這次乘車之后，普爾曼在哥哥的木器工廠里又繼續(xù)干了4年，其間零零星星承接過一些工程，比如在拓寬伊爾運(yùn)河河道以提高航運(yùn)能力的工程中拆除河岸上的木房等。24歲時，他決定到大城市去謀求更大的發(fā)展，他并沒有就近去紐約，而是選擇了新興的、具有浪漫色彩的邊遠(yuǎn)城市芝加哥。他堅信，密歇根湖畔這個以野洋蔥名字命名的、以野洋蔥的生長速度飛速發(fā)展的城市最終會成為美洲大陸的鐵路樞紐。

由于芝加哥市是在一片沙洲包圍的低地上建設(shè)起來的，當(dāng)時由于發(fā)展太快，沒有進(jìn)行妥善的建筑規(guī)劃，結(jié)果很多磚石樓房沒有修建排水設(shè)施，所以現(xiàn)在需要加高街道，把大片的樓房從下面墊起來。這些工程的難度讓那些有經(jīng)驗的建筑師望而卻步，但是，風(fēng)度翩翩、敢冒風(fēng)險、機(jī)敏善變的普爾曼卻承攬了過來，結(jié)果他很快就在芝加哥站穩(wěn)了腳跟。

與此同時，建造新式臥鋪車廂的計劃仍在繼續(xù)進(jìn)行之中，并且成為生活中最令他激動的大事。1858年這一年中，芝加哥發(fā)生了很多變化，比如塞路斯·邁考密克① 在芝加哥河岸邊建起了收割機(jī)制造廠；新建立的家畜養(yǎng)殖場搶走了戴斯的家鄉(xiāng)、傳統(tǒng)商貿(mào)中心泰爾浩特等城市的肉制品生意；馬歇爾·菲爾德② 的百貨市場一天天發(fā)展，最后變成了超級購物中心。也正是在這一年里，普爾曼說服芝加哥奧爾頓鐵路公司，開始在兩節(jié)舊車廂里進(jìn)行實驗。如何改裝這兩節(jié)車廂，他事先并沒有具體的設(shè)計，改造的尺寸和細(xì)節(jié)是經(jīng)過實地考察之后才提出的。他先在椅背上裝上鉸鏈，這樣椅背就可以放下來當(dāng)床用；他又用滑輪把上鋪吊起來，這樣便可白天合上，晚上放下；他提議把車廂用絨布裝飾一下，把蠟燭換成油燈，在車廂的一端改裝一個洗手間，車上的司閘員負(fù)責(zé)鋪床。第一次使用新改裝的車廂時，列車長不得不請乘客們脫掉靴子再睡到鋪位上。

雖然新臥鋪車廂受到了旅行者的普遍歡迎，但鐵路公司并未表現(xiàn)出太大的興趣。普爾曼意識到，改裝舊車廂只是權(quán)宜之計，他需要重新開始制造全新的臥鋪車廂。第二年，他來到科羅拉多州的礦區(qū)開設(shè)了一家商店，除經(jīng)營商店以外，每天還要花幾個小時的時間設(shè)計第一輛普爾曼客車的藍(lán)圖。設(shè)計工作進(jìn)行了4年之后，他回到芝加哥，和朋友本·菲爾德聯(lián)手，申請了多項發(fā)明專利并把他全部的兩萬美元積蓄投入到了這臺“先驅(qū)號”車廂的制造上。這節(jié)車廂花了他整整一年的時間才最后完成，它比現(xiàn)正運(yùn)行的車廂寬一英尺，高兩英尺半，是名副其實的“先驅(qū)號”。由于普爾曼在這上面的投入和別人裝修居室的投入差不多，車廂內(nèi)部的裝飾漂亮雅致，其舒適性和藝術(shù)性是前所未有的。另外，普爾曼還在彈簧下墊上硬硬的橡膠來增加彈性，這樣“先驅(qū)號”運(yùn)行起來比別的車不知要平穩(wěn)多少倍，乘客完全可以舒舒服服地安然入睡。