1905年夏天，安徽公學附設安徽公立速成師范學校，李光炯、盧仲農請房秩五到蕪湖主持。陳獨秀應家在壽州的體育教師柏文蔚之邀，和王靜山、方健飛、宋少俠等人利用暑假去淮上一游。

從淮上旅行回來，一日，吳孟俠（吳越）和趙聲來訪陳獨秀。吳越自前年到上海見到了陳獨秀，從此和陳獨秀一直書信往來。他先在保定辦《直隸白話報》，后來和馬鴻亮等人組織了北方暗殺團后，決意親手殺幾個清朝大臣，以喚醒同胞已死之心。他沒有妻子兒女，只有老父。這次回桐城看父親，上了一趟龍眠山老家的墳山。

9月底，留在安徽公學教書的陳獨秀聽到傳聞，北京火車站發(fā)生刺殺五大臣未遂事件，五大臣中僅載澤、紹英受輕傷。刺殺者當場身亡，因血肉模糊，至今官方不知刺殺者為誰云云。陳獨秀大吃一驚，立即給哥哥的小舅子張嘯岑去信：“北京店事，想是吳先生主張開措，關于吳兄一切，務詳告?！?/p>

事情發(fā)生在9月24日，這天出洋考察憲政的載澤、紹英、端方、戴鴻慈、徐世昌五大臣出都。楊篤生是隨員。楊事前通知了吳越。這天早上，北京正陽門火車站戒備森嚴，吳越買了一套無頂紅纓官服穿在身上，偽裝成隨員，在火車啟動之際，登上了五大臣專車。因立腳未穩(wěn)，火車開動時的猛烈震動使吳越措手不及，將胸前的紅布包裹著的自制炸彈引爆?；疖囌疽粫r大亂，吳越當場犧牲。在場的楊篤生和張榕見事已至此，趁亂逃離。

張嘯岑給陳獨秀寄來吳越的兩部遺著：《暗殺時代自序》和《意見書》，并說烈士赴難前，曾留下遺言，若遇難，將上述書轉交楊篤生或陳仲甫。后來，陳獨秀將烈士遺物寄往上海。開吳越的追悼會時，蔡元培在大會上說：烈士“死難后，有陳君寄一皮包至上海，內有西式外套一件，此系烈士之遺物。當時系贈楊君，以為紀念?！薄瓣惥?，即陳獨秀。

清廷查明是吳越所為，張榜示眾時，將“越”字旁加一“木”，成“吳樾”，以示給吳越永遠戴上枷具。（1929年，由張嘯岑、金慰農等人提議，將安慶市中心南北向的一條短街命名為吳越街，沿用至今。）

桐城人金壽民1901年任保定蓮池書院講習時，作擔保人，幫吳越考取北洋高等學堂。吳越出事后，金受牽連入獄。其妻郝漱玉曾任直隸女學堂總教習，后經(jīng)日本女學生出面，請日本駐華使館出面斡旋，慈禧太后下懿旨：“金壽民馬虎成性，不堪錄用，驅逐回籍?！苯饓勖袼炫c妻子郝漱玉回老家桐城（今樅陽）會宮養(yǎng)老，留住了性命。

1905年秋天的一日，在蕪湖安徽公學代課的陳獨秀和柏文蔚、學生常恒芳等人商議成立了反清組織岳王會。

這一天，一向冷落的蕪湖關帝廟，突然來了三十多位香客。他們在供桌的木香爐里燃上一炷香，在燭臺上燃起兩根蠟燭，面對神龕里的關帝泥塑，撫掌叩頭，盤腿而坐。為首者便是陳獨秀。去年夏天，陳獨秀寫《惡俗篇》，還反對燒香呢！但他不反對大家到關帝廟燒香。

大家靜靜地坐著，聽陳獨秀宣讀岳王會章程，然后集體宣誓。會后，當選為會長的陳獨秀利用會費，租了兩間房子作秘密聯(lián)絡點。

這年年關，陳獨秀回安慶過了年。

1906年夏，陳獨秀和蘇曼殊利用暑假一起去日本。這是陳獨秀第三次去日本。蘇曼殊在上海和陳獨秀分手后，去香港投靠陳少白，因誤會受到冷遇。這次去日本，蘇曼殊想尋找大姨河合仙（義母）。蘇曼殊出生在日本橫濱，母親是日本人河合若子，父親蘇杰在蘇曼殊出世前即丟棄河合若子而去。蘇曼殊出生不久，母親嫁給了一個海軍軍官。改嫁前，母親將蘇曼殊交給其姐河合仙。

到日本后，蘇曼殊沒有找到河合仙，因送小野氏南歸，和陳獨秀在大熱之前回到蕪湖。在回來的船上，陳獨秀吟詩《偕曼殊自日本歸國舟中》：

舟隨番舶朝朝遠，魂附東舟夕夕還。

收拾閑情沉逝水，惱人新月故灣灣。

“惱人新月故灣灣”，說明二人心情不太好。陳獨秀吟詩的時間在新月初上時分，即舊歷七月初?；氐绞徍螅K曼殊于9月13日（舊歷七月二十五日）給劉三寫信說：

申江別后，弟即偕仲甫東游。至處暑后，始抵皖江。過滬時因小疾未盡脫體，不克趨叩高齋，細談離緒。不能使人無怫郁也！正在懷思，而達權來，詢知故人無恙，差慰下懷。