有機化學（含實驗）

第一章走進有機化學
學習目標 1
課前導學 1
課前測驗 1
第一節(jié)有機化學與有機化合物 2
一、有機化學與有機化合物的含義 2
二、有機化學與我們的聯(lián)系 3
三、有機化合物的天然來源 3
第二節(jié)有機化合物的特點 5
一、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 6
二、有機化合物的性質(zhì)特點 7
三、共價鍵的斷裂方式和有機反應類型 8
第三節(jié)有機化合物的分類 9
一、按元素組成分類 9
二、按碳架分類 9
三、按官能團分類 10
第四節(jié)有機化學的學習方法 11
本章小結(jié) 11
課后習題 12
第二章烷烴
學習目標 13
課前導學 13
課前測驗 13
第一節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 14
一、烷烴的結(jié)構(gòu) 14
二、烷烴的通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 16
思考和練習 18
第二節(jié)烷烴的命名 18
一、習慣命名法 18
二、碳、氫原子類型 19
三、烷基 20
四、系統(tǒng)命名法 20
思考和練習 22
第三節(jié)烷烴的物理性質(zhì) 23
一、狀態(tài) 23
二、沸點 23
三、熔點 24
四、相對密度 25
五、溶解性 25
思考和練習 26
第四節(jié)烷烴的化學性質(zhì) 26
一、烷烴的穩(wěn)定性 26
二、氧化反應 26
三、鹵代反應 27
思考和練習 29
第五節(jié)重要的烷烴 29
一、甲烷 29
二、烷烴混合物 30
三、生物體中的烷烴 31
本章小結(jié) 32
課后習題 32
第三章不飽和烴
學習目標 34
課前導學 34
課前測驗 34
第一節(jié)烯烴 35
一、烯烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象 35
二、烯烴的命名 37
三、烯烴的物理性質(zhì) 38
四、烯烴的化學性質(zhì) 39
五、重要的烯烴 45
思考和練習 46
第二節(jié)共軛二烯烴 46
一、二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名 46
二、共軛二烯烴的化學性質(zhì) 48
三、重要的共軛二烯烴 49
思考和練習 50
第三節(jié)炔烴 50
一、炔烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 50
二、炔烴的命名 51
三、炔烴的物理性質(zhì) 52
四、炔烴的化學性質(zhì) 52
五、重要的炔烴 54
思考和練習 55
本章小結(jié) 55
課后習題 56
第四章脂環(huán)烴
學習目標 58
課前導學 58
課前測驗 58
第一節(jié)脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)、結(jié)構(gòu)與命名 59
一、脂環(huán)烴的分類 59
二、脂環(huán)烴的通式與構(gòu)造異構(gòu) 59
三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 60
四、脂環(huán)烴的命名 61
思考和練習 63
第二節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 63
第三節(jié)環(huán)烷烴的化學性質(zhì) 64
一、取代反應 64
二、加成反應 64
三、氧化反應 65
思考和練習 66
第四節(jié)重要的化合物 66
一、環(huán)己烷 66
二、生物體內(nèi)的脂環(huán)烴及其衍生物 66
本章小結(jié) 67
課后習題 67
第五章芳香烴
學習目標 69
課前導學 69
課前測驗 69
第一節(jié)苯的結(jié)構(gòu) 70
一、凱庫勒構(gòu)造式 70
二、閉合共軛體系 71
思考和練習 71
第二節(jié)單環(huán)芳烴的分類、異構(gòu)與命名 72
一、單環(huán)芳烴的分類 72
二、單環(huán)芳烴的同分異構(gòu) 72
三、單環(huán)芳烴的命名 73
四、芳烴衍生物的命名 74
思考和練習 76
第三節(jié)單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 76
第四節(jié)單環(huán)芳烴的化學性質(zhì) 76
一、苯環(huán)上的親電取代反應 76
二、苯同系物側(cè)鏈上的取代反應 79
三、氧化反應 79
思考和練習 80
第五節(jié)苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律及應用 80
一、定位基的含義 80
二、定位基的分類 80
三、定位規(guī)律 81
四、定位規(guī)律的應用 83
思考和練習 84
第六節(jié)重要的芳香烴 85
一、苯 85
二、甲苯 86
三、二甲苯 86
四、苯乙烯 86
第七節(jié)稠環(huán)芳烴 87
一、萘 87
二、蒽和菲 88
本章小結(jié) 89
課后習題 89
第六章立體異構(gòu)
學習目標 92
課前導學 92
課前測驗 92
第一節(jié)構(gòu)象異構(gòu) 93
一、乙烷的構(gòu)象異構(gòu) 93
二、正丁烷的構(gòu)象異構(gòu) 94
三、環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu) 94
思考和練習 96
第二節(jié)順反異構(gòu) 96
一、順反異構(gòu)現(xiàn)象 96
二、順反異構(gòu)體的命名 97
思考和練習 99
第三節(jié)對映異構(gòu) 99
一、物質(zhì)的旋光性 99
二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關系 101
三、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 102
思考和練習 105
本章小結(jié) 106
課后習題 106
第七章鹵代烴
學習目標 108
課前導學 108
課前測驗 108
第一節(jié)鹵代烴的分類、異構(gòu)和命名 109
一、鹵代烴的分類 109
二、鹵代烴的同分異構(gòu) 109
三、鹵代烴的命名 110
思考和練習 110
第二節(jié)鹵代烴的物理性質(zhì) 111
一、狀態(tài) 111
二、沸點 111
三、密度 111
四、溶解性 111
五、毒性 111
第三節(jié)鹵代烴的化學性質(zhì) 112
一、取代反應 112
二、消除反應 114
三、與金屬鎂反應 114
思考和練習 116
第四節(jié)鹵代烯烴和鹵代芳烴 116
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 116
二、不同結(jié)構(gòu)的鹵代烯烴和鹵代芳烴反應活性的差異 117
思考和練習 117
第五節(jié)重要的鹵代烴 118
一、氯代甲烷 118
二、氯乙烯和聚氯乙烯 118
三、四氟乙烯和聚四氟乙烯 118
四、氯苯 118
五、氯化芐 119
六、氟利昂 119
本章小結(jié) 119
課后習題 120
第八章醇、酚、醚
學習目標 122
課前導學 122
課前測驗 122
第一節(jié)醇 123
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類與命名 123
二、醇的物理性質(zhì) 124
三、醇的化學性質(zhì) 127
四、重要的醇 131
思考和練習 133
第二節(jié)酚 133
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 133
二、酚的物理性質(zhì) 134
三、酚的化學性質(zhì) 135
四、重要的酚 138
思考和練習 139
第三節(jié)醚 139
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 139
二、醚的物理性質(zhì) 140
三、醚的化學性質(zhì) 141
四、重要的醚 142
本章小結(jié) 144
課后習題 144
第九章醛和酮
學習目標 147
課前導學 147
課前測驗 147
第一節(jié)醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名 148
一、醛和酮的結(jié)構(gòu) 148
二、醛和酮的分類 148
三、醛和酮的命名 149
思考和練習 150
第二節(jié)醛和酮的物理性質(zhì) 150
一、狀態(tài) 150
二、沸點 150
三、溶解性 151
四、相對密度 151
五、閃點 151
第三節(jié)醛和酮的化學性質(zhì) 152
一、羰基的加成反應 152
二、α-氫原子的反應 156
三、氧化-還原反應 158
思考和練習 161
第四節(jié)重要的醛和酮 162
一、甲醛 162
二、丙酮 162
三、乙醛 162
四、自然界中常見醛和酮 163
本章小結(jié) 164
課后習題 164
第十章羧酸及其衍生物
學習目標 166
課前導學 166
課前測驗 166
第一節(jié)羧酸 167
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名 167
二、羧酸的物理性質(zhì) 169
三、羧酸的化學性質(zhì) 170
四、重要的羧酸 175
思考和練習 178
第二節(jié)羧酸衍生物 178
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類與命名 178
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 180
三、羧酸衍生物的化學性質(zhì) 181
四、重要的羧酸衍生物 184
思考和練習 186
*第三節(jié)油脂和蠟 187
一、油脂 187
二、蠟 190
*第四節(jié)肥皂和合成洗滌劑 190
一、肥皂 190
二、合成洗滌劑 191
*第五節(jié)碳酸衍生物 191
一、尿素 191
二、碳酸二甲酯 192
本章小結(jié) 193
課后習題 193
第十一章有機化學實驗
學習目標 195
課前導學 195
課前測驗 195
第一節(jié)有機化學實驗的準備工作 196
一、有機化學實驗學習方法 196
二、有機化學實驗室規(guī)則 197
三、有機化學實驗室安全守則 197
四、實驗室中一般事故的應急處理 198
五、常用玻璃儀器和器具 199
六、綠色有機化學實驗的方法 202
第二節(jié)有機化合物的鑒定 203
一、烴的性質(zhì)與官能團鑒定 204
二、醇、酚、醚的性質(zhì)與官能團鑒定 206
三、醛、酮的性質(zhì)與官能團鑒定 208
四、羧酸及其衍生物的性質(zhì)與官能團鑒定 210
第三節(jié)有機化合物物理常數(shù)的測定 211
實驗項目一熔點的測定 212
實驗項目二沸點的測定 215
第四節(jié)有機化合物的分離提純 217
一、蒸餾和分餾 217
實驗項目三乙醇沸點的測定及蒸餾法分離乙醇-水混合物 219
實驗項目四分餾法分離乙醇和水的混合物 222
二、水蒸氣蒸餾 224
實驗項目五八角茴香的水蒸氣蒸餾 225
三、萃取和洗滌 227
四、重結(jié)晶 229
五、干燥 231
第五節(jié)有機化合物的制備與提取 232
一、確定合理的制備路線 232
二、選擇適宜的反應裝置 232
實驗項目六阿司匹林的制備 234
實驗項目七乙酸異戊酯的制備 238
實驗項目八從茶葉中提取咖啡因 242
*第六節(jié)世界技能大賽中的有機合成部分 246
一、比賽模塊及時間安排 246
二、各模塊考核內(nèi)容 246
三、有機合成模塊競賽提示 247
四、有機合成模塊樣題 249
本章小結(jié) 250
課后習題 250
參考文獻