暗訪，方曉得杜月笙從中作梗。

“觸那娘！今朝成氣候了，連老子的財路也敢擋了！”此時的黃金榮已78歲高齡，雖然氣喘吁吁，仍喋喋不休，怒罵不止。

其實(shí)，黃、杜齟齬由來已久，早在黃金榮為露蘭春跌霸，鋒芒頓挫之時，杜月笙便乘勢而起，尤其“四一二”反革命政變之后，杜月笙后來居上，由“三大亨”最后一名而躍居第一位，令黃金榮耿耿于懷。