1902年春天，杜月笙終于踏進(jìn)了令眾多冒險家魂牽夢繞的上海灘。此時，他只有15歲。

杜月笙在上海灘的第一個落腳點(diǎn)，是位于十六鋪的一家叫做“鴻元盛”的水果店。店老板是杜月笙老家一位鄰居的親戚。

見到老板后，杜月笙趕忙拿出外婆給的介紹信，遞到他的手里。老板看完信，又打量了一下杜月笙，覺得他身體雖不算強(qiáng)壯，但看上去腦子比較靈活，于是收留了他，讓他在店里當(dāng)學(xué)徒。所謂學(xué)徒，就是聽老板和師兄們使喚，跑跑腿兒打打雜。不過，學(xué)徒只管吃住，沒有工資，每月只有兩塊錢的零用錢。

最初的幾個月，杜月笙老老實(shí)實(shí)地待在店里，隨時聽候老板和師兄們的吩咐。他勤快，頭腦又活絡(luò)，總能將事情做得十分漂亮。漸漸地，他得到了老板的認(rèn)可，開始受到重用。

“鴻元盛”做的是水果批發(fā)的買賣。它從更大的水果店或者直接從開到碼頭的輪船進(jìn)貨，然后再轉(zhuǎn)手批發(fā)給專門零售的水果店和小攤販，從中賺取差價。

杜月笙得到老板的賞識后，開始參與外出接貨和聯(lián)系小水果店、小攤販。

從水果店的小天地里走出來后，杜月笙開始見識到了上海灘的豐富多彩。雖然這僅僅是大上海的小小一角，但它足以讓從鄉(xiāng)下來的杜月笙大開眼界。

十六鋪的街道上，大煙館、賭館、花煙間應(yīng)有盡有，鱗次櫛比。其間，車夫、小販、賭徒、小流氓等各色人等，魚龍混雜。

進(jìn)入這個環(huán)境之后，杜月笙如魚得水。之前，他雖然在水果店里老老實(shí)實(shí)地干活，但那不是真正的杜月笙，那不過是他初到上海灘，為了生存不得不為罷了。真正的杜月笙應(yīng)該是在上海灘的繁亂繽紛中叱咤風(fēng)云，而不是躲在一家小小的水果店里做著低眉順眼的小伙計。

但杜月笙知道，外邊的世界雖然精彩，此刻卻還沒有他的半點(diǎn)位置。他暗暗發(fā)誓，總有一天，這江湖上會有屬于他的名號，而且是大大的名號。

此時，也許沒人會理睬一個小小的水果店伙計的彌天夢想，但多年之后，他們眼睜睜地看著杜月笙把這個誓言變成了現(xiàn)實(shí)，看著這個跑腿的搖身一變，成了日后受人尊崇的杜先生。

在外邊跑了一段時間后，杜月笙很快就對十六鋪的每條街道每個巷子都了若指掌了。他發(fā)現(xiàn)，有一個叫做小東門的地方對他特別有吸引力，因?yàn)槟抢镉袛?shù)不清的小賭攤和小賭館。

杜月笙從小就有賭癮，自從發(fā)現(xiàn)了這個好地方后，他潛藏已久的賭癮徹底爆發(fā)。只要一有機(jī)會，他就會跑到小東門一試身手。由于囊中羞澀，他只能在路邊的小賭攤上玩玩擲骰子這等小把戲，輸贏不大，聊慰心癮。

漸漸地，杜月笙就對此失去興趣了。小打小鬧注定不符合杜月笙的性格，他暗暗積攢零花錢，想到大一點(diǎn)的賭館里去一試身手。

當(dāng)杜月笙攢了許久，覺得可以去瀟灑賭上一把時，他懷揣著好幾塊錢鉆進(jìn)一家賭館，玩起了推牌九。這是杜月笙的至愛，直到他飛黃騰達(dá)，成為上海灘的大亨之后，依然對牌九情有獨(dú)鐘。

這天，杜月笙的運(yùn)氣不錯，到快要天黑的時候，他口袋里的錢已經(jīng)翻了好幾倍。正在杜月笙玩得興起時，天色卻已晚，想起水果店就要關(guān)門了，他只好忍痛收手，戀戀不舍地走出了賭館。

不料，剛走出賭館沒多遠(yuǎn)，杜月笙就被幾個專門敲詐陌生賭徒的小流氓給攔住了。

為首的一個敦實(shí)威武，一把扯住杜月笙的領(lǐng)子：“小癟三，知不知道這是誰的地盤？贏了錢就想走？趕緊把錢拿出來，哥兒幾個饒你不死。”

杜月笙也是個硬茬，哪兒會那么容易就被唬??？要他拱手將錢送給他們，他辦不到。他不軟不硬地說：“憑什么？”

為首的小流氓沒想到今天碰上個不吃唬的，微微一笑：“憑什么？就憑爺爺?shù)娜^硬?！闭f罷，他大手一揮，“給我打?！?

他身后的幾個小流氓聽到命令后，一擁而上，瞬時，拳頭、棍棒一齊朝杜月笙招呼而來。

杜月笙也是打架堆里長大的，面對敵人，他也發(fā)一聲喊，毫不畏懼地迎了上去，左沖右殺，與這幫小流氓混戰(zhàn)成了一片。

無奈，對方人多勢眾，不一會兒，杜月笙就被打翻在地，只有招架之功，沒有還手之力了。

正在這個時候，忽然傳來一個女人的聲音：“阿根啊，你們咋又跟人打架了？”

杜月笙一看來了救星，趕緊大喊：“阿姐救我啊?！?/p>