歷史對羅伊·卡倫并不仁慈，盡管這位小學5年級輟學者在其鼎盛時期曾經(jīng)很可能是美國第一富人。如果他被休斯敦之外的人們銘記，那也通常是作為得克薩斯州極端保守主義的早期衛(wèi)士，作為一個寫信成癖、和富蘭克林?羅斯福以及德懷特·艾森豪威爾這樣的政界人士爭斗的人。卡倫性格嚴厲，缺少幽默感，有點兒喜歡責罵別人。在他事業(yè)的頂峰時期，卡倫是個類似?？思{*筆下的角色的人物，喜歡穿一套白色的夏裝，他憎惡共產(chǎn)主義者、“準左傾分子”，尤其是羅斯福；他喜歡“黑人和墨西哥人”以及“紐約的猶太人”；他最喜歡的政界人士是喜歡拿紅帽子給人戴的喬·麥卡錫（Joe McCarthy）。這一形象并沒有什么不公平的，但是對卡倫來說，令他出人意料的并非僅僅是其政治觀點，對20世紀中期美國南部的百萬富翁來說，這也沒有什么出人意料的。

生命歷程貫串杰西·詹姆斯（Jesse James）**和“貓王”埃爾維斯·普雷斯利（Elvis Presley）的卡倫出身貧寒，在圣安東尼奧長大。據(jù)他自己講（別人的說法都沒有記錄下來），他的童年生活非常艱難，家庭多紛擾，經(jīng)濟經(jīng)常陷入困窘，而且常常和其他男孩打架。他的偶像、母親露易絲是個苗條的南卡羅萊納州女人，內(nèi)戰(zhàn)期間聯(lián)邦軍隊把她家的農(nóng)場燒毀后搬到了得克薩斯州。她嫁給了一位名叫詹姆斯·貝克的表親，定居在圣安東尼奧，生了5個孩子。19世紀70年代貝克去世后，露易絲嫁給了一個牛販子西塞羅?卡倫，然后搬家到了達拉斯北部登頓（Denton）郊外的一處農(nóng)場。羅伊是卡倫的兩個兒子中的老大，生于1881年。他兩歲時，全家搬回了圣安東尼奧。

西塞羅·卡倫的父親伊齊基爾·卡倫（Ezekiel Cullen）1836年曾經(jīng)在反抗墨西哥的革命期間參戰(zhàn)，在得克薩斯州第一所公立學校的成立過程中作出過貢獻?？上У氖?，他的家世是西塞羅唯一的有形資產(chǎn)。羅伊4歲的時候，西塞羅離家出走，兩年后悄悄地回過一次圣安東尼奧，勸說露易絲允許他帶兩個男孩去照張相，然后立刻哄騙著他們?nèi)チ诉_拉斯。露易絲聘用了一位律師，并且一路追趕，可是西塞羅?卡倫逃走了，帶著羅伊和迪克兄弟二人，乘坐一輛廂式馬車一路趕到了菲尼克斯，待了有好幾個星期。他很內(nèi)疚，因為路上卡倫一度從馬車上摔了下來并被軋了過去。盡管孩子并沒有受什么傷，西塞羅·卡倫顯然還是意識到了自己承擔不了父親的責任，于是把孩子們給露易絲送了回去。有好些年，羅伊再也沒有見過自己的父親。