1973年，溫蒂懷了第一個孩子，保爾森急需多賺點錢。他決定不再為尼克松政府工作，離開白宮并積極在金融界找工作——當然，如果這并不意味著他們一定要到紐約生活的話。他參加了芝加哥一些金融公司的面試，在眾多接收單位中，他對兩家在總部在曼哈頓的金融公司——所羅門兄弟和高盛最感興趣，這兩家公司均在芝加哥設(shè)有辦事處。高盛合伙人、后來任美國財長的羅伯特 ·魯賓（ Robert Rubin）、高盛傳奇人物格斯 ·萊維（ Gus Levy）以及約翰 ·懷特黑德都力勸保爾森選擇高盛，而且許諾他不必搬到紐約。因此保爾森最終選擇了高盛，他當時年薪為 3萬美元。

1974年 1月，保爾森把家搬回到他小時候生長的地方、芝加哥西北部一個人口不到 4000人的小鎮(zhèn)——巴林頓山（ Barrington Hill）。保爾森從經(jīng)營珠寶批發(fā)生意的父親手里買了 英畝農(nóng)場。在父母家門前一條彎曲小路往北一點的地方，他用木頭和玻璃建了一座簡樸的房子。房屋坐落在一條半英里長的馬路盡頭，四周環(huán)繞著高高的橡樹。

在高盛，保爾森被賦予的重任遠超過一個初級投資銀行家所應(yīng)承擔的職責。高盛高級合伙人吉姆 ·吉爾德（ Jim Gelder）看著保爾森快速后移的發(fā)際線說：“你知道的，亨利，我們通常不會讓像你這樣年輕的小伙子擔負如此重任。不過，你看起來要比你的實際年齡老多了。 ”通過西爾斯公司（ Sears）和卡特彼勒公司（ Caterpillar）等重要的中西部客戶，保爾森迅速證明了自己的價值，他很快被曼哈頓總部視為一顆冉冉升起的新星。 1982年，他成為了公司合伙人，躋身公司精英團隊，擁有獲得更多紅利的資格。成為負責投資銀行業(yè)務(wù)的聯(lián)合主管及芝加哥子公司管理委員會的委員后，他每天把大量時間花在電話上，不停地通過語音郵件發(fā)出種種指令，他的這種習慣做法漸漸被公司上下所熟知。

然而 4年之后， 1994年 9月，高盛陷入一場風暴。全球范圍一次始料不及的利率大幅上升重創(chuàng)公司，使公司當年上半年的利潤暴跌 60%以上。公司行政主管史蒂文 ·弗里德曼（ Stephen Friedman）突然宣布辭職， 36名高盛合伙人跟著離開，帶走了大量資金和業(yè)務(wù)關(guān)系。

為避免損失擴大，公司董事會任命說話向來柔聲細語的固定收益部主任喬恩 ·科爾津擔任董事長。董事們認為保爾森是理想的二號人物人選，因為他不僅能很好地輔佐科爾津，還能向外界傳遞出一個信息：保爾森所擅長的投資銀行業(yè)務(wù)仍將是高盛核心業(yè)務(wù)。他們希望科爾津和保爾森會像弗里德曼和羅伯特 ·魯賓以及之前的約翰 ·懷特黑德和約翰 ·溫伯格（ John Weinbery）一樣成為配合默契的搭檔。

整個計劃中只存在一個問題：他們都不太看得上對方。

在弗里德曼位于貝克曼的公寓中舉行的會議上，保爾森反對在科爾津手下工作，更反對搬到紐約——這么多年來他一直盡力避免遷到那里?？茽柦蚬J在一對一面談中極富說服力，會后他提議與保爾森一起散散步。

“亨利，再沒什么能比與你密切合作更讓我高興的了，”科爾津真誠地說，“我們一定會成為真正的合作伙伴。”不到 1小時他們就達成了協(xié)議。

保爾森一到紐約就迅速行動起來。幾天工夫他和妻子就看了好幾套公寓。備選公寓很快縮減到兩個，保爾森到兩套公寓快速看了看，把自己的意見用手機告知妻子，就匆匆趕向飛機場。