瞿秋白在九皋樓讀了一年多私塾，到1905年，他六歲的時候，就到剛剛建立的冠英小學堂讀書去了。

冠英小學堂離星聚堂不遠。在星聚堂所在的織機坊前面，隔著一條大街有一條寬二丈左右的小河，叫廟沿河。河上有幾座橋，靠近織機坊左邊的叫覓渡橋，右邊的叫甘棠橋。過了覓渡橋，再沿河岸往右走不遠就是冠英兩等小學堂（今覓渡橋小學）。當時，學校分高等和初等兩級，共有學生八十七人。其中，高等分甲、乙兩班，共五十五個學生；初等只有一個班，有三十二個學生。秋白讀的是初等。

冠英小學堂，最初設在原冠英義塾，借鄰宅隙地為操場。繼則借覓渡橋北莊三賢祠，又借東鄰瞿氏宗祠為東三齋教室。后來宗祠回索，于是撥城西察院舊基出售，用這筆款贖回祠后隙地建筑教室。教室的房屋是一座九開間的平房，房中間是一條走廊與后院相通，走廊兩邊各有兩個教室；三棵梧桐樹并排聳立在教室的北面。教室前面是個比較大的天井，學生下課后就在天井中玩耍。

冠英小學堂堂長莊苕甫，名鼎彝，以字行。他雖是舉人出身，但頗有維新思想，矢志改革教育。他定校名為“冠英”，取“冠乎群英”之義。學堂有《校歌》、《春季旅行歌》、《春秋季運動會歌》等，歌詞內容反映了辦學者追求新思想，培養(yǎng)新少年的遠大抱負?！缎８琛诽栒賹W生要在歐風美雨的沖擊中，為振興老大的中國貢獻力量：“歐風美雨，飛渡重洋，橫來東亞兮。睡獅千年，誓將驚醒兮。大有為兮，冠英學生兮?！薄洞杭韭眯懈琛吩疲骸胺酱褐畷r作旅行，足力更奮迅，名區(qū)勝地恣遨游，處處好印證?；ɑú莶萦芯?，鶯燕都成陣。少年世界春世界，努力向前行?！薄洞呵锛具\動會歌》云：“天擇由來因物競，運動要競爭。勝固可喜，敗欣然，都是弟兄們。勝不相讓，敗相救，團體要堅韌。合群起兵視此行，勗哉我學生?！边@兩首歌都宣傳團結互助，奮進不止的精神。

在教學方法上，學堂反對舊書院私塾死讀死記的方式，注重科學實驗。教師在瞿秋白這一班講生物時，當堂解剖小狗，指點內臟器官的結構和位置。瞿秋白看后對同學說：“古人常說良心要放在當中，可見他們并不知道心是在胸的左側?！宾那锇自趯W堂里讀了四年，他讀書用功，成績優(yōu)良，是一個聰敏老實，深受師長和同學稱贊的好學生。

在冠英小學堂，瞿秋白和同學們經常聽到老師講些常州的歷史掌故。例如，宋朝末年，蒙古大軍打到常州，燒殺搶掠，城市屋宇全部被焚毀，僅僅留下城外的十八戶人家，史稱十八家村。明代末年，常州奔牛鎮(zhèn)出生的美女陳圓圓是吳三桂的愛姬，后來被闖王李自成麾下的大將劉宗敏搶去，吳三桂一怒之下竟引清兵入關。再如，太平天國末年，常州是被李鴻章雇傭的洋槍隊攻破的。老師講述的這些歷史故事和民間傳說，富有文學色彩，對于肯思索的孩子們，具有很好的啟迪作用，增加了他們觀察世界、認識社會的能力。據(jù)瞿秋白童年的摯友羊牧之回憶，有一次瞿秋白在學校里聽老師講胭脂井的故事，他回來說：“五代時期，南唐的金陵（南京）有個李后主，宋兵打來破城入宮，李后主就把妃子藏在后宮的枯井中，后被宋兵捉住。寫‘簾外雨潺潺’的李后主，竟投降了趙匡胤。還有三國時諸葛亮做他丞相的劉后主，后來也投降了魏國司馬昭。這些后主，有的詞雖然寫得好，但他們都不過是亡國之君?！?/p>

盡管小學生活在任何人的一生中都是值得懷戀的，但瞿秋白從小學開始，日趨沒落和衰敗的家庭生活，已經使他逐漸變得沉默和郁悒了。

瞿秋白的祖母原來由稚彬贍養(yǎng)。稚彬既不做官，又不事生產，經濟上沒有分文的收入，家中生活全部依賴在杭州做官的四伯父世琥接濟。四伯父為官兩袖清風，有限的俸祿，負擔不了兩地的生活，所以不久便把瞿秋白的祖母從常州接到杭州去，從此，瞿秋白家中的這一經濟來源斷了。雖然賢莊的姑母家還時而供給一些米、柴，但瞿秋白家中的生活已經大不如前了。

生活的困難，使得瞿秋白的精神相當苦悶，總是抑郁寡歡。他終日沉默寡言，埋頭讀書。除了學堂的規(guī)定功課以外，他還抽時間廣泛閱讀他所能得到的古典文學作品。

有一次，大概是瞿秋白九歲的那年農歷春節(jié)，父親買了一本《繡像三國演義》給他。他在走廊上翻看書上的繡像，看得正起勁的時候，忽然聽見屋中嘩啦一聲響，整桌的碗盞都打翻在地了。接著，聽到父親瞿稚彬的怒罵聲：“混賬東西，辦他！拿我的名片，送他到衙門里去！”

在黑暗的中國，即使是僅僅有著虛銜的士紳，也可以勾結官府，橫行鄉(xiāng)里。瞿稚彬雖然不是那種壞人，與官府也沒有太深的關系，但是，單憑著他的一張印有“候補鹽大使”虛銜的大紅名片，也足以使窮苦百姓遭到官府的鞭笞。后來，瞿秋白果然聽到那個被送去的人被衙門打了二十大板。這件事，使瞿秋白非常奇怪：隨便拿一張大紅名片，就可以使官府打人，這算是什么道理？這件事使他懂得了：為富人撐腰的官府，不過是專門為著欺壓和凌辱窮人們而設的。這時，他再去讀《三國演義》中《張翼德怒鞭督郵》那一回，就覺得很解氣。對于張角兄弟的謀反，瞿秋白也理解了：既然你們要打窮人的屁股，窮人自然就要造反，有什么理由要叫人家“黃巾賊”呢？

同學中的楊福利，是瞿秋白三弟景白奶媽的兒子，比瞿秋白大兩歲；金慶咸是瞿秋白的姑表兄。三人學《三國演義》中桃園三結義故事，各取別名，結為兄弟。楊福利居長，號霽松；金慶咸居次，號晴竹；瞿秋白居末，號鐵梅。