如果說亨利在經(jīng)商的過程中會遭遇什么歧視的話，那也沒什么大影響。作為一個猶太人，他對此早有準備，不過另一方面，身為白人，他處于走向上流社會的等級排序之列。雷曼家族的摯友、成為政治領(lǐng)袖的奧斯卡·施特勞斯在他的回憶錄《四個政府的統(tǒng)治：從克利夫蘭到塔夫脫》中提到這一點，他這樣描述他的父親拉扎勒斯在南方做流動商販的生活：“白人有著平等的權(quán)利，否則的話他大概不會如此順利。”從流動商販起步，施特勞斯家族一路發(fā)展到收購梅西百貨公司。

亨利的發(fā)達是因為他售賣的正是人們想要的東西。在亞拉巴馬河谷一帶，流動商販的作用非常重要。許多這樣的偏遠村鎮(zhèn)沒有為人們的生活提供便利的當(dāng)?shù)厣痰?。施特勞斯寫道，任何憑良心對待客戶、價格公道而不吹噓自己所售貨物的流動商販，都會受到種植園主“貴賓般”的熱情招待。大家愿意購買亨利售賣的東西。他非常理解公平交易的價值，通過提供簡單而真正實用的東西得到回報。貨物較少的流動商販就不能做得非常成功。如果哪位流動商販膽敢態(tài)度惡劣，漫天要價，各種植園主就會通過當(dāng)時那一帶沼澤地使用的一種電報（沒什么技術(shù)含量，但效果不遜于當(dāng)時剛發(fā)明的塞繆爾·莫爾斯電報）到處傳播他的劣跡。

亨利喜歡這個地方。亞拉巴馬河像圍繞美因茨和賓根的美因河和萊茵河一般蜿蜒流淌，盡管沒有涼爽的水霧或洛勒賴高地供人們納涼避暑。一些農(nóng)舍為過路的行人提供住宿，每晚僅25美分，還包括晚餐和早餐。有時候亨利就睡在外面，隨便找點吃的。

亨利一邊售賣，一邊還要抽時間乘船返回莫比爾補充貨物。不到一年的時間，他的足跡就到達蒙哥馬利——與莫比爾的直線距離達120英里，而有些流動商販要走的路線則更長。他幾個月來一直堅持售賣，獨自照顧自己，睡著了還要保護好錢和其他物品，大概已經(jīng)精疲力竭了。

蒙哥馬利四面環(huán)山。人們行走于木板路上——木板路是前瀝青時代常見的路面。在蒙哥馬利市鎮(zhèn)中心區(qū)域，那些木板腐化，導(dǎo)致路面到處是車轍，坑坑洼洼的，下雨天就是一片泥濘，隨處可見斷斷續(xù)續(xù)的水流。蒙哥馬利當(dāng)時只有25年的短暫歷史，4 000名自由人和2 000名奴隸生活在那里，唯一的鐵路與亞特蘭大相連。露天下水道的污水繞過簡陋的木屋、店面和臭氣沖天的馬房，淌入河流，在破敗的碼頭留下一條條臟污的泥水印跡。空中嗡嗡飛著蒼蠅，當(dāng)時正值黃熱病流行。

“那些馬房作為樞紐中心，擠滿了裝載棉花的馬車”，“汽船在破敗的碼頭爭奪空間”。雷曼兄弟為慶祝公司百年紀念于1950年出版的企業(yè)傳記《百年紀念》一書中這樣記錄。蒙哥馬利當(dāng)時發(fā)展迅速，成為運往莫比爾和新奧爾良的棉花的堆放倉庫。一些具有風(fēng)險性的投資給這個城市的未來發(fā)展帶來了機遇?！巴顿Y者對棉花滿懷信心，大筆投資修建交易大酒店、麥迪遜大廈、德克斯特樓和其他一些酒店，遠遠超過了當(dāng)時蒙哥馬利的需求?！薄栋倌昙o念》中這樣記載。

亨利也從中看到了希望。他租了位于市鎮(zhèn)中心商業(yè)街的一座木結(jié)構(gòu)房子，開了一家雜貨店，將貨物擺到未上漆的木頭貨架上售賣——這些貨物都是他曾經(jīng)在馬車上售賣的農(nóng)用品和家用品。他在店外豎了一塊簡單的招牌，上面寫著H·雷曼。

雷曼兄弟公司的源起正是因為一家銀行的失敗。就在亨利到達蒙哥馬利前不久，當(dāng)時的亞拉巴馬州首府塔斯卡盧薩的州政府決定關(guān)閉亞拉巴馬的州銀行。銀行倒閉，前來銀行取回存款的人們被告知銀行的保險柜空了，許多亞拉巴馬人因此喪失了一生的積蓄。

所謂的“野貓銀行”①都面臨倒閉。當(dāng)時各州都可以開設(shè)自己的銀行，發(fā)行“野貓貨幣”。亞拉巴馬銀行于1823年由州長伊斯雷爾·皮肯斯批準成立，是19世紀早期可以發(fā)行紙幣和鑄幣的許多銀行之一。聯(lián)邦政府成立了美國銀行監(jiān)管各州的銀行，限制各銀行發(fā)行的貨幣總額，但是自從擺脫英國獨立以來，政府對銀行事務(wù)的干預(yù)程度就一直是爭論不休的問題。