1905年夏天，安徽公學(xué)附設(shè)安徽公立速成師范學(xué)校，李光炯、盧仲農(nóng)請(qǐng)房秩五到蕪湖主持。陳獨(dú)秀應(yīng)家在壽州的體育教師柏文蔚之邀，和王靜山、方健飛、宋少俠等人利用暑假去淮上一游。

從淮上旅行回來(lái)，一日，吳孟俠（吳越）和趙聲來(lái)訪陳獨(dú)秀。吳越自前年到上海見(jiàn)到了陳獨(dú)秀，從此和陳獨(dú)秀一直書(shū)信往來(lái)。他先在保定辦《直隸白話報(bào)》，后來(lái)和馬鴻亮等人組織了北方暗殺團(tuán)后，決意親手殺幾個(gè)清朝大臣，以喚醒同胞已死之心。他沒(méi)有妻子兒女，只有老父。這次回桐城看父親，上了一趟龍眠山老家的墳山。

9月底，留在安徽公學(xué)教書(shū)的陳獨(dú)秀聽(tīng)到傳聞，北京火車(chē)站發(fā)生刺殺五大臣未遂事件，五大臣中僅載澤、紹英受輕傷。刺殺者當(dāng)場(chǎng)身亡，因血肉模糊，至今官方不知刺殺者為誰(shuí)云云。陳獨(dú)秀大吃一驚，立即給哥哥的小舅子張嘯岑去信：“北京店事，想是吳先生主張開(kāi)措，關(guān)于吳兄一切，務(wù)詳告。”

事情發(fā)生在9月24日，這天出洋考察憲政的載澤、紹英、端方、戴鴻慈、徐世昌五大臣出都。楊篤生是隨員。楊事前通知了吳越。這天早上，北京正陽(yáng)門(mén)火車(chē)站戒備森嚴(yán)，吳越買(mǎi)了一套無(wú)頂紅纓官服穿在身上，偽裝成隨員，在火車(chē)啟動(dòng)之際，登上了五大臣專(zhuān)車(chē)。因立腳未穩(wěn)，火車(chē)開(kāi)動(dòng)時(shí)的猛烈震動(dòng)使吳越措手不及，將胸前的紅布包裹著的自制炸彈引爆?；疖?chē)站一時(shí)大亂，吳越當(dāng)場(chǎng)犧牲。在場(chǎng)的楊篤生和張榕見(jiàn)事已至此，趁亂逃離。

張嘯岑給陳獨(dú)秀寄來(lái)吳越的兩部遺著：《暗殺時(shí)代自序》和《意見(jiàn)書(shū)》，并說(shuō)烈士赴難前，曾留下遺言，若遇難，將上述書(shū)轉(zhuǎn)交楊篤生或陳仲甫。后來(lái)，陳獨(dú)秀將烈士遺物寄往上海。開(kāi)吳越的追悼會(huì)時(shí)，蔡元培在大會(huì)上說(shuō)：烈士“死難后，有陳君寄一皮包至上海，內(nèi)有西式外套一件，此系烈士之遺物。當(dāng)時(shí)系贈(zèng)楊君，以為紀(jì)念?！薄瓣惥?，即陳獨(dú)秀。

清廷查明是吳越所為，張榜示眾時(shí)，將“越”字旁加一“木”，成“吳樾”，以示給吳越永遠(yuǎn)戴上枷具。（1929年，由張嘯岑、金慰農(nóng)等人提議，將安慶市中心南北向的一條短街命名為吳越街，沿用至今。）

桐城人金壽民1901年任保定蓮池書(shū)院講習(xí)時(shí)，作擔(dān)保人，幫吳越考取北洋高等學(xué)堂。吳越出事后，金受牽連入獄。其妻郝漱玉曾任直隸女學(xué)堂總教習(xí)，后經(jīng)日本女學(xué)生出面，請(qǐng)日本駐華使館出面斡旋，慈禧太后下懿旨：“金壽民馬虎成性，不堪錄用，驅(qū)逐回籍。”金壽民遂與妻子郝漱玉回老家桐城（今樅陽(yáng)）會(huì)宮養(yǎng)老，留住了性命。

1905年秋天的一日，在蕪湖安徽公學(xué)代課的陳獨(dú)秀和柏文蔚、學(xué)生常恒芳等人商議成立了反清組織岳王會(huì)。

這一天，一向冷落的蕪湖關(guān)帝廟，突然來(lái)了三十多位香客。他們?cè)诠┳赖哪鞠銧t里燃上一炷香，在燭臺(tái)上燃起兩根蠟燭，面對(duì)神龕里的關(guān)帝泥塑，撫掌叩頭，盤(pán)腿而坐。為首者便是陳獨(dú)秀。去年夏天，陳獨(dú)秀寫(xiě)《惡俗篇》，還反對(duì)燒香呢！但他不反對(duì)大家到關(guān)帝廟燒香。

大家靜靜地坐著，聽(tīng)陳獨(dú)秀宣讀岳王會(huì)章程，然后集體宣誓。會(huì)后，當(dāng)選為會(huì)長(zhǎng)的陳獨(dú)秀利用會(huì)費(fèi)，租了兩間房子作秘密聯(lián)絡(luò)點(diǎn)。

這年年關(guān)，陳獨(dú)秀回安慶過(guò)了年。

1906年夏，陳獨(dú)秀和蘇曼殊利用暑假一起去日本。這是陳獨(dú)秀第三次去日本。蘇曼殊在上海和陳獨(dú)秀分手后，去香港投靠陳少白，因誤會(huì)受到冷遇。這次去日本，蘇曼殊想尋找大姨河合仙（義母）。蘇曼殊出生在日本橫濱，母親是日本人河合若子，父親蘇杰在蘇曼殊出世前即丟棄河合若子而去。蘇曼殊出生不久，母親嫁給了一個(gè)海軍軍官。改嫁前，母親將蘇曼殊交給其姐河合仙。

到日本后，蘇曼殊沒(méi)有找到河合仙，因送小野氏南歸，和陳獨(dú)秀在大熱之前回到蕪湖。在回來(lái)的船上，陳獨(dú)秀吟詩(shī)《偕曼殊自日本歸國(guó)舟中》：

舟隨番舶朝朝遠(yuǎn)，魂附東舟夕夕還。

收拾閑情沉逝水，惱人新月故灣灣。

“惱人新月故灣灣”，說(shuō)明二人心情不太好。陳獨(dú)秀吟詩(shī)的時(shí)間在新月初上時(shí)分，即舊歷七月初?；氐绞徍?，蘇曼殊于9月13日（舊歷七月二十五日）給劉三寫(xiě)信說(shuō)：

申江別后，弟即偕仲甫東游。至處暑后，始抵皖江。過(guò)滬時(shí)因小疾未盡脫體，不克趨叩高齋，細(xì)談離緒。不能使人無(wú)怫郁也！正在懷思，而達(dá)權(quán)來(lái)，詢知故人無(wú)恙，差慰下懷。