顧嘉棠接著說：“我剛發(fā)了一筆小財，走，走，一塊去試試運氣?！?

杜月笙知道，顧嘉棠是要拉他去賭博。之前，他已經下決心戒賭，所以剛開始杜月笙不肯，但實在拗不過顧嘉棠的盛情，就跟著去了。他想：就破這一次戒，下不為例。

但到了賭場后，潛伏在杜月笙內心的賭魔又徹底控制了他。他一賭就是三天兩夜，直到把自己積攢的錢和剛討要回來的“潘源盛”賬目上的錢都賭光，才失魂落魄地回到“潘源盛”。

王國生看他這副模樣，不用問就已經猜到了是怎么一回事。他告誡杜月笙：“凡事得有個度。你這樣連著幾天不回來，太耽誤店里的生意了?！?

在得知杜月笙把店里的錢一塊賭光了之后，王國生更是一聲嘆息，不知道該說什么好。

杜月笙則發(fā)誓：“國生哥放心，我一定會把賬上的虧空補上。”

王國生語重心長地說：“賬上虧空就虧空了，只要你以后好好干活，別再去賭了就行。”

王國生的大度，讓杜月笙愧疚萬分。

但賭癮一旦上來，就如洪水猛獸，他根本控制不了。況且，他還想著把賬上虧空的錢贏回來。

就這樣，杜月笙的賭癮又泛濫成災。他成了賭館的?？汀?

但杜月笙的運氣實在太差，幾乎每賭必輸。于是賬上虧空的錢也越來越多。到最后，杜月笙一發(fā)狠，決定豁出性命，試一試自己的老千之術，把錢給贏回來。

出老千是賭場的大忌，一旦被覺察，重則喪命當場，輕的也是砍手斷腳，弄成殘廢。

杜月笙深知這一點。但此刻，他覺得自己沒有別的選擇了。

很遺憾，大概是杜月笙的千術太拙劣了，他剛使出來，還沒贏得一個銅板，就被人發(fā)現(xiàn)了。

好在杜月笙機靈，見勢不妙，推了牌桌，拔腿就跑。

這次他的運氣不錯，賭場的人居然沒有追上他。

一口氣跑到“潘源盛”水果店之后，他再也支持不住，昏倒在了地上。

這可把王國生給嚇壞了。他趕緊扶杜月笙上床，并派人去請大夫。

杜月笙一病就是一個多月，在王國生的悉心照料下，總算是可以下床走路了。

生病的時候，看著王國生忙前忙后的身影，杜月笙心里非常難受，他太愧對這個好兄弟了。

他對王國生說：“國生哥，我欠你太多了，將來我發(fā)達了，一定報答你?！?

王國生卻說：“自家兄弟，不說這個，你先把病養(yǎng)好再說?！?

王國生越是寬容大度，杜月笙心里的愧疚越重。他覺得自己沒臉繼續(xù)在這里待下去了。繼續(xù)待下去，只會繼續(xù)拖累朋友。

而且鬼門關走了這一遭，杜月笙變得更加無畏了，他決心在上海灘闖出一片天地。而這個理想，靠在水果店里老老實實地賣水果顯然是不可能實現(xiàn)的，做得再好也只是一個賣水果的。于是，病好了之后，他就離開了“潘源盛”水果店。

杜月笙又跟那幫小兄弟混在了一起。

他常常跑到江邊的賭攤上擲骰子、押主，后來又進賭棚推牌九，上江邊小船上搓麻將。贏了錢，就請那幫癟三朋友大喝一頓；輸了錢，再去偷，去搶，去賣水果。

當時，杜月笙經常領著這幫小兄弟在十六鋪一帶徘徊，看到有水果船開來，就潛登上去，半偷半搶拿了一些水果，一起在大街和茶樓、煙館、賭場叫賣。

在這段時間，由于嫻熟的削水果的技巧，杜月笙被人送了兩個外號，一個是“水果月笙”，一個是“萊陽梨”。

但杜月笙知道，賣水果只能賺幾個小錢度日，是餓肚子的時候才不得不做的事情。

后來，他發(fā)現(xiàn)了一個更好的營生--“拋頂宮”，于是便領著一幫小混混專心地干起了這個營生。

“頂宮”即帽子，是舊上海的小混混說的黑話。“拋頂宮”就是幾個人配合，趁行人不注意的時候，搶走他頭上的帽子，然后轉手賣掉。

通常，他跟在一個人后邊，待走到人群擁擠的地方，往前輕輕一擠，這人頭頂上的帽子就不翼而飛了，再一瞧，帽子居然在杜月笙的手里。接著，他轉過身去，動作麻利地一揚手，那頂帽子就像安裝了發(fā)動機一樣，從上空掠過人群，十分準確地落在十丈外的一個同伙手里。整個過程一氣呵成，動作的干脆利落堪稱一絕。

一天下來，幾只“頂宮”到手，然后拿到舊貨攤上一轉手，便有幾塊銀圓進賬，小兄弟幾個，就可以吃喝幾頓了。

在這一行干久了，杜月笙又漸漸感到不滿足了：這畢竟只是些小混混干的勾當，要想發(fā)達，必須從小混混混成大混混，混成大亨，而要混成那樣的人，必須有勢力。而上海灘黑道上，最有勢力的當屬青幫。

于是，杜月笙決定拜“老頭子”入青幫。