1561年，約翰·莎士比亞當上了征費官，負責管理斯特拉特福的公共財產和征收稅賦；他在這個位置上千了4年，期間在他的主導下，圣十字架互助協(xié)會大樓的二層開辟出了一間教室，他的兒子后來就在這間教室里上學。

兒子出生一年后的1565年，約翰·莎士比亞被委任為14名鎮(zhèn)參事之一。從這時起，有人開始稱呼他為“莎士比亞老爺”。在宗教節(jié)日和其他一些公共節(jié)假日，他得穿上鑲毛邊的黑色長袍，另外還要戴一枚象征參事身份的瑪瑙戒指一小時候的莎士比亞對這枚戒指十分熟悉。在《羅密歐與朱麗葉》中，莎士比亞提到過“參事食指上的一顆瑪瑙”。1568年，約翰·莎士比亞當選為斯特拉特福鎮(zhèn)的鎮(zhèn)長，實現(xiàn)了自己的政治抱負。他換下黑色長袍，穿上深紅色的長袍。一名守衛(wèi)手持權杖在前面帶路，引著他走進鎮(zhèn)政府大樓。在圣三一教堂，他和他的家人——威廉·莎士比亞已經4歲了一坐在最前排的位置。約翰·莎士比亞同時還擔任太平紳士的職務，主持記錄法庭審判。1571年，約翰·莎士比亞任期屆滿后，被委任為高級參事和副鎮(zhèn)長；從這一點可以明顯看出，他在當?shù)仡H受尊敬。據現(xiàn)存的一些零星的小鎮(zhèn)管理委員會的日常事務記錄顯示，約翰為人處世機敏老練、態(tài)度溫和，他與同事們之間經常“稱兄道弟”，口碑相當不錯，以后我們將能在他兒子身上也看到相同的優(yōu)點。不過，與很多其他“白手起家”的人一樣，約翰·莎士比亞似乎對自己的能力有些過度自信一這是莎士比亞家族成員共有的特質。

約翰·莎士比亞的弟弟亨利仍在繼續(xù)從事祖?zhèn)鞯男袠I(yè)一務農，他在斯尼特菲爾村及附近的教區(qū)租種土地。據為數(shù)不多的關于亨利的記載顯示，他比較好斗，有些特立獨行。亨利曾毆打過自己的一位近親一瑪麗·阿爾丁的一個姐夫一并因此繳了一筆罰金；他在八十多歲高齡時，因為沒有繳納什一稅而被革出教會；他還因違背《帽子法令》一換句話說，他拒絕在星期天戴帽子一被罰過款。此外，亨利還由于其他一些過錯遭到處罰，比如田間地頭的蠻橫行為，有意賴賬以及妨礙別人等。亨利也許是斯特拉特福周邊淳樸鄉(xiāng)村中的一匹“害群之馬”；他所表現(xiàn)出來的好斗和冥頑不靈，給莎士比亞家族的年輕人產生了很壞的影響。莎士比亞很可能繼承了叔叔的缺點和父親的優(yōu)點。盡管亨利·莎士比亞有一個經常賴賬的臭名聲，但他還是有本事弄到錢，而且很會斂財。亨利死后，一位知情人證實，“他的保險箱里有很多錢”；他的谷倉里也堆滿了谷物和“價值不菲”的干草。因此毫無疑問，莎士比亞來自一個富裕家庭，生活十分安逸，物質上的富足讓他變得非常自信。