他選擇褒拉當(dāng)經(jīng)紀(jì)人得到了肖恩?潘的贊同，但他接下來挑選的電影則不然。湯姆已經(jīng)簽約，要拍一部好萊塢當(dāng)季流行的電影——一個少男少女長大成人的故事。電影《失貞記》（Losin’ It）跟大獲成功的《反斗星》（Porky）系列片屬于同類題材，即在整部影片中，性欲萌動的少男少女們要努力引觀眾發(fā)笑，并在影片的90分鐘之內(nèi)失去童貞。“他的張力就是那時候開始消失的，”肖恩有些不贊同地回憶說，“我對他說：‘你在干什么？這會毀掉你的事業(yè)?！?/p>

湯姆不這樣認為。《勇者無敵》還沒有上映，他就聽到一些對他的評論，有點受寵若驚。制片人加思?德拉賓斯基（Garth Drabinsky）在為《失貞記》找演員，他想找一張“英俊的新面孔”，他已經(jīng)聽說了年輕的湯姆?克魯斯。他問了一些人，又找到了正在剪輯室里對《勇者無敵》進行剪輯的導(dǎo)演哈羅德?貝克爾。加思看了看鏡頭里的湯姆，只用了8秒鐘，這位加拿大制片人就決定和湯姆簽約。盡管加思開出的條件是拍攝3部影片只有3.5萬美元，湯姆卻爽快地答應(yīng)了。他急于看到自己的名字出現(xiàn)在演員燈光牌上。他細讀劇本時才開始產(chǎn)生疑問。湯姆后來一臉慚愧地回憶說：“我最早看到的劇本比后來拍出來的片子還要差。我很努力，可那是我生命中相當(dāng)糟糕的一段日子?！?/p>

雖然電影差勁兒得很，畢竟他第一次演了男主角。故事講的是一群加利福尼亞的男孩結(jié)伴去墨西哥的妓院失去童貞，湯姆是其中一個男孩。在一群妓女面前，他的性欲一下子萎靡了，就像那部片子一樣不爭氣。最具戲劇性的時刻是他站在妓女們面前，雙手插在衣袋里，臉上的自信和欲望一點點消失殆盡。后來，他在由謝利?朗（Shelley Long）扮演的年輕的離婚女人懷抱中找回了激情。

不管湯姆有什么疑慮——也不管他的朋友肖恩?潘有什么疑慮——電影倒是大大地推動了謝利?朗的事業(yè)。她在電視喜劇片《干杯》（Cheers）里演過女主角，電視劇的導(dǎo)演柯蒂斯?漢森（Curtis Hanson）接著拍攝了具有悲觀色彩的影片《洛城機密》（L.A. Confidential）。毫無疑問，德拉賓斯基對自己拍的《失貞記》、對湯姆的努力比湯姆本人的看法更積極?！八魳O了，”他說，“他尊重別人，工作努力，態(tài)度謙和，在現(xiàn)場表現(xiàn)得非常敬業(yè)?！?/p>

可是，就像他的求學(xué)生涯一樣，麻煩總能找到他頭上。在《失貞記》拍攝地、他的活動住處附近，夜深人靜時突然爆發(fā)了一場打斗。他沒有向別人求助，而是想一個人打退襲擊。他后來說自己“差點被打死”。他把一個家伙按倒在地，一邊躲避著那家伙出手很重的拳頭。幸虧好幾名工作人員聽到喊叫，跑過來幫忙，他們發(fā)現(xiàn)，那個惡棍正要用冰錘向湯姆砸去。

電影的制作從邊境城市卡列克西科返回洛杉磯，湯姆身上的擦傷更多了。他和攝制組的幾個人去好萊塢日落大道的一家名聲不好的“林格里俱樂部”（Lingerie Club）消遣時，他竟然遭到了持槍威脅。當(dāng)時湯姆在跟一名迷人的亞裔女孩跳舞，攝制組的幾個人在酒吧里喝酒。他們還沒回過神來，那個亞裔女孩突然拔出一支槍對準(zhǔn)自己的舞伴?！拔覀冏プ?，拼命從那家俱樂部里跑了出來?！币晃徊辉竿嘎缎彰墓ぷ魅藛T對作家韋斯利?克拉克森（Wesley Clarkson）說。