高等有機化學（雙語版 第二版）

Chapter 1 Chemical Bonding and Molecular Structure（化學鍵與分子結構） 1
1.1 Localized chemical bonding（定域化學鍵） 1
1.2 Dipole moments（偶極矩） 3
1.3 Inductive effects and field effects（誘導效應和場效應） 4
1.4 Delocalized chemical bonding（離域共價鍵） 6
1.5 Resonance structures（共振結構） 8
1.6 Conjugative effect（共軛效應） 9
1.7 Hyperconjugative effect（超共軛效應） 11
1.8 Steric effect（立體效應） 12
1.9 Aromaticity and Hückel’s rule（芳香性與休克爾規(guī)則） 14
Problems 23
Vocabulary 25

Chapter 2 Stereochemistry（立體化學） 26
2.1 Enantiomers（對映異構體） 27
2.2 Resolution of racemates（外消旋體的拆分） 37
2.3 The stereochemistry in reaction process（反應過程中的立體化學） 40
Problems 49
Vocabulary 50

Chapter 3 Mechanisms of Organic Reactions（有機反應機理） 51
3.1 Types of reaction mechanisms（反應機理的類型） 51
3.2 The properties and characteristics of organic reactions（有機反應的性質和特點） 56
3.3 How do organic reactions occur: mechanisms（有機反應如何發(fā)生：機理） 59
3.4 Describing a reaction: intermediates（反應的描述：中間體） 62
3.5 Methods of determining mechanisms（確定反應機理的方法） 68
Problems 70
Vocabulary 72

Chapter 4 Nucleophilic Substitution（親核取代反應） 73
4.1 Mechanisms of nucleophilic substitutions（親核取代反應的機理） 74
4.2 Stereochemistry of nucleophilic substitutions（親核取代反應的立體化學） 76
4.3 Nucleophiles and nucleophilicity（親核試劑和親核性） 77
4.4 The factors that can influence the rates of SN1, SN2 reactions（影響單分子、雙分子親核取代反應速率的因素） 79
4.5 Neighboring-group participation effect（鄰基參與效應） 83
Problems 87
Vocabulary 88

Chapter 5 Addition and Elimination Reactions（加成與消除反應） 90
5.1 Electrophilic addition reactions（親電加成反應） 90
5.2 Elimination reactions（消除反應） 95
5.3 Competition between elimination and substitution（消除反應與取代反應的競爭） 102
Problems 103
Vocabulary 105

Chapter 6 Reactions of Carbonyl Compounds（羰基化合物的反應） 106
6.1 The nucleophilic addition reaction mechanisms（親核加成反應機理） 106
6.2 The nucleophilic addition reactions to the carbonyl groups（羰基的親核加成反應） 107
6.3 The addition and elimination reactions（加成與消除反應） 111
6.4 The reactivity and stereoselectivity of nucleophilic additions（親核加成反應的活性和立體選擇性） 112
6.5 Condensation reactions（縮合反應） 114
6.6 Reaction with ylides（與葉立德的反應） 121
6.7 The nucleophilic substitutions of carboxylic acids and their derivatives（羧酸及其衍生物的親核取代反應） 122
Problems 125
Vocabulary 127

Chapter 7 Rearrangements（重排） 128
7.1 Nucleophilic rearrangements（親核重排） 128
7.2 Electrophilic rearrangements（親電重排） 140
7.3 Rearrangements on aromatic rings（芳環(huán)重排） 144
Problems 147
Vocabulary 148

Chapter 8 Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions（芳香親電取代與親核取代） 150
8.1 Electrophilic aromatic substitution（芳香親電取代） 150
8.2 Specific electrophilic aromatic substitution reactions（特殊的芳香親電取代反應） 151
8.3 Directing effects of substituents（取代基的定位效應） 158
8.4 Effects of multiple substituents on electrophilic aromatic substitution（多取代基對芳香親電取代反應的影響） 160
8.5 Nucleophilic aromatic substitution（芳香親核取代反應） 160
Problems 164
Vocabulary 166

Chapter 9 Oxidation and Reduction Reactions（氧化還原反應） 167
9.1 Oxidation of alkenes and alkynes（烯烴和炔烴的氧化） 167
9.2 Oxidation of alcohols（醇的氧化） 170
9.3 Oxidation of aldehydes and ketones（醛和酮的氧化） 174
9.4 Oxidation of aromatic side chains and the aromatic rings（芳香側鏈和芳環(huán)的氧化） 176
9.5 Reduction reactions（還原反應） 176
9.6 Other reduction reactions（其它還原反應） 186
9.7 Disproportionation reactions（歧化反應） 189
Problems 190
Vocabulary 192

Chapter 10 Pericyclic Reactions（周環(huán)反應） 193
10.1 Electrocyclic ring opening/closure reactions（電環(huán)化開環(huán)/關環(huán)反應） 194
10.2 Cycloaddition reactions（環(huán)加成反應） 198
10.3 Sigmatropic rearrangements（σ重排反應） 205
Problems 209
Vocabulary 210

Appendix Ⅰ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（1） 212

Appendix Ⅱ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（2） 217

Appendix Ⅲ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（3） 223

參考文獻 228