在寺山修司各方面的創(chuàng)作活動(dòng)中，電影這一環(huán)是他最遲才開展的。他早于17歲（1953）已組織了全國學(xué)生俳句會(huì)議，翌年即獲得第二屆短歌研究新人獎(jiǎng)，數(shù)年后更與其他日本年輕文化明星石原慎太郎、大江健三郎和江藤淳等組成“年輕日本會(huì)”，文化界新星的地位昭然確立。1967年，寺山修司與橫尾忠則、九條映子等人組成“天井棧敷”戲劇實(shí)驗(yàn)室，正式開展他凄厲詭奇的立體創(chuàng)作活動(dòng)。所以在介入電影活動(dòng)前，他已有足夠的精神和思想深度準(zhǔn)備來挑戰(zhàn)這個(gè)新對(duì)手。

寺山修司與電影結(jié)緣始于為其他日本新浪潮闖將撰寫劇本。他的首作為由筱田正浩執(zhí)導(dǎo)的《干湖》（1960），其中已反映出寺山修司對(duì)動(dòng)蕩的日本政局的深切關(guān)注，特別是極左和極右派之間的聯(lián)系。導(dǎo)演筱田正浩曾回憶，當(dāng)年寺山修司已留意到極左和極右派均傾向沉迷于暴力的恐怖活動(dòng)，本質(zhì)上大同小異。在此可見寺山修司日后對(duì)虛無的政治活動(dòng)愈發(fā)不信任的先兆。

寺山修司后來與另一新浪潮重要人物羽仁進(jìn)合作《初戀·地獄篇》（1968）時(shí)，決定把集團(tuán)式的議政形式拋諸腦后，而專注利用一對(duì)男女充滿憧憬的相遇，借追求個(gè)人意識(shí)的解放來建立新生，此片當(dāng)年甚受年輕人愛戴擁護(hù)。經(jīng)此一役后，寺山修司變身為導(dǎo)演的呼聲已難以壓抑。事實(shí)上，不少影評(píng)人都把寺山修司看成與羽仁進(jìn)同樣重要的創(chuàng)作主體，兩人仿佛共同分享《初戀·地獄篇》的歸屬權(quán)。齋藤正治在《羽仁進(jìn)與寺山修司的淚》里便把《初戀·地獄篇》中少男的角色歸于羽仁進(jìn)，少女的角色則歸于寺山修司（《電影旬報(bào)》1968年5月下旬號(hào)，總468期）。

實(shí)驗(yàn)性的萬華鏡像 

寺山修司于1970年開始正式執(zhí)導(dǎo)作品，他的長片或短片皆針對(duì)“電影”這個(gè)媒體所包含的問題而發(fā)，不斷地去沖擊游戲規(guī)則。

首作短片《番茄醬皇帝》（1971，27分鐘）正是從寺山修司深切渴望的家庭革命出發(fā)，把番茄醬這一意象（似血卻帶甜味）加在小孩身上。故事始于被毆打的小孩反抗時(shí)失手殺了父親，但事件瞬即擴(kuò)散開去，小孩們蜂擁而起推翻大人的剝削。小孩更開始了“狩獵成年人”的游戲，而且又把性教育看成與童話一樣重要，這是對(duì)成人世界所執(zhí)迷的手段 （性與暴力）的一種反諷易位。

寺山修司對(duì)家庭制度及其壓抑人性發(fā)展的憎惡，在他的首部長片《拋下書本跑上街》（1971）中有更充分的發(fā)揮。電影以“我”和“他”兩個(gè)青年作對(duì)照描寫，“我”生于破碎的家庭，時(shí)刻打算離家出走；“他”則環(huán)境優(yōu)越，前途光明?！拔摇辈粩嘞胱儚?qiáng)，希望如“他”一樣；但“他”卻與妹妹結(jié)婚，開始追求片面的獨(dú)處幸輻。這種對(duì)“新家庭”的幻覺憧憬顯示出不僅異代人，連同流者（“我”和“他”）亦出現(xiàn)本質(zhì)上的分歧?！拔摇弊詈笠驊嵟@醒，寺山修司亦借此把對(duì)家庭制度的反抗，做進(jìn)一步的深層反省。

《拋下書本跑上街》開篇便質(zhì)疑觀眾的企圖和所處的位置身份：“電影中什么也沒有，不如出外吸口新鮮空氣?！睂?duì)白的挑釁反映出寺山修司要觀眾注意的不是銀幕上虛構(gòu)出來的世界，而是制作電影這件事的虛構(gòu)化表現(xiàn)。在此后的實(shí)驗(yàn)短片制作中，寺山修司幾乎每一部作品都探討處理一個(gè)不同的問題?！恫氯瓚?zhàn)爭》（1971，12分鐘）利用了劇場(chǎng)中慣用的即興演出形式，為兩個(gè)分飾皇帝與將軍的演員定下游戲規(guī)則，不斷玩猜拳，每次勝方都有權(quán)去懲罰負(fù)方，最后把人的暴力潛意識(shí)悉數(shù)展現(xiàn)出來。此后，寺山修司也一直喜歡如《猜拳戰(zhàn)爭》般，在短片中先設(shè)定一個(gè)情境，然后再看自己有多大的回旋空間，能否有所突破。

《蝶服記》（1974，12分鐘）的初衷是要拍一部“被遮擋”的作品。他要嘗試在攝影機(jī)與被攝物之間放進(jìn)一些東西來阻礙觀影效果。寺山修司選擇了以一個(gè)少年的視點(diǎn)出發(fā)，因?yàn)樗麣⑺懒撕芏嗪?，而死去的蝴蝶藏于他的眼罩?nèi)，成為他觀看世界時(shí)的障礙物?！读_拉》（1974，12分鐘）更挑戰(zhàn)銀幕作為絕對(duì)存在的權(quán)威性，寺山修司把銀幕與觀眾所屬的二分世界的界限打破，讓觀眾可以在銀幕上出出入入，混成一體，令電影和戲劇的世界更加接近。