中共中央雖然尊重國(guó)際關(guān)于共產(chǎn)黨加入國(guó)民黨的提議，而大多數(shù)黨員只贊成民主革命的聯(lián)合戰(zhàn)線，對(duì)于加入國(guó)民黨組織，卻十分懷疑。直到1923年初，這種狀況并無多大改變。這年2月，北京地區(qū)黨組織的一次會(huì)議上，在討論國(guó)共合作的問題時(shí)，除李大釗等少數(shù)人外，多數(shù)同志認(rèn)為國(guó)民黨是一個(gè)資產(chǎn)階級(jí)的黨，他們只有領(lǐng)袖，沒有群眾；只有高級(jí)干部，沒有中下層干部，里面有許多墮落腐化的政客，很難在他們身上找出革命的因素。我們同他們建立聯(lián)合戰(zhàn)線，既失掉了我們的階級(jí)立場(chǎng)，又損害了我們黨的純潔性。因而不愿加入國(guó)民黨。
孫中山回廣州任陸海軍大元帥，設(shè)立大本營(yíng)。1923年4月10日，孫中山任命陳獨(dú)秀為大本營(yíng)宣傳委員會(huì)委員，委員會(huì)推舉陳獨(dú)秀為委員長(zhǎng)，中共中央由上海遷到廣州。為了促進(jìn)國(guó)共合作，中共中央于6月12日至20日在廣州召開了第三次全國(guó)代表大會(huì)。
中共“三大”的中心議題是黨員加入國(guó)民黨的問題，到會(huì)代表為此展開了激烈的爭(zhēng)論，出現(xiàn)完全對(duì)立的兩派意見。一派以馬林、陳獨(dú)秀為代表，主張共產(chǎn)黨員應(yīng)全體加入國(guó)民黨，在工人群眾中也應(yīng)發(fā)展國(guó)民黨的組織；另一派以張國(guó)燾、蔡和森為代表，反對(duì)全體共產(chǎn)黨員都加入國(guó)民黨，尤其反對(duì)在工人群眾中發(fā)展國(guó)民黨的組織。
馬林說：“中國(guó)的勞動(dòng)運(yùn)動(dòng)太軟弱無力，實(shí)際上等于沒有。中國(guó)共產(chǎn)黨是人為地組織起來的，而且也產(chǎn)生得過早。目前在中國(guó)只能發(fā)展國(guó)民運(yùn)動(dòng)。國(guó)民黨是代表國(guó)民運(yùn)動(dòng)的，但是它必須進(jìn)行改組?，F(xiàn)在我們有了改組國(guó)民黨的機(jī)會(huì)，也有了這種可能。共產(chǎn)國(guó)際以為國(guó)民運(yùn)動(dòng)是當(dāng)前中國(guó)共產(chǎn)黨的中心任務(wù)科學(xué)文化的發(fā)展，震動(dòng)了基督教會(huì)和經(jīng)院哲學(xué)。其中對(duì)基督，蘇維埃俄國(guó)應(yīng)該支持國(guó)民黨。因此，中國(guó)共產(chǎn)黨人一定要集中自己的力量改組國(guó)民黨，在國(guó)民黨內(nèi)工作和發(fā)展國(guó)民黨。除了馬克思主義的宣傳教育工作之外，中國(guó)共產(chǎn)黨的一切政治宣傳工作都應(yīng)當(dāng)在國(guó)民黨內(nèi)進(jìn)行，全國(guó)的工人都必須參加國(guó)民黨。只有在國(guó)民黨內(nèi)的工人階級(jí)覺悟提高之后，才能產(chǎn)生國(guó)民黨左翼。只有到那個(gè)時(shí)候，一個(gè)真正的中國(guó)共產(chǎn)黨才能形成。中國(guó)革命運(yùn)動(dòng)只能這樣發(fā)展。
“現(xiàn)在就企圖建立一個(gè)獨(dú)立的、群眾性的共產(chǎn)黨是一種夢(mèng)想，我們的團(tuán)體還一直這么小，談不上是一個(gè)政黨。幾乎沒有工人黨員，黨組織只在一些大城市的工會(huì)里與工人有些聯(lián)系?！?br/>
馬林提出“一切工作到國(guó)民黨中去”的口號(hào)。
陳獨(dú)秀在報(bào)告中，在批評(píng)不愿意加入國(guó)民黨的同時(shí)，也作了自我批評(píng)，說自己由于對(duì)時(shí)局的看法不清楚，犯了很多錯(cuò)誤。另外進(jìn)思想在社會(huì)發(fā)展中的作用，第一次運(yùn)用了“無產(chǎn)階級(jí)專，自己很容易激動(dòng)。他說中共中央決定勸說全體黨員加入國(guó)民黨，黨的政治主張有了重大改變，以前我們黨的政策是唯心主義的、虛構(gòu)的。
張國(guó)燾不同意馬林和陳獨(dú)秀的意見，他說：“一直只顧組織政府，進(jìn)行軍事行動(dòng)的國(guó)民黨，被迫同這個(gè)或那個(gè)外國(guó)帝國(guó)主義以及國(guó)內(nèi)的軍閥搞妥協(xié)，因此，它已稱不上是一個(gè)民族主義的政黨了。國(guó)民黨現(xiàn)在并不代表國(guó)民運(yùn)動(dòng)，它必須予以改組。問題在于，我們需要一種力量去迫使國(guó)民黨進(jìn)行自我改組。如果我們沒有這種力量，我認(rèn)為就很難有改組國(guó)民黨的可能。
我們不要忘記，組織工人、提高他們的覺悟，乃是我們黨的特殊任務(wù)。即使工人階級(jí)還很年輕，力量還很弱，但它在斗爭(zhēng)中已經(jīng)顯示出相當(dāng)力量，這支力量不可完全被忽視，這是勞動(dòng)運(yùn)動(dòng)，不能把它說成國(guó)民運(yùn)動(dòng)，不要把工會(huì)運(yùn)動(dòng)從我們手中轉(zhuǎn)到國(guó)民黨手中。
“在現(xiàn)階段，只有在共產(chǎn)黨有強(qiáng)大力量控制的工人集中的地區(qū)，我們才能自行組織國(guó)民黨支部；而在共產(chǎn)黨力量依然十分薄弱，國(guó)民黨也沒有什么影響的工人集中區(qū)，我們就不必為國(guó)民黨在那里組織支部的歷史改造任務(wù)，是以群眾為主體來完成的；杰出人物都是，也不讓其影響滲入?！?br/>
張國(guó)燾、蔡和森等人，怕共產(chǎn)黨加入國(guó)民黨而削弱自己的勢(shì)力，因而不積極去參加國(guó)民黨。
馬林則堅(jiān)持：“所有共產(chǎn)黨員沒有例外地都應(yīng)加入國(guó)民黨，并在國(guó)民黨內(nèi)積極工作，一切工作歸國(guó)民黨。”
張國(guó)燾認(rèn)為：如果中共全體黨員都加入國(guó)民黨，而且都在國(guó)民黨內(nèi)擔(dān)任實(shí)際工作，即陳獨(dú)秀也要在國(guó)民黨內(nèi)擔(dān)任實(shí)際工作，接受國(guó)民黨的指導(dǎo)而忙得不可開交，并須以國(guó)民黨的身份對(duì)外發(fā)言義：1．關(guān)于新民主主義革命；2．關(guān)于社會(huì)主義革命和社會(huì)，那還有什么中共的獨(dú)立性？他主張：擔(dān)任中共各級(jí)領(lǐng)導(dǎo)的黨員，和擔(dān)任與國(guó)民黨無關(guān)的工人運(yùn)動(dòng)職務(wù)的黨員，不必加入國(guó)民黨，或加入而不必在國(guó)民黨內(nèi)做實(shí)際工作。
張國(guó)燾還聲稱：“中共并無義務(wù)在工人群眾中為國(guó)民黨發(fā)展組織，因?yàn)檫@樣，將使獨(dú)立的工人運(yùn)動(dòng)成為國(guó)民黨所領(lǐng)導(dǎo)的工人運(yùn)動(dòng)。”
馬林說：“共產(chǎn)黨人加入國(guó)民黨時(shí)，是考慮到可用這種策略最有效地增加工人階級(jí)利益，才去加入的。既然共產(chǎn)黨人可以跨黨，為什么工人、商人就該在國(guó)民黨之外呢？我相信我們的精神力量，我相信憑這個(gè)策略，我們能取勝?！?br/>
兩種意見爭(zhēng)論激烈，各有偏頗。于是，與會(huì)者的多數(shù)，既反對(duì)張國(guó)燾等人的左傾觀點(diǎn)，又不全盤接受馬林提出的“一切工作歸國(guó)民黨”的右傾觀點(diǎn)。
毛澤東的觀點(diǎn)與眾不同。他說，湖南工人數(shù)量很少，國(guó)民黨員和共產(chǎn)黨員更少，可是滿山遍野都是農(nóng)民，因而得出結(jié)論，任何革命，農(nóng)民問題都是最重要的。國(guó)民黨在廣東有基礎(chǔ)，無非是有些農(nóng)民組成軍隊(duì)，如果共產(chǎn)黨也注意農(nóng)民運(yùn)動(dòng)，把農(nóng)民發(fā)動(dòng)起來，也不難形成像廣東的局面。
大會(huì)經(jīng)過長(zhǎng)時(shí)間的討論，在代表中仍未取得一致意見的情況下，最后就陳獨(dú)秀起草的《關(guān)于國(guó)民運(yùn)動(dòng)及國(guó)民黨問題的決議案》，進(jìn)行表決，以21票贊成、16票反對(duì)被通過?！稕Q議》決定全體共產(chǎn)黨員以個(gè)人名義加入國(guó)民黨，實(shí)現(xiàn)民主統(tǒng)一戰(zhàn)線。共產(chǎn)黨員加入國(guó)民黨后，仍舊保存共產(chǎn)黨組織，并須努力從各工人團(tuán)體中，從國(guó)民黨左派中，吸收真有階級(jí)覺悟的革命分子，漸漸擴(kuò)大共產(chǎn)黨組織，謹(jǐn)嚴(yán)黨的紀(jì)律，以建立強(qiáng)大的群眾共產(chǎn)黨之基礎(chǔ)。并須努力擴(kuò)大國(guó)民黨的組織于全中國(guó)，使全中國(guó)革命分子集中于國(guó)民黨，以應(yīng)目前中國(guó)國(guó)民黨革命之需要。
由于張國(guó)燾懷疑國(guó)共合作，在選舉黨的領(lǐng)導(dǎo)機(jī)關(guān)——中央委員會(huì)時(shí)，他落選了。會(huì)議選出陳獨(dú)秀、李大釗、蔡和森、王荷波、毛澤東、朱少連、譚平山、項(xiàng)英、羅章龍為中央執(zhí)行委員會(huì)委員，李漢俊、鄧中夏等5人為候補(bǔ)委員。
共產(chǎn)黨再次作出共產(chǎn)黨加入國(guó)民黨的決定，對(duì)國(guó)共合作是個(gè)很大的促進(jìn)。
再說越飛和廖仲愷在日本熱海會(huì)談。越飛說中國(guó)實(shí)行共產(chǎn)主義是遙遠(yuǎn)的事，這話使廖仲愷放心去做三民主義者。要做好三民主義者，必須交個(gè)好朋友，共產(chǎn)主義者就是三民主義者的好朋友。
越飛還告訴廖仲愷說：“以往中國(guó)的革命，過于借重軍閥之力，因而常導(dǎo)致失敗。國(guó)民黨必須組織培養(yǎng)自身的軍隊(duì)。”
廖仲愷甚以為然。經(jīng)過會(huì)談，廖仲愷與越飛達(dá)成協(xié)議，蘇聯(lián)政府每年向國(guó)民黨提供200萬元的援助，其中70萬元是軍官學(xué)校的費(fèi)用。蘇聯(lián)將援助國(guó)民黨設(shè)立軍官學(xué)校，并參照托洛茨基所訂立的紅軍制度，擬定一項(xiàng)創(chuàng)設(shè)軍官學(xué)校的計(jì)劃。
廖仲愷由日本回國(guó)后，即大力協(xié)助孫中山做聯(lián)俄的工作。孫中山和蘇俄的關(guān)系日深一日。馬林同孫中山保持每周會(huì)面三四次。5月初，蘇聯(lián)政府致電孫中出，表示準(zhǔn)備給中國(guó)必要的幫助，即派第一批軍事顧問5人，由蘇聯(lián)駐華武官阿納托里·伊里奇·格克爾帶領(lǐng)來到中國(guó)。
孫中山?jīng)Q定派蔣介石率領(lǐng)“孫逸仙代表團(tuán)”赴蘇聯(lián)考察學(xué)習(xí)革命經(jīng)驗(yàn)。團(tuán)員有沈定一、張?zhí)?、王登云。代表團(tuán)在蘇聯(lián)3個(gè)月。當(dāng)時(shí)列寧正患病，蔣介石拜會(huì)了托洛茨基以及蘇維埃主席加里寧、外交人民委員契切林、聯(lián)共（布）中央委員會(huì)書記魯祖塔克、蘇聯(lián)革命軍事委員會(huì)副主席斯克良斯基、總司令加米涅夫、教育人民委員盧那察爾斯基、共產(chǎn)國(guó)際遠(yuǎn)東局書記維經(jīng)斯基等。還考察了紅軍的訓(xùn)練情況，參觀了一些軍事學(xué)校，訪問了一些工礦企業(yè)。
在代表團(tuán)訪問蘇聯(lián)之際，孫中山?jīng)Q定創(chuàng)辦軍官學(xué)校，軍校定名為“國(guó)民革命軍軍官學(xué)?！?，命蔣介石為校長(zhǎng)，陳翰譽(yù)為教練長(zhǎng)，廖仲愷為政治部主任，由廖仲愷負(fù)責(zé)軍?；I備工作。當(dāng)時(shí)廣東各實(shí)力派人物，看到軍校校長(zhǎng)是塊肥肉，紛紛向?qū)O中山推薦校長(zhǎng)人選，不同意由蔣介石擔(dān)任校長(zhǎng)。孫中山當(dāng)即表示：“新辦的軍校，如果不叫蔣介石當(dāng)校長(zhǎng)，寧可不辦?！睂O中山視蔣介石為“如身之臂，如驂之靳”。他說蔣介石：“昂昂千里之資，雖夷險(xiǎn)不測(cè)，成敗無定，而守經(jīng)達(dá)變，如江河之自適，山岳之不移?！?br/>
蔣介石乃浙江寧波奉化縣溪口鎮(zhèn)人，名中正，字介石，原名瑞元，譜名周泰，學(xué)名志清。其父蔣肅庵在溪口鎮(zhèn)上開設(shè)玉泰鹽鋪，經(jīng)營(yíng)鹽、酒、石灰為主，有薄田30余畝，是一戶中產(chǎn)人家。蔣肅庵前后娶過妻室3位，元配徐氏、繼配孫氏、再繼配王氏，蔣介石為王氏所生。王氏名叫王采玉，與蔣介石的父親結(jié)婚是第二次嫁人。原來嫁給溪口曹家姓俞的，那姓俞的36歲去世后，王采玉回到娘家居住，曾在葛溪一個(gè)庵里守節(jié)，后經(jīng)在蔣肅庵店鋪任帳房的堂兄王賢棟的介紹，再嫁給了喪妻的蔣肅庵。蔣肅庵1895年死于時(shí)疫，當(dāng)時(shí)蔣介石只有8歲。
王采玉在其夫病死后，茹痛撫孤，勤勞特甚，1921年，王采玉因患心臟病而死。蔣介石是個(gè)孝子，他將其母葬在白崖魚鱗墺中壟。孫中山為其寫了祭文，并在墳?zāi)沟哪贡鲜謺笆Y母之墓”。張靜江為其寫了一副對(duì)聯(lián)，上聯(lián)是“禍及賢慈當(dāng)日頑?；谝淹怼保侣?lián)是“愧為逆子終身沉痛恨靡涯”。蔣介石寫了《哭母文》和《先妣王太夫人事略》。
蔣介石前后娶過妻室4位。第一個(gè)妻子叫毛福美，1901年同蔣介石結(jié)婚。她比蔣介石大5歲，給蔣介石生了個(gè)兒子蔣經(jīng)國(guó)。1913年蔣介石娶姚冶誠(chéng)為側(cè)室，姚氏生了蔣緯國(guó)。但也有一種說法，蔣緯國(guó)是戴季陶之子，由姚氏撫養(yǎng)大的。蔣介石的第三個(gè)妻子叫陳潔如。陳氏受過中等教育，能說俄語。蔣介石的第四個(gè)妻子是宋美齡。蔣同宋結(jié)婚時(shí)在上海報(bào)紙登了結(jié)婚照片，寫著“中美合作”，即蔣正中的“中”字，和宋美齡的“美”字。
蔣介石從小讀過一些古書，16歲時(shí)考過秀才，未中。17歲到奉化城里進(jìn)鳳麓學(xué)堂，以后又到箭金學(xué)堂，19歲轉(zhuǎn)入龍津中學(xué)讀書。20歲這年，曾赴日本學(xué)習(xí)，未能如愿。返國(guó)后不久考入全國(guó)陸軍速成學(xué)堂，次年被軍校保送去日本留學(xué)，入振武學(xué)校。蔣在振武學(xué)堂學(xué)習(xí)期間，曾寫了一首七言絕句：
騰騰殺氣滿全球，力不如人萬事休！
光我神州完我責(zé)，東來志豈在封侯！
1910年，24歲的蔣介石離開振武學(xué)堂以后，被分配在日本駐新潟縣高田市野炮兵第13師團(tuán)第19聯(lián)隊(duì)充當(dāng)二等兵，以后升為上等兵，稱士官候補(bǔ)生。蔣介石平常很少講話，但他是留學(xué)生。
1907年，蔣介石同陳其美一見如故，即與訂交。陳其美介紹蔣介石入同盟會(huì)，并引他見了孫中山。
1911年夏，蔣介石接到已經(jīng)回到上海的陳其美的電報(bào)，托故請(qǐng)假歸國(guó)。他臨行前，曾送給師團(tuán)長(zhǎng)岡外史一塊匾，手書“不負(fù)師教”4字。蔣回上海參與陳其美“密商舉義計(jì)劃”，雖然假期不多，他還是參加了營(yíng)救被關(guān)在牢獄里的同志張恭，和計(jì)劃暗殺出賣張恭的劉光漢、何震夫婦。后因假期結(jié)束，返回日本。
辛亥革命爆發(fā)后，陳其美電催蔣介石回國(guó)。蔣介石再次請(qǐng)假回上海。他回滬后，陳其美多次派他到杭州參加領(lǐng)導(dǎo)起義。滬軍都督府成立后，陳其美派蔣介石為滬軍第5團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)。
1912年初，蔣介石受陳其美派遣去刺殺光復(fù)會(huì)領(lǐng)袖陶成章。蔣介石同另一名刺客王竹卿于夜間2時(shí)許，撬開陶成章的住所的大門而入，守門者覺，詢以何為？蔣回道“來看陶先生。”旋登樓，入陶成章臥室，蔣又呼曰：“陶先生！”即出手槍擊之，子彈從陶左額入，斜穿胸部，陶成章不明不白地死去。
蔣介石殺陶后，又去日本，在日本辦了《軍聲》雜志。他在《發(fā)刊詞》中寫道：“本社同人編輯《軍聲》，將欲揭破各國(guó)之陰謀，而曉音喑，警告國(guó)人以未雨綢繆之計(jì)者。”
1912年底，蔣介石返回中國(guó)，次年7月，蔣介石在孫中山的勸說下，跟隨陳其美在上海開展反袁斗爭(zhēng)，躬赴火線，往來指揮。此時(shí)，蔣介石已成為陸軍少將。
1913年9月，蔣介石赴日本，在黃興主辦的東京軍事教育機(jī)關(guān)“浩然廬”學(xué)習(xí)。后受陳其美指派赴東北活動(dòng)。蔣介石又參加了孫中山的中華革命黨，并向?qū)O中山呈上了《上總理陳述歐戰(zhàn)趨勢(shì)并倒袁計(jì)劃書》。
1915年2月，陳其美從日本返滬進(jìn)行反袁斗爭(zhēng)，派蔣介石留在東京處理善后。蔣介石在送陳其美回國(guó)時(shí)說：“此去萬一不幸，而為袁氏所害，余當(dāng)為兄之第二化身，以成未竟之志！”
這年10月，擔(dān)任淞滬司令長(zhǎng)官的陳其美，要蔣介石回上海參與反袁活動(dòng)。蔣介石回上海后，協(xié)助陳其美從事反袁的軍事斗爭(zhēng)。1916年5月，陳其美被袁世凱派人殺害，蔣介石在祭文中說：“義弟蔣介石，致祭于英士義兄之靈曰：?jiǎn)韬?！自今以后，世將無知我之深，愛我之篤，如公者乎！丙午以來，至今十載，其間所共者為何事，非安危同仗之國(guó)事乎？所約者何如辭，非生死相共之誓辭乎？而乃一死一生，卒至國(guó)事未成，誓辭未踐，死者成仁成義，固無愧于一生，而生者守信踐約，豈忍惜于一死?！?br/>
陳其美死后，富有的古董商和早期革命的財(cái)政家張靜江（張人杰）很賞識(shí)蔣介石，用錢來支援他。于是蔣在黃金交易所大事投機(jī)，獲得了驚人的成功，不到1年就發(fā)了財(cái)。當(dāng)時(shí)上海灘是冒險(xiǎn)家的樂園，在這個(gè)國(guó)際都市的市場(chǎng)上，從事交易買賣是極冒險(xiǎn)的事業(yè)，在買賣供求中，充滿著賭博、投機(jī)、欺騙、誘惑、冒險(xiǎn)、兇殘等，一人的發(fā)財(cái)建立在多數(shù)人的傾家蕩產(chǎn)上。
1917年，張靜江和經(jīng)濟(jì)非常拮據(jù)的蔣介石、戴季陶，共謀生財(cái)之道，乃和日本某企業(yè)代表協(xié)商開辦交易所，在上海組織了“協(xié)進(jìn)社”的秘密社團(tuán)，謀劃其事，又和浙江同鄉(xiāng)虞洽卿等拉攏，成立了上海證券物品交易所。
蔣介石同戴季陶在日本振武學(xué)堂相識(shí)，此時(shí)又走到一起，在飽嘗經(jīng)營(yíng)的甜酸苦辣中結(jié)成了知己，互相間稱兄道弟，戴季陶的兒子戴安國(guó)稱蔣介石為“三伯伯”，這種親密的程度，不是常人所能相比的。
在證券物品交易所，蔣介石、張靜江、戴季陶、虞洽卿、陳果夫等人開始了密切交往。這幾個(gè)浙江人以地域作為紐帶，緊緊地抱成一團(tuán)，成為江浙財(cái)團(tuán)及上海幫會(huì)勢(shì)力在政治上的代表，為今后的權(quán)勢(shì)的不斷提高創(chuàng)造了有利條件。
蔣介石原是光棍一條，一無所有。他對(duì)張靜江說：“日來閑居無事，常以弄墨自娛，愧無進(jìn)步，不能當(dāng)大雅一睞。七日教言，領(lǐng)悉一是。代認(rèn)恒泰股份，甚感！請(qǐng)為簽字?！?br/>
張靜江為蔣介石在交易所認(rèn)股4股，每股1000元。蔣在交易所里擔(dān)任了經(jīng)紀(jì)人，其牌號(hào)叫“恒泰號(hào)”。半年后，蔣介石獲得50多萬元。
蔣介石、戴季陶等人，真所謂空手人翻云覆雨，白手起家，憑空發(fā)了大財(cái)。交易所獲利越來越多，蔣介石、戴季陶、張靜江等便將股票價(jià)格越抬越高。由于交易所得利這么快這么多，搞交易所的人紛紛而起。交易所的價(jià)格，時(shí)時(shí)飛漲，到了1921年夏秋，交易所竟至過盛時(shí)期，終于釀成絕大風(fēng)潮，各交易所先后停閉歇業(yè)，蔣介石、戴季陶等也陷于破產(chǎn)，從買空賣空的巔峰上一下子跌落下來。蔣介石欠了一屁股債務(wù)。
上海證券物品交易所拖延到1922年2月，宣告“死刑”，大量股票一旦成為廢紙，大富翁變?yōu)楦F光蛋。虞洽卿和青幫首領(lǐng)黃金榮研究之后，仗義援助，給蔣4萬多元，年老的張靜江給蔣介石還了3萬多元的債。
蔣介石雖然做投機(jī)生意失敗，但他在生意場(chǎng)上交結(jié)了張靜江、虞洽卿等江浙財(cái)團(tuán)，后來江浙財(cái)團(tuán)扶持蔣介石爬上政治舞臺(tái)，此是后話。
蔣介石在陳其美死后，設(shè)法全力投靠孫中山，取得了孫中山的信任。1917年9月，蔣介石寫了《對(duì)北軍作戰(zhàn)計(jì)劃》，10月又寫了《滇粵兩軍對(duì)于閩浙單獨(dú)作戰(zhàn)之計(jì)劃》，送給孫中山。1918年春，蔣介石南下廣州后，參加孫中山的軍事活動(dòng)，先后在援閩粵軍總司令部任作戰(zhàn)科主任、第二支隊(duì)司令、第二軍前敵總指揮官。這年3月，蔣介石向?qū)O中山呈上《今后南北兩軍行動(dòng)之判斷》，7月又呈上《粵軍第二期作戰(zhàn)計(jì)劃》。由于蔣介石同陳炯明有矛盾，幾度辭去軍職。而孫中山對(duì)蔣介石越來越信任，尤其在軍事上，孫中山于1920年10月29日給蔣介石的信說：“執(zhí)信忽然殂折，使我如失左右手。計(jì)吾黨中知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢誠(chéng)篤，與執(zhí)信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合，然為黨負(fù)重大之責(zé)任，則勉強(qiáng)犧牲所見而降格以求，所以為黨，非為個(gè)人也。”
1921年1月12日，孫中山給蔣介石去電說：“援桂尅日出師，請(qǐng)兄速來臂助，兄本允赴粵追隨，勿再延遲為幸?！?月29日，孫中山再次給蔣介石去電說：“西征關(guān)系重要，一切須在軍事籌劃，兄來更速進(jìn)行，幸即趣裝！”4月之后，孫中山5次致電蔣介石：“速來相助”；“節(jié)哀速來，臂助一切”，“一切仍俟兄來商榷”。1922年6月2日和6月16日，孫中山2次致電蔣介石：“粵局危急，軍事無人負(fù)責(zé)，無論如何請(qǐng)兄即來助我，千鈞一發(fā)，有船即來，至盼！”“事緊急盼速來”。6月29日，蔣介石由滬來粵，在永豐艦上同孫中山見面。孫中山對(duì)外國(guó)記者說：“蔣君一人來此，不啻增加2萬援軍?！?br/>
孫中山渡過難關(guān)，蔣介石著書《孫大總統(tǒng)廣州蒙難記》，記錄了孫中山從6月15日至8月15日的62天的各方面活動(dòng)情況。1922年10月18日，孫中山任命蔣介石為總司令部參謀長(zhǎng)。1923年2月，孫中山又命蔣介石為大本營(yíng)參謀長(zhǎng)。
孫中山對(duì)蔣介石的信任，決非一朝一夕，而是有一個(gè)較長(zhǎng)的過程。
盡管孫中山派蔣介石去蘇聯(lián)考察，并命他為新辦的軍校校長(zhǎng)，但蔣介石對(duì)這個(gè)職務(wù)的重要性，開始卻沒有足夠的認(rèn)識(shí)，因此對(duì)孫中山的任命采取消極態(tài)度。他從蘇聯(lián)回到上海后，并不立即赴廣州向?qū)O中山報(bào)告，卻于當(dāng)日下午返回浙江奉化原籍。在廖仲愷的一再去電催促下，蔣介石才不得不動(dòng)身去廣州。
孫中山回廣州任陸海軍大元帥，設(shè)立大本營(yíng)。1923年4月10日，孫中山任命陳獨(dú)秀為大本營(yíng)宣傳委員會(huì)委員，委員會(huì)推舉陳獨(dú)秀為委員長(zhǎng)，中共中央由上海遷到廣州。為了促進(jìn)國(guó)共合作，中共中央于6月12日至20日在廣州召開了第三次全國(guó)代表大會(huì)。
中共“三大”的中心議題是黨員加入國(guó)民黨的問題，到會(huì)代表為此展開了激烈的爭(zhēng)論，出現(xiàn)完全對(duì)立的兩派意見。一派以馬林、陳獨(dú)秀為代表，主張共產(chǎn)黨員應(yīng)全體加入國(guó)民黨，在工人群眾中也應(yīng)發(fā)展國(guó)民黨的組織；另一派以張國(guó)燾、蔡和森為代表，反對(duì)全體共產(chǎn)黨員都加入國(guó)民黨，尤其反對(duì)在工人群眾中發(fā)展國(guó)民黨的組織。
馬林說：“中國(guó)的勞動(dòng)運(yùn)動(dòng)太軟弱無力，實(shí)際上等于沒有。中國(guó)共產(chǎn)黨是人為地組織起來的，而且也產(chǎn)生得過早。目前在中國(guó)只能發(fā)展國(guó)民運(yùn)動(dòng)。國(guó)民黨是代表國(guó)民運(yùn)動(dòng)的，但是它必須進(jìn)行改組?，F(xiàn)在我們有了改組國(guó)民黨的機(jī)會(huì)，也有了這種可能。共產(chǎn)國(guó)際以為國(guó)民運(yùn)動(dòng)是當(dāng)前中國(guó)共產(chǎn)黨的中心任務(wù)科學(xué)文化的發(fā)展，震動(dòng)了基督教會(huì)和經(jīng)院哲學(xué)。其中對(duì)基督，蘇維埃俄國(guó)應(yīng)該支持國(guó)民黨。因此，中國(guó)共產(chǎn)黨人一定要集中自己的力量改組國(guó)民黨，在國(guó)民黨內(nèi)工作和發(fā)展國(guó)民黨。除了馬克思主義的宣傳教育工作之外，中國(guó)共產(chǎn)黨的一切政治宣傳工作都應(yīng)當(dāng)在國(guó)民黨內(nèi)進(jìn)行，全國(guó)的工人都必須參加國(guó)民黨。只有在國(guó)民黨內(nèi)的工人階級(jí)覺悟提高之后，才能產(chǎn)生國(guó)民黨左翼。只有到那個(gè)時(shí)候，一個(gè)真正的中國(guó)共產(chǎn)黨才能形成。中國(guó)革命運(yùn)動(dòng)只能這樣發(fā)展。
“現(xiàn)在就企圖建立一個(gè)獨(dú)立的、群眾性的共產(chǎn)黨是一種夢(mèng)想，我們的團(tuán)體還一直這么小，談不上是一個(gè)政黨。幾乎沒有工人黨員，黨組織只在一些大城市的工會(huì)里與工人有些聯(lián)系?！?br/>
馬林提出“一切工作到國(guó)民黨中去”的口號(hào)。
陳獨(dú)秀在報(bào)告中，在批評(píng)不愿意加入國(guó)民黨的同時(shí)，也作了自我批評(píng)，說自己由于對(duì)時(shí)局的看法不清楚，犯了很多錯(cuò)誤。另外進(jìn)思想在社會(huì)發(fā)展中的作用，第一次運(yùn)用了“無產(chǎn)階級(jí)專，自己很容易激動(dòng)。他說中共中央決定勸說全體黨員加入國(guó)民黨，黨的政治主張有了重大改變，以前我們黨的政策是唯心主義的、虛構(gòu)的。
張國(guó)燾不同意馬林和陳獨(dú)秀的意見，他說：“一直只顧組織政府，進(jìn)行軍事行動(dòng)的國(guó)民黨，被迫同這個(gè)或那個(gè)外國(guó)帝國(guó)主義以及國(guó)內(nèi)的軍閥搞妥協(xié)，因此，它已稱不上是一個(gè)民族主義的政黨了。國(guó)民黨現(xiàn)在并不代表國(guó)民運(yùn)動(dòng)，它必須予以改組。問題在于，我們需要一種力量去迫使國(guó)民黨進(jìn)行自我改組。如果我們沒有這種力量，我認(rèn)為就很難有改組國(guó)民黨的可能。
我們不要忘記，組織工人、提高他們的覺悟，乃是我們黨的特殊任務(wù)。即使工人階級(jí)還很年輕，力量還很弱，但它在斗爭(zhēng)中已經(jīng)顯示出相當(dāng)力量，這支力量不可完全被忽視，這是勞動(dòng)運(yùn)動(dòng)，不能把它說成國(guó)民運(yùn)動(dòng)，不要把工會(huì)運(yùn)動(dòng)從我們手中轉(zhuǎn)到國(guó)民黨手中。
“在現(xiàn)階段，只有在共產(chǎn)黨有強(qiáng)大力量控制的工人集中的地區(qū)，我們才能自行組織國(guó)民黨支部；而在共產(chǎn)黨力量依然十分薄弱，國(guó)民黨也沒有什么影響的工人集中區(qū)，我們就不必為國(guó)民黨在那里組織支部的歷史改造任務(wù)，是以群眾為主體來完成的；杰出人物都是，也不讓其影響滲入?！?br/>
張國(guó)燾、蔡和森等人，怕共產(chǎn)黨加入國(guó)民黨而削弱自己的勢(shì)力，因而不積極去參加國(guó)民黨。
馬林則堅(jiān)持：“所有共產(chǎn)黨員沒有例外地都應(yīng)加入國(guó)民黨，并在國(guó)民黨內(nèi)積極工作，一切工作歸國(guó)民黨。”
張國(guó)燾認(rèn)為：如果中共全體黨員都加入國(guó)民黨，而且都在國(guó)民黨內(nèi)擔(dān)任實(shí)際工作，即陳獨(dú)秀也要在國(guó)民黨內(nèi)擔(dān)任實(shí)際工作，接受國(guó)民黨的指導(dǎo)而忙得不可開交，并須以國(guó)民黨的身份對(duì)外發(fā)言義：1．關(guān)于新民主主義革命；2．關(guān)于社會(huì)主義革命和社會(huì)，那還有什么中共的獨(dú)立性？他主張：擔(dān)任中共各級(jí)領(lǐng)導(dǎo)的黨員，和擔(dān)任與國(guó)民黨無關(guān)的工人運(yùn)動(dòng)職務(wù)的黨員，不必加入國(guó)民黨，或加入而不必在國(guó)民黨內(nèi)做實(shí)際工作。
張國(guó)燾還聲稱：“中共并無義務(wù)在工人群眾中為國(guó)民黨發(fā)展組織，因?yàn)檫@樣，將使獨(dú)立的工人運(yùn)動(dòng)成為國(guó)民黨所領(lǐng)導(dǎo)的工人運(yùn)動(dòng)。”
馬林說：“共產(chǎn)黨人加入國(guó)民黨時(shí)，是考慮到可用這種策略最有效地增加工人階級(jí)利益，才去加入的。既然共產(chǎn)黨人可以跨黨，為什么工人、商人就該在國(guó)民黨之外呢？我相信我們的精神力量，我相信憑這個(gè)策略，我們能取勝?！?br/>
兩種意見爭(zhēng)論激烈，各有偏頗。于是，與會(huì)者的多數(shù)，既反對(duì)張國(guó)燾等人的左傾觀點(diǎn)，又不全盤接受馬林提出的“一切工作歸國(guó)民黨”的右傾觀點(diǎn)。
毛澤東的觀點(diǎn)與眾不同。他說，湖南工人數(shù)量很少，國(guó)民黨員和共產(chǎn)黨員更少，可是滿山遍野都是農(nóng)民，因而得出結(jié)論，任何革命，農(nóng)民問題都是最重要的。國(guó)民黨在廣東有基礎(chǔ)，無非是有些農(nóng)民組成軍隊(duì)，如果共產(chǎn)黨也注意農(nóng)民運(yùn)動(dòng)，把農(nóng)民發(fā)動(dòng)起來，也不難形成像廣東的局面。
大會(huì)經(jīng)過長(zhǎng)時(shí)間的討論，在代表中仍未取得一致意見的情況下，最后就陳獨(dú)秀起草的《關(guān)于國(guó)民運(yùn)動(dòng)及國(guó)民黨問題的決議案》，進(jìn)行表決，以21票贊成、16票反對(duì)被通過?！稕Q議》決定全體共產(chǎn)黨員以個(gè)人名義加入國(guó)民黨，實(shí)現(xiàn)民主統(tǒng)一戰(zhàn)線。共產(chǎn)黨員加入國(guó)民黨后，仍舊保存共產(chǎn)黨組織，并須努力從各工人團(tuán)體中，從國(guó)民黨左派中，吸收真有階級(jí)覺悟的革命分子，漸漸擴(kuò)大共產(chǎn)黨組織，謹(jǐn)嚴(yán)黨的紀(jì)律，以建立強(qiáng)大的群眾共產(chǎn)黨之基礎(chǔ)。并須努力擴(kuò)大國(guó)民黨的組織于全中國(guó)，使全中國(guó)革命分子集中于國(guó)民黨，以應(yīng)目前中國(guó)國(guó)民黨革命之需要。
由于張國(guó)燾懷疑國(guó)共合作，在選舉黨的領(lǐng)導(dǎo)機(jī)關(guān)——中央委員會(huì)時(shí)，他落選了。會(huì)議選出陳獨(dú)秀、李大釗、蔡和森、王荷波、毛澤東、朱少連、譚平山、項(xiàng)英、羅章龍為中央執(zhí)行委員會(huì)委員，李漢俊、鄧中夏等5人為候補(bǔ)委員。
共產(chǎn)黨再次作出共產(chǎn)黨加入國(guó)民黨的決定，對(duì)國(guó)共合作是個(gè)很大的促進(jìn)。
再說越飛和廖仲愷在日本熱海會(huì)談。越飛說中國(guó)實(shí)行共產(chǎn)主義是遙遠(yuǎn)的事，這話使廖仲愷放心去做三民主義者。要做好三民主義者，必須交個(gè)好朋友，共產(chǎn)主義者就是三民主義者的好朋友。
越飛還告訴廖仲愷說：“以往中國(guó)的革命，過于借重軍閥之力，因而常導(dǎo)致失敗。國(guó)民黨必須組織培養(yǎng)自身的軍隊(duì)。”
廖仲愷甚以為然。經(jīng)過會(huì)談，廖仲愷與越飛達(dá)成協(xié)議，蘇聯(lián)政府每年向國(guó)民黨提供200萬元的援助，其中70萬元是軍官學(xué)校的費(fèi)用。蘇聯(lián)將援助國(guó)民黨設(shè)立軍官學(xué)校，并參照托洛茨基所訂立的紅軍制度，擬定一項(xiàng)創(chuàng)設(shè)軍官學(xué)校的計(jì)劃。
廖仲愷由日本回國(guó)后，即大力協(xié)助孫中山做聯(lián)俄的工作。孫中山和蘇俄的關(guān)系日深一日。馬林同孫中山保持每周會(huì)面三四次。5月初，蘇聯(lián)政府致電孫中出，表示準(zhǔn)備給中國(guó)必要的幫助，即派第一批軍事顧問5人，由蘇聯(lián)駐華武官阿納托里·伊里奇·格克爾帶領(lǐng)來到中國(guó)。
孫中山?jīng)Q定派蔣介石率領(lǐng)“孫逸仙代表團(tuán)”赴蘇聯(lián)考察學(xué)習(xí)革命經(jīng)驗(yàn)。團(tuán)員有沈定一、張?zhí)?、王登云。代表團(tuán)在蘇聯(lián)3個(gè)月。當(dāng)時(shí)列寧正患病，蔣介石拜會(huì)了托洛茨基以及蘇維埃主席加里寧、外交人民委員契切林、聯(lián)共（布）中央委員會(huì)書記魯祖塔克、蘇聯(lián)革命軍事委員會(huì)副主席斯克良斯基、總司令加米涅夫、教育人民委員盧那察爾斯基、共產(chǎn)國(guó)際遠(yuǎn)東局書記維經(jīng)斯基等。還考察了紅軍的訓(xùn)練情況，參觀了一些軍事學(xué)校，訪問了一些工礦企業(yè)。
在代表團(tuán)訪問蘇聯(lián)之際，孫中山?jīng)Q定創(chuàng)辦軍官學(xué)校，軍校定名為“國(guó)民革命軍軍官學(xué)?！?，命蔣介石為校長(zhǎng)，陳翰譽(yù)為教練長(zhǎng)，廖仲愷為政治部主任，由廖仲愷負(fù)責(zé)軍?；I備工作。當(dāng)時(shí)廣東各實(shí)力派人物，看到軍校校長(zhǎng)是塊肥肉，紛紛向?qū)O中山推薦校長(zhǎng)人選，不同意由蔣介石擔(dān)任校長(zhǎng)。孫中山當(dāng)即表示：“新辦的軍校，如果不叫蔣介石當(dāng)校長(zhǎng)，寧可不辦?！睂O中山視蔣介石為“如身之臂，如驂之靳”。他說蔣介石：“昂昂千里之資，雖夷險(xiǎn)不測(cè)，成敗無定，而守經(jīng)達(dá)變，如江河之自適，山岳之不移?！?br/>
蔣介石乃浙江寧波奉化縣溪口鎮(zhèn)人，名中正，字介石，原名瑞元，譜名周泰，學(xué)名志清。其父蔣肅庵在溪口鎮(zhèn)上開設(shè)玉泰鹽鋪，經(jīng)營(yíng)鹽、酒、石灰為主，有薄田30余畝，是一戶中產(chǎn)人家。蔣肅庵前后娶過妻室3位，元配徐氏、繼配孫氏、再繼配王氏，蔣介石為王氏所生。王氏名叫王采玉，與蔣介石的父親結(jié)婚是第二次嫁人。原來嫁給溪口曹家姓俞的，那姓俞的36歲去世后，王采玉回到娘家居住，曾在葛溪一個(gè)庵里守節(jié)，后經(jīng)在蔣肅庵店鋪任帳房的堂兄王賢棟的介紹，再嫁給了喪妻的蔣肅庵。蔣肅庵1895年死于時(shí)疫，當(dāng)時(shí)蔣介石只有8歲。
王采玉在其夫病死后，茹痛撫孤，勤勞特甚，1921年，王采玉因患心臟病而死。蔣介石是個(gè)孝子，他將其母葬在白崖魚鱗墺中壟。孫中山為其寫了祭文，并在墳?zāi)沟哪贡鲜謺笆Y母之墓”。張靜江為其寫了一副對(duì)聯(lián)，上聯(lián)是“禍及賢慈當(dāng)日頑?；谝淹怼保侣?lián)是“愧為逆子終身沉痛恨靡涯”。蔣介石寫了《哭母文》和《先妣王太夫人事略》。
蔣介石前后娶過妻室4位。第一個(gè)妻子叫毛福美，1901年同蔣介石結(jié)婚。她比蔣介石大5歲，給蔣介石生了個(gè)兒子蔣經(jīng)國(guó)。1913年蔣介石娶姚冶誠(chéng)為側(cè)室，姚氏生了蔣緯國(guó)。但也有一種說法，蔣緯國(guó)是戴季陶之子，由姚氏撫養(yǎng)大的。蔣介石的第三個(gè)妻子叫陳潔如。陳氏受過中等教育，能說俄語。蔣介石的第四個(gè)妻子是宋美齡。蔣同宋結(jié)婚時(shí)在上海報(bào)紙登了結(jié)婚照片，寫著“中美合作”，即蔣正中的“中”字，和宋美齡的“美”字。
蔣介石從小讀過一些古書，16歲時(shí)考過秀才，未中。17歲到奉化城里進(jìn)鳳麓學(xué)堂，以后又到箭金學(xué)堂，19歲轉(zhuǎn)入龍津中學(xué)讀書。20歲這年，曾赴日本學(xué)習(xí)，未能如愿。返國(guó)后不久考入全國(guó)陸軍速成學(xué)堂，次年被軍校保送去日本留學(xué)，入振武學(xué)校。蔣在振武學(xué)堂學(xué)習(xí)期間，曾寫了一首七言絕句：
騰騰殺氣滿全球，力不如人萬事休！
光我神州完我責(zé)，東來志豈在封侯！
1910年，24歲的蔣介石離開振武學(xué)堂以后，被分配在日本駐新潟縣高田市野炮兵第13師團(tuán)第19聯(lián)隊(duì)充當(dāng)二等兵，以后升為上等兵，稱士官候補(bǔ)生。蔣介石平常很少講話，但他是留學(xué)生。
1907年，蔣介石同陳其美一見如故，即與訂交。陳其美介紹蔣介石入同盟會(huì)，并引他見了孫中山。
1911年夏，蔣介石接到已經(jīng)回到上海的陳其美的電報(bào)，托故請(qǐng)假歸國(guó)。他臨行前，曾送給師團(tuán)長(zhǎng)岡外史一塊匾，手書“不負(fù)師教”4字。蔣回上海參與陳其美“密商舉義計(jì)劃”，雖然假期不多，他還是參加了營(yíng)救被關(guān)在牢獄里的同志張恭，和計(jì)劃暗殺出賣張恭的劉光漢、何震夫婦。后因假期結(jié)束，返回日本。
辛亥革命爆發(fā)后，陳其美電催蔣介石回國(guó)。蔣介石再次請(qǐng)假回上海。他回滬后，陳其美多次派他到杭州參加領(lǐng)導(dǎo)起義。滬軍都督府成立后，陳其美派蔣介石為滬軍第5團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)。
1912年初，蔣介石受陳其美派遣去刺殺光復(fù)會(huì)領(lǐng)袖陶成章。蔣介石同另一名刺客王竹卿于夜間2時(shí)許，撬開陶成章的住所的大門而入，守門者覺，詢以何為？蔣回道“來看陶先生。”旋登樓，入陶成章臥室，蔣又呼曰：“陶先生！”即出手槍擊之，子彈從陶左額入，斜穿胸部，陶成章不明不白地死去。
蔣介石殺陶后，又去日本，在日本辦了《軍聲》雜志。他在《發(fā)刊詞》中寫道：“本社同人編輯《軍聲》，將欲揭破各國(guó)之陰謀，而曉音喑，警告國(guó)人以未雨綢繆之計(jì)者。”
1912年底，蔣介石返回中國(guó)，次年7月，蔣介石在孫中山的勸說下，跟隨陳其美在上海開展反袁斗爭(zhēng)，躬赴火線，往來指揮。此時(shí)，蔣介石已成為陸軍少將。
1913年9月，蔣介石赴日本，在黃興主辦的東京軍事教育機(jī)關(guān)“浩然廬”學(xué)習(xí)。后受陳其美指派赴東北活動(dòng)。蔣介石又參加了孫中山的中華革命黨，并向?qū)O中山呈上了《上總理陳述歐戰(zhàn)趨勢(shì)并倒袁計(jì)劃書》。
1915年2月，陳其美從日本返滬進(jìn)行反袁斗爭(zhēng)，派蔣介石留在東京處理善后。蔣介石在送陳其美回國(guó)時(shí)說：“此去萬一不幸，而為袁氏所害，余當(dāng)為兄之第二化身，以成未竟之志！”
這年10月，擔(dān)任淞滬司令長(zhǎng)官的陳其美，要蔣介石回上海參與反袁活動(dòng)。蔣介石回上海后，協(xié)助陳其美從事反袁的軍事斗爭(zhēng)。1916年5月，陳其美被袁世凱派人殺害，蔣介石在祭文中說：“義弟蔣介石，致祭于英士義兄之靈曰：?jiǎn)韬?！自今以后，世將無知我之深，愛我之篤，如公者乎！丙午以來，至今十載，其間所共者為何事，非安危同仗之國(guó)事乎？所約者何如辭，非生死相共之誓辭乎？而乃一死一生，卒至國(guó)事未成，誓辭未踐，死者成仁成義，固無愧于一生，而生者守信踐約，豈忍惜于一死?！?br/>
陳其美死后，富有的古董商和早期革命的財(cái)政家張靜江（張人杰）很賞識(shí)蔣介石，用錢來支援他。于是蔣在黃金交易所大事投機(jī)，獲得了驚人的成功，不到1年就發(fā)了財(cái)。當(dāng)時(shí)上海灘是冒險(xiǎn)家的樂園，在這個(gè)國(guó)際都市的市場(chǎng)上，從事交易買賣是極冒險(xiǎn)的事業(yè)，在買賣供求中，充滿著賭博、投機(jī)、欺騙、誘惑、冒險(xiǎn)、兇殘等，一人的發(fā)財(cái)建立在多數(shù)人的傾家蕩產(chǎn)上。
1917年，張靜江和經(jīng)濟(jì)非常拮據(jù)的蔣介石、戴季陶，共謀生財(cái)之道，乃和日本某企業(yè)代表協(xié)商開辦交易所，在上海組織了“協(xié)進(jìn)社”的秘密社團(tuán)，謀劃其事，又和浙江同鄉(xiāng)虞洽卿等拉攏，成立了上海證券物品交易所。
蔣介石同戴季陶在日本振武學(xué)堂相識(shí)，此時(shí)又走到一起，在飽嘗經(jīng)營(yíng)的甜酸苦辣中結(jié)成了知己，互相間稱兄道弟，戴季陶的兒子戴安國(guó)稱蔣介石為“三伯伯”，這種親密的程度，不是常人所能相比的。
在證券物品交易所，蔣介石、張靜江、戴季陶、虞洽卿、陳果夫等人開始了密切交往。這幾個(gè)浙江人以地域作為紐帶，緊緊地抱成一團(tuán)，成為江浙財(cái)團(tuán)及上海幫會(huì)勢(shì)力在政治上的代表，為今后的權(quán)勢(shì)的不斷提高創(chuàng)造了有利條件。
蔣介石原是光棍一條，一無所有。他對(duì)張靜江說：“日來閑居無事，常以弄墨自娛，愧無進(jìn)步，不能當(dāng)大雅一睞。七日教言，領(lǐng)悉一是。代認(rèn)恒泰股份，甚感！請(qǐng)為簽字?！?br/>
張靜江為蔣介石在交易所認(rèn)股4股，每股1000元。蔣在交易所里擔(dān)任了經(jīng)紀(jì)人，其牌號(hào)叫“恒泰號(hào)”。半年后，蔣介石獲得50多萬元。
蔣介石、戴季陶等人，真所謂空手人翻云覆雨，白手起家，憑空發(fā)了大財(cái)。交易所獲利越來越多，蔣介石、戴季陶、張靜江等便將股票價(jià)格越抬越高。由于交易所得利這么快這么多，搞交易所的人紛紛而起。交易所的價(jià)格，時(shí)時(shí)飛漲，到了1921年夏秋，交易所竟至過盛時(shí)期，終于釀成絕大風(fēng)潮，各交易所先后停閉歇業(yè)，蔣介石、戴季陶等也陷于破產(chǎn)，從買空賣空的巔峰上一下子跌落下來。蔣介石欠了一屁股債務(wù)。
上海證券物品交易所拖延到1922年2月，宣告“死刑”，大量股票一旦成為廢紙，大富翁變?yōu)楦F光蛋。虞洽卿和青幫首領(lǐng)黃金榮研究之后，仗義援助，給蔣4萬多元，年老的張靜江給蔣介石還了3萬多元的債。
蔣介石雖然做投機(jī)生意失敗，但他在生意場(chǎng)上交結(jié)了張靜江、虞洽卿等江浙財(cái)團(tuán)，后來江浙財(cái)團(tuán)扶持蔣介石爬上政治舞臺(tái)，此是后話。
蔣介石在陳其美死后，設(shè)法全力投靠孫中山，取得了孫中山的信任。1917年9月，蔣介石寫了《對(duì)北軍作戰(zhàn)計(jì)劃》，10月又寫了《滇粵兩軍對(duì)于閩浙單獨(dú)作戰(zhàn)之計(jì)劃》，送給孫中山。1918年春，蔣介石南下廣州后，參加孫中山的軍事活動(dòng)，先后在援閩粵軍總司令部任作戰(zhàn)科主任、第二支隊(duì)司令、第二軍前敵總指揮官。這年3月，蔣介石向?qū)O中山呈上《今后南北兩軍行動(dòng)之判斷》，7月又呈上《粵軍第二期作戰(zhàn)計(jì)劃》。由于蔣介石同陳炯明有矛盾，幾度辭去軍職。而孫中山對(duì)蔣介石越來越信任，尤其在軍事上，孫中山于1920年10月29日給蔣介石的信說：“執(zhí)信忽然殂折，使我如失左右手。計(jì)吾黨中知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢誠(chéng)篤，與執(zhí)信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合，然為黨負(fù)重大之責(zé)任，則勉強(qiáng)犧牲所見而降格以求，所以為黨，非為個(gè)人也。”
1921年1月12日，孫中山給蔣介石去電說：“援桂尅日出師，請(qǐng)兄速來臂助，兄本允赴粵追隨，勿再延遲為幸?！?月29日，孫中山再次給蔣介石去電說：“西征關(guān)系重要，一切須在軍事籌劃，兄來更速進(jìn)行，幸即趣裝！”4月之后，孫中山5次致電蔣介石：“速來相助”；“節(jié)哀速來，臂助一切”，“一切仍俟兄來商榷”。1922年6月2日和6月16日，孫中山2次致電蔣介石：“粵局危急，軍事無人負(fù)責(zé)，無論如何請(qǐng)兄即來助我，千鈞一發(fā)，有船即來，至盼！”“事緊急盼速來”。6月29日，蔣介石由滬來粵，在永豐艦上同孫中山見面。孫中山對(duì)外國(guó)記者說：“蔣君一人來此，不啻增加2萬援軍?！?br/>
孫中山渡過難關(guān)，蔣介石著書《孫大總統(tǒng)廣州蒙難記》，記錄了孫中山從6月15日至8月15日的62天的各方面活動(dòng)情況。1922年10月18日，孫中山任命蔣介石為總司令部參謀長(zhǎng)。1923年2月，孫中山又命蔣介石為大本營(yíng)參謀長(zhǎng)。
孫中山對(duì)蔣介石的信任，決非一朝一夕，而是有一個(gè)較長(zhǎng)的過程。
盡管孫中山派蔣介石去蘇聯(lián)考察，并命他為新辦的軍校校長(zhǎng)，但蔣介石對(duì)這個(gè)職務(wù)的重要性，開始卻沒有足夠的認(rèn)識(shí)，因此對(duì)孫中山的任命采取消極態(tài)度。他從蘇聯(lián)回到上海后，并不立即赴廣州向?qū)O中山報(bào)告，卻于當(dāng)日下午返回浙江奉化原籍。在廖仲愷的一再去電催促下，蔣介石才不得不動(dòng)身去廣州。
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