蔣介石的性沖動，恐怕不能僅以好奇來形容。蔣介石浪蕩上海時(shí)期，毛福梅曾前往陪侍，但不久兩人大吵，即而使毛氏流產(chǎn)。鄉(xiāng)下傳統(tǒng)女人與上?，F(xiàn)代女人之間的鴻溝，是毛福梅不能跨越的，卻正是蔣介石內(nèi)心深處所希望的。之后蔣母也卷入這場家庭糾紛，王采玉前往上海以投黃浦江相脅來訓(xùn)子。蔣介石不得不下跪懇求，并搬動好友張靜江、戴季陶等人前來勸架。

在亂紛紛的時(shí)勢之中，蔣介石的家庭生活也是一團(tuán)糟，但這不妨礙他開始另一段感情生活。他結(jié)識了姚冶誠并娶其為妾，后來天津《益世報(bào)》對兩人之事有簡略報(bào)道：“女士出身寒微。當(dāng)南北和議告成時(shí)，蔣氏隨陳其美居滬。陳每過北里，蔣亦與偕往。怡琴（姚氏花名）在法租界某妓院做房侍，在筵席間見蔣氏。怡琴刻意奉迎蔣氏，終至以身相托，被蔣納為側(cè)室?！?/p>

蔣介石對待舊式婚姻已有看法，并在 1921年決定與毛福梅離婚。 1921年春，毛福梅因?yàn)樗寄顑鹤?，就把蔣經(jīng)國從奉化小學(xué)接回了溪口。蔣介石聞訊后，認(rèn)為此舉“實(shí)屬不成體統(tǒng)”，是要耽誤兒子的前程的，因此對毛福梅大加訓(xùn)斥，一語不合，甚至動手毆打毛福梅。后來蔣經(jīng)國在留學(xué)蘇聯(lián)時(shí)曾寫信給毛福梅，對此耿耿于懷，“您還記得吧？是誰毆打您？抓住您的頭發(fā)，將您從二樓拖到樓下？那不是他蔣介石嗎？您向誰跪下，請求不要把您趕出家門，那不是他蔣介石嗎？”

但在蔣母的堅(jiān)持下，蔣介石的第一次離婚戰(zhàn)并未成功。以“孝”聞名的蔣介石首次在日記中記錄了對母親的不滿：“母親老悖一至于此，不僅害我一生痛苦，而且阻我一生事業(yè)，徒以愛子孫之心，強(qiáng)欲破鏡重圓，適足激我決絕而已。”

蔣介石已經(jīng)決心開始尋找新的感情寄托。 1921年，孫中山在廣州開創(chuàng)根據(jù)地，屢次修書蔣介石令其南下，蔣介石遂出任粵軍第二軍前敵總指揮。陪伴在他身邊的，則是一位漂亮的姑娘陳潔如。 1919年夏，蔣介石于張靜江家中認(rèn)識陳潔如，并展開追求。 1921年12月10日，蔣介石和陳潔如在上海永安大樓大東旅館的大廳舉行婚禮，證婚人即為張靜江。此前，蔣介石終于與毛福梅達(dá)成離婚協(xié)議，毛氏以不離開豐鎬房為條件，默認(rèn)了蔣介石的“休書”。

在剪不斷、理還亂的家庭生活之外，蔣介石的事業(yè)同樣屢遇挫折，上海證券所的投資失敗了，孫中山召他前往輔佐，他又幾度撂挑子。直至領(lǐng)軍黃埔，蔣介石才算走上了人生的正軌。也就在那一年，他對宋美齡一見傾心。