如果對李密的一生進行分析對比就會發(fā)現(xiàn)，他這次“辭職門”事件是很符合其“腦子不夠用、思維不縝密”這一特征的。從他附從楊玄感、殺害翟讓、接收招安到最后偶然落敗就投奔李淵等一系列重大事件來看，李密最終與一統(tǒng)王朝失之交臂的個人主觀原因遠遠大于綜合客觀原因。

思想決定行動。李密的思想決定了他的行動永遠只能在隋唐慢車道上踽踽而行，注定要被快車道上風馳電掣的李唐戰(zhàn)車撞得粉身碎骨。

李密辭職后，專門在家聚精會神看〈〈史記〉〉，一心一意讀〈〈漢書〉〉。特別是對各類兵法書籍，他尤感興趣，經(jīng)?！罢b皆在口” 。

李密是個好青年，他不像其他紈绔子弟那樣注重吃喝嫖賭，而是一門心思地發(fā)奮苦讀圣賢書。有一天，他去緱山（今河南偃師境內(nèi)）拜訪當時著名的國學大師包愷時，途中，他遇到了在朝中紅得發(fā)紫的越國公楊素，也就是楊玄感他爹。

那天的情形山水田園風味很濃。

李密坐在牛背上專心致志地看著一本書，在他所騎的那頭牛的角上還晃悠悠地掛著一卷《漢書》。楊素看到這個鏡頭后也許覺得“漢書、男人和?！边@樣的景象反差過于強烈，于是便悄悄地走到這個男人的身后問到：“何處書生，耽學如此？”

李密一看，這不是父親的朝廷同事楊伯父嘛，趕緊下拜行禮，自我介紹。楊素問他看的是什么書，李密回答說是《項羽傳》。楊素很驚奇，便和李密交談起來。結(jié)果不談不知道，一談嚇一跳。李密的見多識廣和博學多才令這個當朝大腕非常吃驚。回家后便對大兒子楊玄感說：“吾觀李密識度，汝等不及?！?在楊素眼里，自己的七個兒子沒有一個能比得上李密。聽老爸這樣推崇李密，楊玄感斷定李密非同一般，于是便有意識地“傾心結(jié)托”，兩人很快好到穿一條褲子的程度。當然，最后還是“四褲全輸”（四庫全書），成了光屁股。

李密的勤奮好學不僅得到了們楊氏父子的賞識，也會為后世造就了一個成語“牛角掛書”。

李密讓我們知道，牛角是多功能的，不光可以用來吹，還可以用來掛。不幸的是，后來，李密果然和隋朝廷“吹了”，在唐朝廷“掛了”。

李密一生的磨難是從加入楊玄感的“造反無限責任公司”開始的。

楊玄感在起兵之初就急吼吼地把李密從長安請來擔任自己的參謀長?？墒牵顓⒅\長提的建議他基本不予采納，而是只按照自己的思路走。在兩個月的造反生涯中，楊玄感只采納了一條李密的建議：沒有稱帝。當時李子雄勸楊玄感“速稱尊號”，李密堅決反對，并且列舉了許多不適宜建元稱帝的理由。最終楊玄感采納了這條建議。在這一點上，楊玄感是明智的，否則，他將是中國兩千年皇帝史上最短命的“皇帝”之一，徒留笑柄。

楊玄感兵敗后，李密亡命天涯，不久被官府抓獲送到洛陽。樊子蓋將李密、韋福嗣以及楊積善、王仲伯等十幾個造反骨干都拷上了枷鎖，按楊廣的要求，派人押送到當時楊廣所在的高陽（今河北高陽）行宮。

李密知道，一到高陽就會死無葬身之地，他開始和王仲伯等人想方設(shè)法策劃逃跑。于是他們每個人都拿出自己的錢包，把里面所有的金子亮給押解人員看，并對他們說：“我們都是快死的人了，要這些金子也沒什么意義了，只要你們在路上關(guān)照我們一下，等我們死后這些金子全部都送給你們。”

金子的力量是無敵的，誘惑是無窮的。這招投金問路很有效，那些當差的看在黃燦燦的黃金份上，個個頭點得像小雞啄米：“好說，好說?！?/p>

就這樣，李密天天請人買來好酒好菜“孝敬”押解差官，自己這幫人也日日宴飲，都擺出一副末日來臨前最后的瘋狂狀。那些看守漸漸習以為常，對他們的看管一天比一天松懈。

前戲做足后演出就開始了。當他們行走到魏郡（今河南安陽）時，李密等人輪番把看守灌醉，然后鑿穿墻壁溜之大吉。