有機(jī)化學(xué)

第1章　緒論  1
1.1　有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)  2
1.2　有機(jī)化合物的特點(diǎn)  4
1.3　有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容  5
1.4　結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論  6
　1.4.1　 A. Kekulé（凱庫勒）和A. Couper（古柏爾）的兩個(gè)基本規(guī)則  6
　1.4.2　A. Butlerov（布特列洛夫）的化學(xué)結(jié)構(gòu)理論  8
1.5　雜化軌道理論和成鍵方式  10
　1.5.1　碳的sp3雜化以及成鍵方式  10
　1.5.2　碳的sp2雜化以及成鍵方式  12
　1.5.3　碳的sp雜化以及成鍵方式  13

第2章　有機(jī)化合物的分類、表示方法和命名  17
2.1　有機(jī)化合物的分類  18
　2.1.1　按碳架分類  18
　2.1.2　按官能團(tuán)分類  19
2. 2　有機(jī)化合物的表示方式和同分異構(gòu)現(xiàn)象  21
　2.2.1　有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法  21
　2.2.2　有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體  22
2.3　有機(jī)化合物的命名  24
　2.3.1　鏈烷烴的命名  24
　2.3.2　環(huán)烷烴的命名  31
　2.3.3　烯烴和炔烴的命名  33
　2.3.4　芳烴的命名  35
　2.3.5　烴衍生物的系統(tǒng)命名  38
　2.3.6　烴衍生物的普通命名  43

第3章　立體化學(xué)  49
3.1　構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體  50
　3.1.1　鏈烷烴的構(gòu)象  50
　3.1.2　環(huán)烷烴的構(gòu)象  54
3.2　順反異構(gòu)  59
3.3　旋光異構(gòu)  61
　3.3.1　分子的手性和對(duì)映體  61
　3.3.2　旋光性和比旋光度  63
　3.3.3　構(gòu)型的表示方法和構(gòu)型的標(biāo)記  65
　3.3.4　含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)  69
　3.3.5　含多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)  69
　3.3.6　外消旋體的拆分  71

第4章　烷烴  77
4.1　烷烴的物理性質(zhì)  78
　4.1.1　鏈烷烴的物理性質(zhì)  78
　4.1.2　環(huán)烷烴的物理性質(zhì)  80
4.2　烷烴的化學(xué)性質(zhì)  81
　4.2.1　取代反應(yīng)  81
　4.2.2　氧化反應(yīng)  83
　4.2.3　異構(gòu)化反應(yīng)  84
　4.2.4　裂化反應(yīng)  84
　4.2.5　小環(huán)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)  84
4.3　烷烴的主要來源和制法  86
　4.3.1　鏈烷烴和環(huán)烷烴的主要來源  86
　4.3.2　鏈烷烴和環(huán)烷烴的主要制法  87
4.4　重要的烷烴  87
　4.4.1　甲烷  87
　4.4.2　石油醚  89
　4.4.3　環(huán)己烷  89

第5章　烯烴和炔烴  93
5.1　烯烴的物理性質(zhì)  94
5.2　烯烴的化學(xué)性質(zhì)  94
　5.2.1　烯烴的催化氫化反應(yīng)  94
　5.2.2　烯烴的親電加成反應(yīng)  97
　5.2.3　烯烴的自由基加成-過氧化物效應(yīng)  102
　5.2.4　烯烴的氧化反應(yīng)  103
　5.2.5　烯烴的聚合反應(yīng)  105
　5.2.6　烯烴的α-氫的反應(yīng)  106
5.3 　炔烴的物理性質(zhì)  107
5.4 　炔烴的化學(xué)性質(zhì)  107
　5.4.1.三鍵碳上氫原子的活潑性  107
　5.4.2　炔烴的親電加成  108
　5.4.3　炔烴的親核加成  110
　5.4.4　炔烴的氧化反應(yīng)  110
　5.4.5　炔烴的還原反應(yīng)  110
　5.4.6　炔烴的聚合反應(yīng)  111
5.5　烯烴和炔烴的制備  111
　5.5.1　烯烴的制備  111
　5.5.2　炔烴的制備  112

第6章　二烯烴  117
6.1　二烯烴的分類和結(jié)構(gòu)  118
　6.1.1　二烯烴的分類  118
　6.1.2　二烯烴的結(jié)構(gòu)  118
6.2　二烯烴的命名  120
6.3　共軛效應(yīng)  121
6.4　共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)  121
　6.4.1　共軛二烯烴的1，4- 加成反應(yīng)  121
　6.4.2　聚合反應(yīng)  123
　6.4.3　雙烯合成（Diels-Alder 反應(yīng)）  124

第7 章　鹵代烴  131
7.1　鹵代烴的結(jié)構(gòu)及分類  132
　7.1.1　鹵代烴的結(jié)構(gòu)  132
　7.1.2　鹵代烴的分類  133
7.2　鹵代烴的物理性質(zhì)  134
7.3　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)  135
　7.3.1　取代反應(yīng)  135
　7.3.2　消除反應(yīng)（札依采夫規(guī)則）  137
　7.3.3　與金屬的反應(yīng)  138
　7.3.4　還原反應(yīng)  140
7.4　鹵代烴的制備  140
　7.4.1　由烴制備  140
　7.4.2　由醇制備  142
　7.4.3　鹵代物的鹵素互換  142

第8 章 　芳烴化合物  145
8.1　芳烴介紹  146
8.2　苯的結(jié)構(gòu)  146
8.3　單環(huán)芳烴的性質(zhì)  148
　8.3.1　單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)  148
　8.3.2　單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)  148
8.4　苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律  154
　8.4.1　定位基的概念  154
　8.4.2　兩類定位基  154
　8.4.3　定位基的解釋  154
8.5　二元取代苯的定位規(guī)律  156
8.6　定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用  157
8.7　多環(huán)芳烴  158
　8.7.1　萘  158
　8.7.2　聯(lián)苯  159
　8.7.3　蒽  159
　8.7.4　菲  160
　8.7.5　其他稠環(huán)芳烴  160

第9章　醇、酚、醚  163
9.1　醇  164
　9.1.1　醇的介紹  164
　9.1.2　醇的性質(zhì)  165
9.2　酚  170
　9.2.1　酚的介紹  170
　9.2.2　酚的性質(zhì)  170
9.3　醚  176
　9.3.1　醚的介紹  176
　9.3.2　醚的性質(zhì)  177

第10章　醛和酮  183
10.1　醛、酮的介紹  184
10.2　醛、酮的性質(zhì)  184
　10.2.1　醛、酮的物理性質(zhì)  184
　10.2.2　醛、酮的化學(xué)性質(zhì)  184

第11章　羧酸及其衍生物  197
11.1　羧酸的介紹  198
11.2　 羧酸的性質(zhì)  199
　11.2.1　 羧酸的物理性質(zhì)  199
　11.2.2　 羧酸的化學(xué)性質(zhì)  200
11.3　 羧酸衍生物的介紹  203
11.4　 羧酸衍生物的性質(zhì)  203
　11.4.1　羧酸衍生物的物理性質(zhì)  203
　11.4.2　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)  204

第12章　含氮有機(jī)化合物  207
12.1　含氮有機(jī)化合物介紹  208
12.2　硝基化合物  209
　12.2.1　硝基化合物介紹  209
　12.2.2　硝基化合物的性質(zhì)  210
12.3　胺  213
　12.3.1　胺的結(jié)構(gòu)  214
　12.3.2　胺的性質(zhì)  215
　12.3.3　胺的制備  220
12.4　芳香族重氮鹽  221

參考文獻(xiàn)  226