有機(jī)化學(xué)（第四版）

第一章 走進(jìn)有機(jī)化學(xué) 1
第一節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的含義及發(fā)展概況 1
二、有機(jī)化合物的來源 2
三、有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥的關(guān)系 3
第二節(jié) 有機(jī)化合物的特點(diǎn) 3
一、有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn) 3
二、有機(jī)化合物在性質(zhì)上的特點(diǎn) 4
三、有機(jī)化合物中的共價鍵 5
四、有機(jī)反應(yīng)中的酸堿理論 7
第三節(jié) 有機(jī)化合物的分類 8
一、按碳架分類 8
二、按官能團(tuán)分類 8
第四節(jié) 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法 9
【知識拓展】 綠色化學(xué) 9
習(xí)題 10

第二章 脂烴 12
第一節(jié) 脂烴的分類、通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 13
一、脂烴的分類 13
二、脂烴的通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 13
思考與練習(xí) 15
第二節(jié) 脂烴的命名 15
一、烷烴的命名 15
二、烯烴、炔烴和二烯烴的命名 19
三、烯炔的命名 20
四、脂環(huán)烴的命名 20
思考與練習(xí) 21
第三節(jié) 脂烴的結(jié)構(gòu)與雜化軌道 21
一、烷烴的結(jié)構(gòu)及sp3 雜化 21
二、烯烴的結(jié)構(gòu)及sp2 雜化 23
三、炔烴的結(jié)構(gòu)及sp雜化 24
四、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛效應(yīng) 25
五、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性 26
思考與練習(xí) 28
第四節(jié) 脂烴的物理性質(zhì) 28
一、物態(tài) 29
二、沸點(diǎn) 29
三、熔點(diǎn) 29
四、相對密度 29
五、溶解性 30
思考與練習(xí) 30
第五節(jié) 脂烴的化學(xué)性質(zhì) 30
一、取代反應(yīng) 30
思考與練習(xí) 32
二、加成反應(yīng) 32
思考與練習(xí) 38
三、氧化反應(yīng) 38
思考與練習(xí) 40
四、炔氫原子的反應(yīng) 40
思考與練習(xí) 41
第六節(jié) 重要的化合物 41
一、天然烷烴 41
二、重要的單烯烴 43
三、重要的二烯烴 44
四、乙炔的來源及用途 46
第七節(jié) 脂烴的特征比較 46
【知識拓展】 取之不盡、用之不竭的可再生資源——生物質(zhì) 47
習(xí)題 48

第三章 芳香烴 51
第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu) 52
一、凱庫勒構(gòu)造式 52
二、閉合共軛體系 52
思考與練習(xí) 53
第二節(jié) 單環(huán)芳烴的分類、同分異構(gòu)和命名 53
一、單環(huán)芳烴的分類 53
二、單環(huán)芳烴的同分異構(gòu) 53
三、單環(huán)芳烴的命名 54
四、芳烴衍生物的命名 55
思考與練習(xí) 56
第三節(jié) 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 56
第四節(jié) 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 56
一、苯環(huán)上的取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)機(jī)理 57
二、苯同系物側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 60
三、氧化反應(yīng) 60
思考與練習(xí) 61
第五節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 61
一、一元取代苯的定位規(guī)律 61
二、二元取代苯的定位規(guī)律 62
三、定位規(guī)律在藥物合成中的應(yīng)用 63
思考與練習(xí) 63
第六節(jié) 重要的單環(huán)芳烴 64
一、苯 64
二、甲苯 65
三、二甲苯 65
四、苯乙烯 65
第七節(jié) 稠環(huán)芳烴 65
一、萘 65
思考與練習(xí) 68
*二、蒽、菲和致癌烴 68
【知識拓展】 離子交換樹脂 69
習(xí)題 70

第四章 立體異構(gòu) 73
第一節(jié) 構(gòu)象異構(gòu) 74
一、乙烷的構(gòu)象 74
二、正丁烷的構(gòu)象 75
三、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 75
思考與練習(xí) 76
第二節(jié) 順反異構(gòu) 77
一、順反異構(gòu)現(xiàn)象 77
二、順反異構(gòu)體的命名 78
三、順反異構(gòu)體的理化性質(zhì) 79
思考與練習(xí) 80
第三節(jié) 對映異構(gòu) 80
一、物質(zhì)的旋光性 80
二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 82
三、含一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 83
四、含兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 85
* 五、含n 個不同的手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 87
思考與練習(xí) 87
【知識拓展】 手性藥物 88
習(xí)題 90

第五章 鹵代烴 92
第一節(jié) 鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名 93
一、鹵代烴的分類 93
二、鹵代烴的同分異構(gòu) 93
三、鹵代烴的命名 94
思考與練習(xí) 95
第二節(jié) 鹵代烴的制法 95
一、烴的鹵代 95
二、不飽和烴的加成 95
三、由醇制備 96
四、鹵-鹵置換反應(yīng)和重氮鹽的鹵置換反應(yīng) 96
思考與練習(xí) 97
第三節(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì) 97
第四節(jié) 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 98
一、取代反應(yīng)及親核取代反應(yīng)的機(jī)理 98
二、消除反應(yīng) 101
三、與金屬鎂反應(yīng) 102
第五節(jié) 鹵代烴中鹵原子的反應(yīng)活性 103
一、鹵代烴中各類鹵原子活性的差異 103
* 二、各類鹵代烴中鹵原子反應(yīng)活性差異的理論解釋 104
思考與練習(xí) 105
第六節(jié) 重要的鹵代烴 105
一、氯乙烯和聚氯乙烯 105
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯 105
三、氟里昂 106
四、全氟碳類血液代用品 107
【知識拓展】 鹵代烴的生理活性 107
習(xí)題 108

第六章 醇、酚、醚 110
第一節(jié) 醇 111
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 111
二、醇的制法 112
三、醇的物理性質(zhì) 113
四、醇的化學(xué)性質(zhì) 114
五、重要的醇 117
思考與練習(xí) 118
第二節(jié) 酚 119
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 119
二、酚的物理性質(zhì) 119
三、酚的化學(xué)性質(zhì) 120
四、重要的酚 122
思考與練習(xí) 123
第三節(jié) 醚 124
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 124
二、醚的制法 124
三、醚的物理性質(zhì) 125
四、醚的化學(xué)性質(zhì) 125
五、重要的醚 126
思考與練習(xí) 127
*第四節(jié) 硫醇和硫醚及衍生物 127
一、硫醇 127
二、硫醚、亞砜和砜 128
【知識拓展】 一種定香劑——β-萘乙醚的合成方法 128
習(xí)題 129

第七章 醛、酮、醌 132
第一節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名 133
一、醛和酮的結(jié)構(gòu) 133
二、醛和酮的分類 133
三、醛和酮的命名 134
思考與練習(xí) 135
第二節(jié) 醛和酮的制法 135
一、炔烴的水合 135
二、羰基合成 135
三、醇的氧化和脫氫 135
四、芳烴的酰基化(傅-克反應(yīng)) 136
思考與練習(xí) 136
第三節(jié) 醛和酮的物理物質(zhì) 136
思考與練習(xí) 138
第四節(jié) 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 138
一、羰基的加成反應(yīng)及親核加成反應(yīng)機(jī)理 138
思考與練習(xí) 142
二、α-氫原子的反應(yīng) 143
三、氧化-還原反應(yīng) 144
思考與練習(xí) 147
第五節(jié) 重要的醛和酮 147
一、甲醛 147
二、丙酮 148
三、麝香酮 148
四、魚腥草素 148
*第六節(jié) 醌 149
一、醌的構(gòu)造、分類和命名 149
二、重要的醌——維生素K 149
思考與練習(xí) 150
【知識拓展】 第一種人工合成的高分子——酚醛樹脂 150
習(xí)題 151

第八章 羧酸及其衍生物 154
第一節(jié) 羧酸 155
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 155
二、羧酸的制法 156
三、羧酸的物理性質(zhì) 157
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 158
五、重要的羧酸 160
思考與練習(xí) 162
第二節(jié) 羧酸衍生物 163
一、羧酸衍生物的分類和命名 163
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 164
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 165
四、重要的羧酸衍生物 167
思考與練習(xí) 169
*第三節(jié) 油脂和表面活性劑 170
一、油脂 170
二、表面活性劑 171
*第四節(jié) 碳酸衍生物 173
一、尿素、胍、巴比妥酸 173
二、碳酸二甲酯 175
【知識拓展】 取代光氣和氫氰酸的綠色化學(xué)技術(shù) 175
習(xí)題 177

第九章 取代酸 179
第一節(jié) 羥基酸 179
一、醇酸 180
二、酚酸 182
第二節(jié) 羰基酸 182
一、α-酮酸與β-酮酸 182
二、乙酰乙酸乙酯 183
三、丙二酸二乙酯 186
【知識拓展】 有機(jī)化合物合成大師——伍德沃德 187
習(xí)題 188

第十章 含氮有機(jī)化合物 190
第一節(jié) 芳香硝基化合物 191
一、芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名 191
二、芳香硝基化合物的制法 191
三、芳香硝基化合物的物理性質(zhì) 191
四、芳香硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 192
五、重要的芳香硝基化合物 194
第二節(jié) 腈 194
一、腈的結(jié)構(gòu)和命名 194
二、腈的制法 194
三、腈的物理性質(zhì) 195
四、腈的化學(xué)性質(zhì) 195
五、重要的腈——丙烯腈 195
思考與練習(xí) 196
第三節(jié) 胺 196
一、胺的分類、同分異構(gòu)和命名 196
二、胺的制法 197
三、胺的物理性質(zhì) 198
四、胺的化學(xué)性質(zhì) 199
五、季銨鹽和季銨堿 203
六、重要的胺及其衍生物 204
思考與練習(xí) 206
第四節(jié) 芳香族重氮化合物和偶氮化合物 206
一、重氮化合物和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和命名 206
二、芳香重氮化合物 207
三、偶聯(lián)反應(yīng)與偶氮化合物 208
思考與練習(xí) 209
【知識拓展】 人類合成的第一種染料——苯胺紫及染料的發(fā)展 210
習(xí)題 211

第十一章 雜環(huán)化合物 213
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名 214
一、雜環(huán)化合物的分類 214
二、雜環(huán)化合物的命名 214
思考與練習(xí) 215
第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 215
一、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu) 215
二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì) 216
思考與練習(xí) 217
第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物 218
一、吡啶的結(jié)構(gòu) 218
二、吡啶的性質(zhì) 218
思考與練習(xí) 220
第四節(jié) 重要的雜環(huán)化合物及其衍生物 220
一、呋喃衍生物 220
二、吡啶衍生物 222
三、嘧啶 222
四、嘌呤 223
思考與練習(xí) 224
【知識拓展】 生物堿 224
習(xí)題 227

第十二章 糖 229
第一節(jié) 單糖 230
一、單糖的結(jié)構(gòu) 230
二、單糖的性質(zhì) 232
三、重要的單糖 234
思考與練習(xí) 236
第二節(jié) 二糖 236
一、蔗糖 236
二、麥芽糖 236
三、乳糖 236
思考與練習(xí) 237
第三節(jié) 多糖 237
一、淀粉 237
二、纖維素 237
三、肝素 238
【知識拓展】 人類必需的第七營養(yǎng)素——膳食纖維 239
習(xí)題 240

第十三章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 241
第一節(jié) 氨基酸 242
一、氨基酸的分類、命名和構(gòu)型 242
二、氨基酸的物理性質(zhì) 244
三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 244
四、重要的氨基酸 245
思考與練習(xí) 246
第二節(jié) 多肽 246
一、多肽的組成和命名 246
二、自然界中的多肽化合物 247
第三節(jié) 蛋白質(zhì) 248
一、蛋白質(zhì)的組成及生理功能 248
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 249
思考與練習(xí) 250
【知識拓展】 生物酶與克隆技術(shù) 250
習(xí)題 251

第十四章 萜類和甾族化合物 253
第一節(jié) 萜類化合物 253
一、萜類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 253
二、重要的萜類化合物 254
思考與練習(xí) 257
第二節(jié) 甾族化合物 257
一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu) 257
二、甾族化合物的分類和命名 258
三、重要的甾族化合物 259
思考與練習(xí) 262
【知識拓展】 讓食品更完美——食品添加劑 263
習(xí)題 265

第十五章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識和物理常數(shù)的測定技術(shù) 267
第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識 267
一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本要求 267
二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常識 270
三、常用玻璃儀器及其洗滌與干燥方法 272
四、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)文獻(xiàn)資料簡介 274
第二節(jié) 物理常數(shù)的測定技術(shù) 276
一、熔點(diǎn)及其測定 276
二、沸點(diǎn)及其測定 278
三、折射率及其測定 281
實(shí)驗(yàn)一 熔點(diǎn)的測定 283
實(shí)驗(yàn)二 沸點(diǎn)的測定 284
實(shí)驗(yàn)三 液體折射率的測定 285

第十六章 有機(jī)化合物的制備和分離純化技術(shù) 287
第一節(jié) 混合物的分離提純技術(shù) 287
一、結(jié)晶和重結(jié)晶 287
二、蒸餾和分餾 290
三、萃取和洗滌 296
四、升華 297
實(shí)驗(yàn)四 液體混合物丙酮和水的分離 298
實(shí)驗(yàn)五 八角茴香的水蒸氣蒸餾 300
實(shí)驗(yàn)六 從茶葉中提取咖啡因 301
第二節(jié) 有機(jī)化合物的制備技術(shù) 303
一、確定合理的制備路線 303
二、選擇適宜的反應(yīng)裝置 304
三、選擇產(chǎn)物的分離純化方法 306
四、計算實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率 307
實(shí)驗(yàn)七 阿司匹林的制備 307
實(shí)驗(yàn)八 乙酰苯胺的制備 309
實(shí)驗(yàn)九 乙酸異戊酯的制備 311
實(shí)驗(yàn)十 1-溴丁烷的制備 314

第十七章 有機(jī)化合物的分析方法 317
第一節(jié) 主要官能團(tuán)的鑒別方法 317
一、脂烴和芳香烴的鑒別方法 317
二、鹵代烴的鑒別方法 319
三、含氧衍生物的鑒別方法 320
四、含氮衍生物的鑒別方法 323
五、雜環(huán)化合物的鑒別方法 324
思考與練習(xí) 324
第二節(jié) 色譜分析方法 325
一、氣相色譜法 325
二、液相色譜法 329
思考與練習(xí) 331

附錄 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目教學(xué)設(shè)計 332
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目一 液體混合物丙酮和水的分離 332
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目二 醫(yī)用阿司匹林的制備 334
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目三 香料乙酸異戊酯的制備 336
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目四 從天然物中提取咖啡因 339

參考文獻(xiàn) 342