有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理解析

章　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)概述/1

節(jié) 甲烷的結(jié)構(gòu) 2

第二節(jié) 烯鍵的結(jié)構(gòu) 5

第三節(jié) 炔鍵的結(jié)構(gòu) 7

第四節(jié) 正碳和負(fù)碳離子的結(jié)構(gòu) 9

第五節(jié) 苯環(huán)的結(jié)構(gòu) 11

第二章　烷烴/14

節(jié) 烷烴的異構(gòu)化反應(yīng) 15

第二節(jié) 烷烴的裂化反應(yīng) 17

第三節(jié) 甲烷的鹵化反應(yīng) 20

第三章　烯烴/23

節(jié) 烯烴的催化加氫反應(yīng) 24

第二節(jié) 烯烴的親電加成反應(yīng) 26

第三節(jié) 烯烴的自由基加成反應(yīng) 29

第四節(jié) 烯烴的α-氫取代反應(yīng) 32

第五節(jié) 道爾頓反應(yīng) 35

第四章　炔烴、多烯烴/39

節(jié) 涉及端炔酸性的反應(yīng) 40

第二節(jié) 炔烴的親電加成反應(yīng) 42

第三節(jié) 炔烴的親核加成反應(yīng) 46

第四節(jié) 共軛二烯烴的加成反應(yīng) 47

第五節(jié) 狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng) 50

第六節(jié) 環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng) 54

第五章　單環(huán)芳烴/58

節(jié) 苯環(huán)的親電取代反應(yīng)和定位規(guī)則 59

第二節(jié) 傅-克烷基化反應(yīng) 64

第三節(jié) 傅-克酰基化反應(yīng) 67

第四節(jié) 瑞默-替曼(Reimer-Tiemann)反應(yīng) 69

第六章　鹵代烴/72

節(jié) 鹵代烴的親核取代反應(yīng) 73

第二節(jié) 鹵代烴的消除反應(yīng) 76

第三節(jié) 格氏試劑的制備和伍茲反應(yīng) 79

第四節(jié) 親核取代反應(yīng)(SN1,SN2)和消除反應(yīng)(E1,E2)的機(jī)理比較 81

第七章　醇、酚、醚/85

節(jié) 醇和金屬的反應(yīng) 86

第二節(jié) 盧卡斯(Lucas)試劑 87

第三節(jié) 無機(jī)酸酯的生成反應(yīng) 89

第四節(jié) 醇的成醚和成烯反應(yīng) 92

第五節(jié) 醇和氯化亞砜的反應(yīng) 94

第六節(jié) 鹽的生成 96

第七節(jié) 威廉姆森醚的合成反應(yīng) 98

第八節(jié) 醚鍵的斷裂反應(yīng) 101

第九節(jié) 環(huán)醚的酸堿開環(huán)反應(yīng) 103

第十節(jié) 苯酚的酸性 105

第十一節(jié) 苯酚的硝化反應(yīng) 107

第八章　醛、酮/109

節(jié) 醛酮的加成反應(yīng) 110

第二節(jié) 醛酮α-氫的反應(yīng) 113

第三節(jié) 鹵仿反應(yīng) 115

第四節(jié) 康尼扎羅(Cannizzaro)反應(yīng) 118

第五節(jié) 安息香縮合反應(yīng) 121

第九章　羧酸及衍生物/123

節(jié) 酯化反應(yīng) 124

第二節(jié) 瑞弗馬斯基(Reformatsky)反應(yīng) 126

第三節(jié) 羧酸衍生物的生成和穩(wěn)定性 129

第四節(jié) 不飽和羧酸的鹵內(nèi)酯化反應(yīng) 133

第五節(jié) 克萊森(Claisen)反應(yīng)和狄克曼(Dieckmann)反應(yīng) 135

第六節(jié) 邁克爾加成(Michael addition)反應(yīng) 137

第十章　含氮化合物/141

節(jié) 霍夫曼(Hofmann)規(guī)則 142

第二節(jié) 7,7-二氯[4,1,0]庚烷的合成 145

第三節(jié) 重氮鹽 147

第四節(jié) 重氮甲烷的反應(yīng) 149

第五節(jié) 蓋特曼(Gattermann)反應(yīng) 151

第六節(jié) 韋斯邁爾-赫克(Vilsmeier-Haack)反應(yīng) 152

第十一章　縮合反應(yīng)/156

節(jié) Aldol縮合 157

第二節(jié) 普林斯(Prins)反應(yīng) 159

第三節(jié) 布蘭克(Blanc)反應(yīng) 162

第四節(jié) 曼尼希(Mannich)反應(yīng) 164

第五節(jié) 斯泰克(Strecker)反應(yīng) 167

第六節(jié) 維替西(Wittig)反應(yīng) 169

第七節(jié) 克腦文蓋爾(Knoevenagel)反應(yīng) 170

第八節(jié) 達(dá)森(Darzens)反應(yīng) 173

第十二章　重排反應(yīng)/175

節(jié) Wagner-Meerwein重排 176

第二節(jié) Pinacol重排 177

第三節(jié) 二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排 180

第四節(jié) 法維斯基(Favorskii)重排 182

第五節(jié) 伍爾夫(Wolff)重排 184

第六節(jié) 貝克曼(Beckmann)重排 186

第七節(jié) 霍夫曼(Hofmann)重排 188

第八節(jié) 科特斯(Curtius)重排 190

第九節(jié) 施密特(Schmidt)重排 192

第十節(jié) 拜爾-威利格(Baeyer-Villiger)重排 194

第十一節(jié) 斯蒂文(Stevens)重排 197

第十二節(jié) Sommelet-Hauser重排 199

第十三節(jié) 維替格(Wittig)重排 201

第十四節(jié) 克萊森(Claisen)重排 203

第十五節(jié) 科普(Cope)重排 205

第十六節(jié) 費歇爾(Fischer)吲哚合成 206

第十三章　有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的歸一/209

后記/212

參考文獻(xiàn)/214