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在中學時代，喬布斯就一直在探索他未來事業(yè)的方向——那是能讓他全身心投入的事情。

在初中時，喬布斯在迷戀電子設備的同時，他也開始對一些文學作品產(chǎn)生濃厚的興趣。他認識了莎士比亞、狄蘭·托馬斯等古典作家，還讀了梅爾維爾的作品《白鯨》；三年級時，還上了文學創(chuàng)作課，這時的他也許想當個作家。

在這個熱愛體育的西方大國——美國，幾乎每個人都參加體育活動，不是這種運動的愛好者，就是那種運動的愛好者。在這種環(huán)境的影響下，喬布斯曾有過新的努力方向。這時，他好像對電子學失去了興趣，因為在游泳俱樂部參加的游泳訓練占去了他很多時間。但他發(fā)現(xiàn)自己并不適合在這方面發(fā)展，因為他發(fā)現(xiàn)他真不是做運動員的料。

后來，喬布斯又在周末到海爾蒂克商店打工。在那里，他再次對電子元器件產(chǎn)生了濃厚的興趣。在海爾蒂克商店堆放著很多廢棄不用的電子元器件。

因為在美國硅谷，可以以任何借口把電子元器件扔掉。比如，顏料涂得不好，出錯率太高，設計出了新的元器件。這些被扔掉的元器件往往是非常好的電子元器件，而它們時常可以在海爾蒂克商店里找到，另外，在其他的設計室和學生作科學實驗的學校里也能找到一些元器件。

在高中時，喬布斯還深受“垮掉的一代”文化思潮的影響，成為一位長發(fā)披肩的少年嬉皮士。當時，美國社會的思想觀念，已從20世紀60年代的統(tǒng)一、順從，轉(zhuǎn)變成了70年代的個人主義思潮。距喬布斯住所不遠就是舊金山市“垮掉的一代”叛逆者們和嬉皮士文化的中心伯克利。因此，正在迷茫中的喬布斯很快就吸收了這種反文化傳統(tǒng)的價值觀。他對個人主義非常向往，拒絕受各種規(guī)則的約束或脅迫，甚至沉迷于迷幻般的自由世界。在學校里，01716歲的喬布斯，不論外表還是行為都變得越來越與眾不同，與那些嬉皮士們已相差無幾了。

就在這時，這些嬉皮士們發(fā)現(xiàn)了如何破解電話公司長途電話系統(tǒng)的竅門，掌握了“免費”打長途電話的技術(shù)。出于好奇，在一個老牌黑客那里，喬布斯和沃茲見識了一種盜打長途電話的做法——用自制的“藍匣子”盜電話線路。經(jīng)過幾次試驗后，沃茲設計了一個性能非常好的“藍匣子”的電子裝置。

這個“藍匣子”要比其他盜打電話高手所用的好得多。喬布斯說：“我們簡直入迷了，真是難以想象，僅僅是制作了這么簡單的一個小匣子就能把電話打到世界各地?！碑斎?，他們沒有意識到撥打這種免費電話是一種偷盜行為。

接著，喬布斯靠著從父親那里學到的說服人的本領說服了沃茲，把他們的“藍匣子”賣掉。然后，沃茲在自己的大學宿舍里裝配“藍匣子”，喬布斯則在自己學校里銷售這些裝置。在一次演示過程中，沃茲竟充當國務卿基辛格給羅馬教廷打電話，并要求要與羅馬教皇保羅六世通話。當?shù)弥_馬教皇正在睡覺而還沒有醒時，沃茲生氣地掛了電話。

在遇到幾次險些被警察抓住的經(jīng)歷，以及持槍行兇的購買者的威脅之后，喬布斯和沃茲尼克在售賣出約200臺藍色匣子后決定關(guān)門歇業(yè)。因為他倆都不想因為自己的愛好而進監(jiān)獄。這次教訓使喬布斯在以后的歲月里永遠遠離危險。

因為這件事，喬布斯的賺錢的熱情也很快熄滅了，他對中學學業(yè)也失去了興趣。這時正是20世紀70年代，個人主義的思潮在美國西海岸興起。喬布斯很快就吸收了嬉皮士們那種反文化傳統(tǒng)的價值觀。在這段時間，他和女同學克里斯·安常常在一起散步、喝酒、吸食大麻。

喬布斯很喜歡伯克利嬉皮士世界的氛圍，他在每個星期總要從硅谷跑到伯克利兩三次。在這里，很少碰到硅谷的熟人，他可以在灣區(qū)漫步，思索各種想法和實踐的可能性。喬布斯在伯克利的所思所想，也深深影響了他對未來的決定。