少年時期的蔣經(jīng)國，蓄短發(fā)，方臉像母親，額頭高像父親。當著父親面前，他拘謹有禮，相當緊張。蔣介石要求兒子每星期天要寫一封“兩三百字”的信給他，報告課業(yè)進修心得，兒子疏于寫信，必遭斥責。他建議兒子把他的去函保存下來，有暇就取出來反復溫習。然而，他自己本人經(jīng)常沒空寫信，就指示兒子要讀些什么書。他繼續(xù)強調(diào)《四書》的重要性，尤其要求兒子要細讀《孟子》《論語》《曾文正公家書》和王陽明文集。孫逸仙的《三民主義》也列在書單之上，但是似乎沒有古書來得重要。蔣介石有時候也把自己批注、讀過的書寄給兒子。他建議兒子這些古書要“讀百遍以上”。

蔣介石也相當注意經(jīng)國的書法，曾經(jīng)規(guī)勸兒子：“你的書法尚無進步，每隔一天至少應(yīng)該臨摹一兩百字?！憋@然他也承認自己書法不夠俊拔，希望兒子能寫得一手好字。同時，他也一再強調(diào)要學好英文。他說：“現(xiàn)在時世，不懂英文，正如啞子一樣?！?/p>

1922年爆發(fā)的永豐艦事件，是孫、蔣關(guān)系密切的一個起始點。蔣介石回到廣州工作，發(fā)現(xiàn)陳炯明有叛意，向?qū)O中山示警，孫沒有接受，他一怒辭職，又回到溪口。6月16日，陳炯明果然進攻孫逸仙設(shè)在廣州市的總統(tǒng)府，蓄意殺害他。孫逸仙逃到珠江上的永豐艦，拍發(fā)電報到溪口，受電文者是蔣緯國這個小孩子，電文說：“事緊急，盼速來?！碑斎唬窍ＭY介石兼程趕赴廣州。2

蔣介石立刻坐船趕到香港，再租一艘汽艇溯珠江而上，6月29日，他趕到泊碇在黃埔小島的永豐艦，與孫中山會合。孫中山旋即在8月14日避難到上海，并于上海會見共產(chǎn)國際代表馬林（Maring）。5個月之后，孫中山與蘇俄新使節(jié)越飛（Adolph Joffe）簽署聯(lián)合宣言，宣稱中國并不存在共產(chǎn)主義發(fā)展的條件，中國最高目標是國家統(tǒng)一、完全獨立。莫斯科承諾支持中國革命，包括協(xié)助孫中山改組他的政治組織——國民黨。孫、越聯(lián)合宣言引起國民黨內(nèi)保守派嚴重關(guān)切，但是蔣介石是熱切支持親蘇路線的主要人物之一。

孫中山和越飛亦協(xié)商，國民黨要派代表到莫斯科考察軍事、政府和政治組織，以及取得軍火武器。孫中山指派蔣介石為考察團團長。蔣氏在1923年9月2日率領(lǐng)另三名同志，抵達莫斯科，以近三個月時間遍歷蘇聯(lián)考察。蔣氏對所見所聞，印象深刻，尤其對政治指導員和俄共青年團的制度，鑄下深刻印象。他曾說過：“（共青團）這是蘇共最好的政策。”

三十年之后，蔣介石聲稱在蘇聯(lián)考察期間，已深信蘇維埃政治體制是“暴政、恐怖的工具”，蘇共的目標就是要把中國共產(chǎn)黨化為它的工具。然而，在他訪蘇期間及回國之后寫給經(jīng)國的信函中，并沒有批評蘇聯(lián)的文字，更不用說也沒有針對共產(chǎn)主義者的奸邪提出警告。當時人人都曉得剛成立的中國共產(chǎn)黨在上?？焖贁U張，吸收工人、學生入黨。但是蔣介石并沒有表現(xiàn)出他擔心兒子會受到共產(chǎn)主義毒素影響的說法。

孫中山本人不僅對于俄援開始注入國民黨大為振奮，對于蘇聯(lián)亦寄予相當大的期望。蔣介石仍在蘇聯(lián)考察，共產(chǎn)國際新派來華的顧問鮑羅廷（Michael Borodin），已經(jīng)來到廣州，立刻著手按照列寧主義路線，改組國民黨的政治、軍事機構(gòu)，鮑羅廷本身亦以英文親撰中國國民黨新黨綱及宣言的草稿。1924年1月20至24日舉行的國民黨第一屆全國代表大會，通過這項黨的基本改造方案，并且同意共產(chǎn)黨員可以跨黨，兼具國民黨和共產(chǎn)黨黨員身份。

全代會開會期間，俄京傳來列寧逝世的消息，孫中山唁電贊譽列寧是“偉人”。國民黨在這次大左轉(zhuǎn)之下，“一大”選出蔣介石為黨軍事委員會委員，并參與在黃埔籌辦軍校。蔣在正式奉派出任黃埔軍校校長之后，親自邀請考察蘇聯(lián)時期結(jié)識的西伯利亞蘇軍總司令布魯徹（Blyucher，即加倫將軍，后被斯大林整肅而死）將軍，擔任軍事總顧問。顯然他并不反對與共產(chǎn)黨有關(guān)系。

1924年5月3日，蔣介石接任黃埔軍校校長，主持開學典禮（譯按：黃埔開訓是6月16日）。陳果夫銜命召募學生，又轉(zhuǎn)而向青幫求助。蔣經(jīng)國原本經(jīng)常到上海法租界陳家做客，現(xiàn)在因為果夫經(jīng)常不在家，立夫也在前一年赴美留學，就少上門了。