中午11時許，飛機飛至上海時，大雨滂沱，無法降落，在上空盤旋了兩圈后，向南京飛去。12點多，飛機到了南京上空，而南京也是傾盆大雨，且云層很低，雷聲陣陣。那年頭的無線電設(shè)備比不上現(xiàn)在，機上與地面聯(lián)系很困難。飛機在穿云下降時，已越過大校場機場，飛到了南京郊區(qū)的江寧縣（今南京江寧區(qū)）。1點06分，電訊突然中斷，地面再也呼叫不到戴笠乘坐的“222號”飛機了。

從17日下午到第二天早晨，毛人鳳守候在辦公室里，親自指揮總臺向各地的辦事處、軍統(tǒng)站不斷追尋“222號”專機的下落，并要求各處、站組織情報力量，四處搜尋專機動向。結(jié)果仍是一無所獲。

原來，這架飛機已經(jīng)撞在了江寧板橋的戴山山腰上，機毀人亡，無一生還。

一代梟雄橫死南京郊外。

事后，據(jù)附近一些目睹當時情況的農(nóng)民說，在傾盆大雨中，他們看到飛機飛得很低，先擦到了一棵大樹，隨后一頭撞上了半山腰。在一聲巨響后，火光沖天，因為攜帶的汽油較多，燒了兩個多小時才燃盡。事后，軍統(tǒng)的毛人鳳、沈醉在戴山為戴笠立了一塊石碑， 上鐫“戴雨農(nóng)將軍殉難處”，把山下的戴家廟作了修繕。

戴笠死后，南京政府為他舉行了隆重的葬禮，據(jù)說蔣介石在戴笠死后愁腸九轉(zhuǎn)，創(chuàng)巨痛深，親臨重慶“四·一”軍統(tǒng)紀念大會，與參加會議的特務(wù)一同悼念戴笠；6月在南京親自為戴笠的葬禮主祭，蔣介石在挽聯(lián)上寫著：“雄才冠群英山河澄清仗汝績，苛禍從天降風(fēng)云變幻痛予心”；8月，蔣介石親自到了戴笠飛機失事的地方，并在戴山山腳一座不大的戴家廟中，對軍統(tǒng)大特務(wù)們訓(xùn)話。蔣介石曾對人說：戴笠“生也為國家，死也為國家”，還多次示意時任教育部長陳立夫，要發(fā)動一些文化、教育、法律界的名人，寫幾副挽聯(lián)來悼死撫生，以提高戴笠的身份。一些名流聚會時，想到戴笠其人的黑暗一生，如何能歌功頌德？假使照實寫來，豈不有違蔣介石的初衷，很有可能引火燒身，自找麻煩。想來想去，一個個相互推諉。章士釗先生于1946年所作一幅挽聯(lián)，可供研究或批判：“生為國家，死為國家，平生具俠義風(fēng)，功罪蓋棺猶未定；譽滿天下，謗滿天下，亂世行春秋事，是非留待后人評?！?