1892年，杜月笙5歲。這一年，不幸再次降臨他這個(gè)明日大亨的身上。這年冬天，杜文卿突然染病，尚不及醫(yī)治，便一命嗚呼了。

所幸的是，杜月笙的生母辭世以后，杜文卿又續(xù)弦張氏，這才使父母雙亡的杜月笙有了一個(gè)扶持他的繼母。張氏為人善良，知書達(dá)理，對(duì)待杜月笙如同己出。

杜文卿辭世后，生活的重?fù)?dān)就全壓在張氏身上了。沉默寡言的張氏，此時(shí)完全展示了一個(gè)中國傳統(tǒng)女性的堅(jiān)強(qiáng)。她一邊照料著杜月笙，一邊設(shè)法為杜文卿籌備衣衾棺木。一切辦理妥當(dāng)后，母子倆一身孝服，哭著扶柩還鄉(xiāng)。

和杜月笙生母死時(shí)一樣，此時(shí)這娘倆也無錢埋葬杜文卿。她帶著杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁邊，然后也用稻草覆蓋。

這兩口棺材在那條田埂上放置了許多年。數(shù)年后，不知為何，兩口棺材之間，長(zhǎng)出了一棵黃楊樹，枝繁葉茂，蓋住了那兩口棺材。

20多年后，杜月笙已經(jīng)成為名動(dòng)一時(shí)的上海灘大亨。此時(shí)，他最大的一個(gè)心愿就是好好地把父母安葬了，以慰他們的在天之靈?？墒?，杜月笙一生篤信風(fēng)水。遷葬父母這樣的大事，他當(dāng)然得找風(fēng)水先生看看。結(jié)果，幾位風(fēng)水先生看后都告誡杜月笙：那兩口棺材萬萬不能亂動(dòng)，否則，風(fēng)水就會(huì)被破壞。尤其是那棵黃楊樹，關(guān)系到杜氏后代的命運(yùn)，一定要保護(hù)好。

杜月笙聽信了風(fēng)水先生的勸告，直到后來，他在高橋鎮(zhèn)建起杜氏宗祠后，也沒有把父母的靈柩下葬。

張氏領(lǐng)著杜月笙料理好杜文卿的喪事后不久，又回到了楊樹浦，獨(dú)自支撐門戶，繼續(xù)開杜文卿遺留下的米店，以資度日。

1893年，杜月笙6歲，張氏在極度貧困的情況下，勒緊褲腰帶，把他送進(jìn)了一家私塾，啟蒙讀書。

第二年，由于社會(huì)局勢(shì)的惡化，張氏拼命維持著的米店，終于再也支撐不下去了，只好關(guān)門停業(yè)。此時(shí)，走投無路的張氏，只好帶著7歲的杜月笙又回到了高橋鎮(zhèn)。

杜月笙母子一度又失去了生活來源。幸好張氏吃苦耐勞，起早貪黑靠為人洗衣服賺幾分錢，聊以度日。盡管境遇如此艱苦，張氏還是節(jié)衣縮食，每月拿出5角錢，把杜月笙送到了另一家私塾讀書。一連讀了三個(gè)月，到第四個(gè)月時(shí)，張氏實(shí)在拿不出錢來交學(xué)費(fèi)了，她抱著杜月笙痛哭了一夜。

杜月笙從此輟學(xué)回家。

俗話說，福無雙至，禍不單行。杜月笙8歲那年，更致命的打擊又降臨到了他的頭上--把他視若己出的繼母張氏突然失蹤了。

當(dāng)時(shí)，在浦東一帶有一種叫做“蟻媒黨”的流氓組織非常猖獗，他們聲勢(shì)浩大，行徑卑劣，專打弱小女子和年輕寡婦的主意，先是對(duì)其威逼利誘，一旦得逞后，要么逼其改嫁他人，要么直接賣進(jìn)青樓。

有人猜測(cè)，張氏也許是被“蟻媒黨”所拐，但杜月笙年幼，家中又無他人，根本無法調(diào)查追究，只好不了了之。

此外，也有人說，張氏可能因?yàn)椴豢吧畹闹刎?fù)，自己跑了。

反正，不管怎么說，張氏是活不見人，死不見尸，而杜月笙從此徹底變成了無依無靠的孤兒，流落街頭，正式宣告加入了高橋鎮(zhèn)野孩子的行列，整天在茶館賭棚流走，東家湊一頓，西家混一餐，聊以活命。

就在他四處流浪、吃百家飯時(shí)，她外婆，也就是生母朱氏的母親收留了這個(gè)孤苦伶仃饑寒交迫的孩子，他總算又有了一個(gè)容身之所。

生活雖暫時(shí)安定下來，但杜月笙卻早就成了一個(gè)野孩子。13歲那年，他加入了當(dāng)?shù)氐囊粋€(gè)小團(tuán)伙。團(tuán)伙里頭是一群游手好閑的少年，整天干些偷騙賭的事情。

近朱者赤，近墨者黑。在這些人的熏染下，杜月笙開始偷了東西出去賣錢，然后又屁顛屁顛送到賭場(chǎng)輸?shù)簟?

賭錢，永遠(yuǎn)是輸多贏少，所謂“十賭九輸”就是如此。一旦輸紅了眼，什么事情都做得出來。

一次，杜月笙在賭場(chǎng)里輸完最后一個(gè)銅板，然后依依不舍地走了出去?？删驮诳熳叱鲩T口的時(shí)候，聽到賭場(chǎng)里頭吆五喝六的聲音，他身體里一股原始的狠勁涌了上來。

他走回剛才的賭臺(tái)，對(duì)著老板說：“我再賭5個(gè)銅板。”

老板不客氣地說：“小叫花子，你還有錢賭嗎？”