第一天的進攻中，雖然中國守軍的損失要遠遠超過自己的部隊，而且也順利地擊潰了五十八軍和三十二軍，并且占領了高安外圍的第一道防御陣地。但是面對一天損失五六百人的情況，大久保旅團長依舊感到十分不滿。所以在第二天的進攻發(fā)起之前，他命令一個步兵中隊試探性地向中國軍隊的外圍第二道防線發(fā)起了進攻，他們的任務并不是要吸引中國軍隊的防御火力，或者直接對中國守軍造成殺傷，而是要摸清中國守軍的防御兵力和火力部署配置情況，報告給作為指揮官的大久保，隨后便于大久保制定針對性的進攻策略。

經(jīng)過了大約一個小時的試探性進攻，在朝天鳴了幾次槍，向著中國守軍陣地胡亂開了幾炮之后，大久保三郎親自用望遠鏡觀察前線的戰(zhàn)況，發(fā)現(xiàn)情況確實沒有自己想象中這么簡單容易。按照他的預期，面對裝備落后的中國守軍，他只需要兩天時間就能攻占高安。但是現(xiàn)在中國守軍卻采取了逐次抵抗的消耗戰(zhàn)略，龜縮在高安城里不出來。日軍如果貿然強攻，傷亡一定不小，這樣就會再也無力南下。自己軍中裝備的97式奇哈中型坦克雖然損失不是很大，但是卻面臨著嚴峻的后勤保養(yǎng)維修問題。剩下的坦克傳動機構以及柴油引擎，難以適應長途的行軍以及潮濕多雨的湘潭、贛北等地的氣候，現(xiàn)在只有八輛還能正常使用。雖然維修的工兵正在緊張搶修，但是現(xiàn)有的裝甲兵力已經(jīng)很難在預定時間里完成攻克高安的目標。

雖然自己的部隊有這樣那樣的情況發(fā)生，但是總體的戰(zhàn)局還是對己方有利的。大久保三郎旅團長親自坐在一輛97式三輪摩托車的車斗里，前往比較靠近前線的戰(zhàn)壕之中指揮戰(zhàn)斗。他發(fā)現(xiàn)自己的部下經(jīng)過一天一夜的戰(zhàn)斗和行軍，已經(jīng)非常疲憊，武器彈藥的補充也不夠。如果繼續(xù)向高安的中國守軍推進，情況可能會變得很糟糕，但是一想到帝國軍人的榮譽以及軍部頒發(fā)的獎章，他就顧不得這么多了。在剛才的試探性進攻之中，中國軍隊第二道防線側翼的一個步槍排四十多人被全殲，抓獲了包括排長在內的俘虜十余名。經(jīng)過簡單而殘酷的審訊，在打死了五名年長戰(zhàn)俘之后，一名傷痕累累的年輕戰(zhàn)俘終于吃不住痛，氣息奄奄地告訴日軍的審訊官：“四十九軍部就設在前方的高安城里，現(xiàn)在面對著五十八軍和三十二軍撤出戰(zhàn)斗、日軍大軍逼近的不利戰(zhàn)局，整個軍部已經(jīng)亂成一團，一些住在城內的軍官們的姨太太和子女們已經(jīng)打包了金銀細軟，和逃難的民眾先行撤往上高等地了?，F(xiàn)在整個高安城內已經(jīng)亂成了一鍋粥！”