少年時(shí)期的蔣經(jīng)國(guó)，蓄短發(fā)，方臉像母親，額頭高像父親。當(dāng)著父親面前，他拘謹(jǐn)有禮，相當(dāng)緊張。蔣介石要求兒子每星期天要寫(xiě)一封“兩三百字”的信給他，報(bào)告課業(yè)進(jìn)修心得，兒子疏于寫(xiě)信，必遭斥責(zé)。他建議兒子把他的去函保存下來(lái)，有暇就取出來(lái)反復(fù)溫習(xí)。然而，他自己本人經(jīng)常沒(méi)空寫(xiě)信，就指示兒子要讀些什么書(shū)。他繼續(xù)強(qiáng)調(diào)《四書(shū)》的重要性，尤其要求兒子要細(xì)讀《孟子》《論語(yǔ)》《曾文正公家書(shū)》和王陽(yáng)明文集。孫逸仙的《三民主義》也列在書(shū)單之上，但是似乎沒(méi)有古書(shū)來(lái)得重要。蔣介石有時(shí)候也把自己批注、讀過(guò)的書(shū)寄給兒子。他建議兒子這些古書(shū)要“讀百遍以上”。

蔣介石也相當(dāng)注意經(jīng)國(guó)的書(shū)法，曾經(jīng)規(guī)勸兒子：“你的書(shū)法尚無(wú)進(jìn)步，每隔一天至少應(yīng)該臨摹一兩百字。”顯然他也承認(rèn)自己書(shū)法不夠俊拔，希望兒子能寫(xiě)得一手好字。同時(shí)，他也一再?gòu)?qiáng)調(diào)要學(xué)好英文。他說(shuō)：“現(xiàn)在時(shí)世，不懂英文，正如啞子一樣?！?/p>

1922年爆發(fā)的永豐艦事件，是孫、蔣關(guān)系密切的一個(gè)起始點(diǎn)。蔣介石回到廣州工作，發(fā)現(xiàn)陳炯明有叛意，向?qū)O中山示警，孫沒(méi)有接受，他一怒辭職，又回到溪口。6月16日，陳炯明果然進(jìn)攻孫逸仙設(shè)在廣州市的總統(tǒng)府，蓄意殺害他。孫逸仙逃到珠江上的永豐艦，拍發(fā)電報(bào)到溪口，受電文者是蔣緯國(guó)這個(gè)小孩子，電文說(shuō)：“事緊急，盼速來(lái)?！碑?dāng)然，它是希望蔣介石兼程趕赴廣州。2

蔣介石立刻坐船趕到香港，再租一艘汽艇溯珠江而上，6月29日，他趕到泊碇在黃埔小島的永豐艦，與孫中山會(huì)合。孫中山旋即在8月14日避難到上海，并于上海會(huì)見(jiàn)共產(chǎn)國(guó)際代表馬林（Maring）。5個(gè)月之后，孫中山與蘇俄新使節(jié)越飛（Adolph Joffe）簽署聯(lián)合宣言，宣稱(chēng)中國(guó)并不存在共產(chǎn)主義發(fā)展的條件，中國(guó)最高目標(biāo)是國(guó)家統(tǒng)一、完全獨(dú)立。莫斯科承諾支持中國(guó)革命，包括協(xié)助孫中山改組他的政治組織——國(guó)民黨。孫、越聯(lián)合宣言引起國(guó)民黨內(nèi)保守派嚴(yán)重關(guān)切，但是蔣介石是熱切支持親蘇路線(xiàn)的主要人物之一。

孫中山和越飛亦協(xié)商，國(guó)民黨要派代表到莫斯科考察軍事、政府和政治組織，以及取得軍火武器。孫中山指派蔣介石為考察團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)。蔣氏在1923年9月2日率領(lǐng)另三名同志，抵達(dá)莫斯科，以近三個(gè)月時(shí)間遍歷蘇聯(lián)考察。蔣氏對(duì)所見(jiàn)所聞，印象深刻，尤其對(duì)政治指導(dǎo)員和俄共青年團(tuán)的制度，鑄下深刻印象。他曾說(shuō)過(guò)：“（共青團(tuán)）這是蘇共最好的政策。”

三十年之后，蔣介石聲稱(chēng)在蘇聯(lián)考察期間，已深信蘇維埃政治體制是“暴政、恐怖的工具”，蘇共的目標(biāo)就是要把中國(guó)共產(chǎn)黨化為它的工具。然而，在他訪(fǎng)蘇期間及回國(guó)之后寫(xiě)給經(jīng)國(guó)的信函中，并沒(méi)有批評(píng)蘇聯(lián)的文字，更不用說(shuō)也沒(méi)有針對(duì)共產(chǎn)主義者的奸邪提出警告。當(dāng)時(shí)人人都曉得剛成立的中國(guó)共產(chǎn)黨在上?？焖贁U(kuò)張，吸收工人、學(xué)生入黨。但是蔣介石并沒(méi)有表現(xiàn)出他擔(dān)心兒子會(huì)受到共產(chǎn)主義毒素影響的說(shuō)法。

孫中山本人不僅對(duì)于俄援開(kāi)始注入國(guó)民黨大為振奮，對(duì)于蘇聯(lián)亦寄予相當(dāng)大的期望。蔣介石仍在蘇聯(lián)考察，共產(chǎn)國(guó)際新派來(lái)華的顧問(wèn)鮑羅廷（Michael Borodin），已經(jīng)來(lái)到廣州，立刻著手按照列寧主義路線(xiàn)，改組國(guó)民黨的政治、軍事機(jī)構(gòu)，鮑羅廷本身亦以英文親撰中國(guó)國(guó)民黨新黨綱及宣言的草稿。1924年1月20至24日舉行的國(guó)民黨第一屆全國(guó)代表大會(huì)，通過(guò)這項(xiàng)黨的基本改造方案，并且同意共產(chǎn)黨員可以跨黨，兼具國(guó)民黨和共產(chǎn)黨黨員身份。

全代會(huì)開(kāi)會(huì)期間，俄京傳來(lái)列寧逝世的消息，孫中山唁電贊譽(yù)列寧是“偉人”。國(guó)民黨在這次大左轉(zhuǎn)之下，“一大”選出蔣介石為黨軍事委員會(huì)委員，并參與在黃埔籌辦軍校。蔣在正式奉派出任黃埔軍校校長(zhǎng)之后，親自邀請(qǐng)考察蘇聯(lián)時(shí)期結(jié)識(shí)的西伯利亞蘇軍總司令布魯徹（Blyucher，即加倫將軍，后被斯大林整肅而死）將軍，擔(dān)任軍事總顧問(wèn)。顯然他并不反對(duì)與共產(chǎn)黨有關(guān)系。

1924年5月3日，蔣介石接任黃埔軍校校長(zhǎng)，主持開(kāi)學(xué)典禮（譯按：黃埔開(kāi)訓(xùn)是6月16日）。陳果夫銜命召募學(xué)生，又轉(zhuǎn)而向青幫求助。蔣經(jīng)國(guó)原本經(jīng)常到上海法租界陳家做客，現(xiàn)在因?yàn)楣蚪?jīng)常不在家，立夫也在前一年赴美留學(xué)，就少上門(mén)了。