他被同學(xué)們稱為“好好先生”，在他和異性交往時，這一稱號既是一種武器，亦是一種障礙。泰格并沒有被稱為“班級調(diào)情者”，也沒有獲得“最帥氣”或者其他隱含性吸引力意味的綽號。他是一個好學(xué)生，學(xué)習(xí)刻苦，成績優(yōu)秀。許多女孩都認為他是“朋友”的絕佳人選，但是她們卻從未將他視做可能的約會對象。他缺少那種壞男孩的氣質(zhì)，而這種氣質(zhì)對少女往往具有致命吸引力。他迫切想要擁有一個女朋友，卻無奈地發(fā)現(xiàn)自己已被降級為“知心朋友”；對于那些漂亮女孩來說，自己只不過是她們在為其他男孩傷心痛哭時可以依靠的一個肩膀而已。

不過泰格在高中三年級時開始交桃花運。泰格會靦腆地對著他的初戀女友迪娜·格拉韋爾微笑。她是學(xué)校的拉拉隊長，有著完美無瑕的肌膚，而且像大多數(shù)加州居民一樣，她的皮膚呈現(xiàn)出健康的小麥色。迪娜提升了泰格在學(xué)校里的形象。他從同學(xué)們，尤其是女孩那里獲得了額外的關(guān)注，他為此喜不勝收。泰格突然間領(lǐng)悟到了一個人生道理：如果他有約會對象的話，特別是當這個約會對象是一個像迪娜這樣漂亮嬌小而且頗受歡迎的金發(fā)碧眼美女時，其他女人會對他更感興趣。泰格在和朋友們聊天時說他不會搞砸這段關(guān)系，因為這段關(guān)系對他太重要了。

從泰格在會計課上見到迪娜的那一刻起，他就下定決心要展開行動追求對方。但他強烈的害羞心理使他遲遲不敢將決心付諸實施，主動約女孩子對他來說是一項巨大的挑戰(zhàn)。在掙扎了幾個星期之后，他終于鼓起勇氣邀請她一起看電影。而事實上，這甚至算不上是一次正式的邀請，他只不過是結(jié)結(jié)巴巴地向她提出了某種暗示。迪娜是泰格一直夢寐以求的那種女孩：性感、金發(fā)碧眼、受歡迎的拉拉隊長。在她面前，泰格會感到局促甚至狼狽；在她面前，就連談到最普通的話題時，他都語無倫次。在他們第一次約會結(jié)束的時候，他探身向前本來想親吻一下她，但他太過緊張了，以至于這次笨拙的親吻試探未能成功，結(jié)果這次約會只是以一個擁抱匆匆告終。