有機化學反應機理解析

章　有機化合物的結構概述/1

節(jié) 甲烷的結構 2

第二節(jié) 烯鍵的結構 5

第三節(jié) 炔鍵的結構 7

第四節(jié) 正碳和負碳離子的結構 9

第五節(jié) 苯環(huán)的結構 11

第二章　烷烴/14

節(jié) 烷烴的異構化反應 15

第二節(jié) 烷烴的裂化反應 17

第三節(jié) 甲烷的鹵化反應 20

第三章　烯烴/23

節(jié) 烯烴的催化加氫反應 24

第二節(jié) 烯烴的親電加成反應 26

第三節(jié) 烯烴的自由基加成反應 29

第四節(jié) 烯烴的α-氫取代反應 32

第五節(jié) 道爾頓反應 35

第四章　炔烴、多烯烴/39

節(jié) 涉及端炔酸性的反應 40

第二節(jié) 炔烴的親電加成反應 42

第三節(jié) 炔烴的親核加成反應 46

第四節(jié) 共軛二烯烴的加成反應 47

第五節(jié) 狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)反應 50

第六節(jié) 環(huán)烷烴的開環(huán)反應 54

第五章　單環(huán)芳烴/58

節(jié) 苯環(huán)的親電取代反應和定位規(guī)則 59

第二節(jié) 傅-克烷基化反應 64

第三節(jié) 傅-克?；磻?67

第四節(jié) 瑞默-替曼(Reimer-Tiemann)反應 69

第六章　鹵代烴/72

節(jié) 鹵代烴的親核取代反應 73

第二節(jié) 鹵代烴的消除反應 76

第三節(jié) 格氏試劑的制備和伍茲反應 79

第四節(jié) 親核取代反應(SN1,SN2)和消除反應(E1,E2)的機理比較 81

第七章　醇、酚、醚/85

節(jié) 醇和金屬的反應 86

第二節(jié) 盧卡斯(Lucas)試劑 87

第三節(jié) 無機酸酯的生成反應 89

第四節(jié) 醇的成醚和成烯反應 92

第五節(jié) 醇和氯化亞砜的反應 94

第六節(jié) 鹽的生成 96

第七節(jié) 威廉姆森醚的合成反應 98

第八節(jié) 醚鍵的斷裂反應 101

第九節(jié) 環(huán)醚的酸堿開環(huán)反應 103

第十節(jié) 苯酚的酸性 105

第十一節(jié) 苯酚的硝化反應 107

第八章　醛、酮/109

節(jié) 醛酮的加成反應 110

第二節(jié) 醛酮α-氫的反應 113

第三節(jié) 鹵仿反應 115

第四節(jié) 康尼扎羅(Cannizzaro)反應 118

第五節(jié) 安息香縮合反應 121

第九章　羧酸及衍生物/123

節(jié) 酯化反應 124

第二節(jié) 瑞弗馬斯基(Reformatsky)反應 126

第三節(jié) 羧酸衍生物的生成和穩(wěn)定性 129

第四節(jié) 不飽和羧酸的鹵內酯化反應 133

第五節(jié) 克萊森(Claisen)反應和狄克曼(Dieckmann)反應 135

第六節(jié) 邁克爾加成(Michael addition)反應 137

第十章　含氮化合物/141

節(jié) 霍夫曼(Hofmann)規(guī)則 142

第二節(jié) 7,7-二氯[4,1,0]庚烷的合成 145

第三節(jié) 重氮鹽 147

第四節(jié) 重氮甲烷的反應 149

第五節(jié) 蓋特曼(Gattermann)反應 151

第六節(jié) 韋斯邁爾-赫克(Vilsmeier-Haack)反應 152

第十一章　縮合反應/156

節(jié) Aldol縮合 157

第二節(jié) 普林斯(Prins)反應 159

第三節(jié) 布蘭克(Blanc)反應 162

第四節(jié) 曼尼希(Mannich)反應 164

第五節(jié) 斯泰克(Strecker)反應 167

第六節(jié) 維替西(Wittig)反應 169

第七節(jié) 克腦文蓋爾(Knoevenagel)反應 170

第八節(jié) 達森(Darzens)反應 173

第十二章　重排反應/175

節(jié) Wagner-Meerwein重排 176

第二節(jié) Pinacol重排 177

第三節(jié) 二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排 180

第四節(jié) 法維斯基(Favorskii)重排 182

第五節(jié) 伍爾夫(Wolff)重排 184

第六節(jié) 貝克曼(Beckmann)重排 186

第七節(jié) 霍夫曼(Hofmann)重排 188

第八節(jié) 科特斯(Curtius)重排 190

第九節(jié) 施密特(Schmidt)重排 192

第十節(jié) 拜爾-威利格(Baeyer-Villiger)重排 194

第十一節(jié) 斯蒂文(Stevens)重排 197

第十二節(jié) Sommelet-Hauser重排 199

第十三節(jié) 維替格(Wittig)重排 201

第十四節(jié) 克萊森(Claisen)重排 203

第十五節(jié) 科普(Cope)重排 205

第十六節(jié) 費歇爾(Fischer)吲哚合成 206

第十三章　有機化學反應機理的歸一/209

后記/212

參考文獻/214