范德比爾特在他晚年時回憶說：“當我在60年前的5月里那個明亮的早晨，第一次踏上自己的帆駁船，升起帆，把手放在舵柄上的時候，我有一種真正的滿足感，這種滿足感甚至比我后來在哈勒姆區(qū)港口掙200萬美元時還要強烈?！?/p>

范德比爾特的職業(yè)生涯是從在斯坦頓島和曼哈頓之間運送旅客開始的，很快他就成為這個港口公認的最可靠的船長。在第一個季度結束的時候，他不但償還了母親的100美元，而且還多給了她1000美元。

1812年的戰(zhàn)爭確保了范德比爾特事業(yè)的成功。軍隊需要他們能夠完全信任和依賴的供貨商向保衛(wèi)紐約港的要塞運送物資。到1817年年底，范德比爾特已經有了9000美元，同時還擁有數目可觀的帆船運輸隊，但是他還是時刻關注著任何出現的變化和機會。他很快就在輪船中看到了他的未來。1829年之后，他終于擁有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫“卡羅琳號”，以他姐姐的名字命名，這艘船最出名的事情是以從尼亞加拉瀑布上跌落而結束了它的航程，不過那已經是在范德比爾特把它賣出很久以后的事情。在那個蒸汽機以“集體屠殺人類”而出名的時代，范德比爾特從沒有因為失火或者海難而損失過一艘船。到1840年，范德比爾特已經是美國最大的船東了，美國《商業(yè)日報》稱他為“船長”，同時代的人都這么叫他，歷史上人們也這么稱呼他。

在19世紀50年代后期，范德比爾特看到了鐵路的未來?！按L”長期以來對這項新技術很反感，因為在1833年，當鐵路還處于發(fā)展初期，他就遭遇了美國歷史上第一起重大鐵路事故，并且差點因此喪了命。當時，火車在以每小時40公里（在當時已經算是高速了）運行，范德比爾特前面的一節(jié)車廂的車軸斷裂，他所在車廂里的乘客除了他以外全部在這次事故中喪生。他從車廂中被甩了出來，被火車拖了一段距離后，最后被甩到了路基上。他的幾根肋骨摔斷了，肺也被刺穿，直到幾個月之后才康復。

早在1854年，他就開始密切關注紐約和哈勒姆鐵路。這條鐵路從紐約出發(fā)，在奧爾巴尼附近跨過哈德孫河。他帶著午餐，從鐵路線的這一端騎馬走到另一端，然后再返回。有一個售票員回憶道：“當我收完票以后，船長經常會纏著我問一些關于哈勒姆鐵路的問題，比如我們每天能運多少加侖牛奶，我們有多少機車，性能是否良好，農民是否愛護鐵路等?！?/p>