有機(jī)化學(xué)（第二版）

第1章概論 / 1

1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1

1.2有機(jī)化合物的特性1

1.2.1有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)1

1.2.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特性——同分異構(gòu)現(xiàn)象2

1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵3

1.3.1共價(jià)鍵的形成3

1.3.2共價(jià)鍵的屬性3

1.3.3共價(jià)鍵的斷裂5

1.4有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念5

1.4.1布朗斯特酸堿理論5

1.4.2路易斯酸堿理論5

1.5有機(jī)化合物的分類6

1.5.1按碳架分類6

1.5.2按官能團(tuán)分類6



第2章烷烴 / 7

2.1烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)7

2.1.1烷烴的通式、同系列7

2.1.2烷烴的構(gòu)造異構(gòu)7

2.2烷烴的命名8

2.2.1烴基的概念8

2.2.2烷烴的習(xí)慣命名法9

2.2.3烷烴的衍生物命名法9

2.2.4系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)9

2.3烷烴的結(jié)構(gòu)11

2.3.1甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化及σ鍵的形成11

2.3.2其它烷烴的結(jié)構(gòu)12

2.4烷烴的構(gòu)象12

2.4.1乙烷的構(gòu)象12

2.4.2丁烷的構(gòu)象13

2.5烷烴的物理性質(zhì)15

2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)17

2.6.1烷烴的取代反應(yīng)17

2.6.2烷烴的氧化反應(yīng)20

2.6.3烷烴的異構(gòu)化反應(yīng)20

2.6.4烷烴的裂解反應(yīng)21

2.7烷烴的天然來(lái)源21

習(xí)題21



第3章烯烴、二烯烴 / 23

3.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名23

3.1.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)23

3.1.2烯烴的命名23

3.2烯烴的結(jié)構(gòu)24

3.2.1乙烯的結(jié)構(gòu)和sp2雜化及π鍵的形成24

3.2.2π鍵的特性25

3.2.3順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象25

3.3烯烴順?lè)串悩?gòu)體的命名25

3.3.1順-反命名法25

3.3.2E-Z命名法26

3.4烯烴的物理性質(zhì)27

3.5烯烴的化學(xué)性質(zhì)27

3.5.1烯烴的催化加氫反應(yīng)(順式加氫)28

3.5.2烯烴的親電加成反應(yīng)28

3.5.3烯烴的氧化反應(yīng)35

3.5.4烯烴的聚合反應(yīng)36

3.5.5烯烴α-氫原子的反應(yīng)37

3.6二烯烴的分類和命名37

3.7共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)38

3.7.11,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)38

3.7.2共軛體系及共軛效應(yīng)39

3.7.3吸電子共軛效應(yīng)與給電子共軛效應(yīng)41

3.7.4誘導(dǎo)效應(yīng)42

3.8共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)43

3.8.1共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成43

3.8.2Diels-Alder反應(yīng)45

3.8.3聚合反應(yīng)和合成橡膠45

3.9烯烴的來(lái)源和制法46

習(xí)題46



第4章炔烴 / 49

4.1炔烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名49

4.1.1炔烴的構(gòu)造異構(gòu)49

4.1.2炔烴的命名49

4.2炔烴的結(jié)構(gòu)50

4.3炔烴的物理性質(zhì)50

4.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)51

4.4.1炔烴的親電加成反應(yīng)51

4.4.2炔烴的親核加成反應(yīng)53

4.4.3炔烴的催化加氫54

4.4.4炔烴的氧化反應(yīng)54

4.4.5炔烴的聚合反應(yīng)55

4.4.6炔氫（活潑氫）的反應(yīng)55

4.5炔烴的來(lái)源和制法56

習(xí)題56



第5章脂環(huán)烴 / 58

5.1脂環(huán)烴的分類和命名58

5.1.1脂環(huán)烴的分類58

5.1.2脂環(huán)烴的命名58

5.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)60

5.2.1環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)60

5.2.2環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)61

5.2.3環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)61

5.2.4環(huán)己烷的構(gòu)象61

5.3環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)64

5.3.1環(huán)烷烴的取代反應(yīng)64

5.3.2環(huán)烷烴的氧化反應(yīng)64

5.3.3小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)65

5.4環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的性質(zhì)65

5.4.1環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的加成反應(yīng)65

5.4.2環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的氧化反應(yīng)66

5.4.3共軛環(huán)二烯烴的雙烯合成反應(yīng)66

習(xí)題66



第6章有機(jī)化合物的波譜分析 / 68

6.1紅外光譜68

6.1.1紅外光譜產(chǎn)生的原理68

6.1.2紅外光譜產(chǎn)生的條件69

6.1.3分子中原子的振動(dòng)類型和化學(xué)鍵的振動(dòng)頻率69

6.1.4有機(jī)化合物基團(tuán)的紅外特征頻率70

6.1.5一些有機(jī)化合物的紅外光譜70

6.1.6一些有機(jī)化合物的紅外光譜圖解析71

6.2核磁共振譜72

6.2.1核磁共振的基本原理72

6.2.2化學(xué)位移73

6.2.3峰面積與氫原子數(shù)75

6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76

6.2.5核磁共振圖譜解析78

習(xí)題79



第7章芳烴 / 81

7.1芳烴的分類81

7.2單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名82

7.3苯的結(jié)構(gòu)83

7.4單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)83

7.4.1單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)83

7.4.2單環(huán)芳烴的光譜性質(zhì)84

7.5單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)86

7.5.1苯環(huán)上的取代反應(yīng)86

7.5.2苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的機(jī)理90

7.5.3苯環(huán)上的加成反應(yīng)92

7.5.4苯環(huán)上的氧化反應(yīng)92

7.5.5苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)92

7.6苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律94

7.6.1兩類定位基94

7.6.2親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的理論解釋95

7.7二元取代苯的定位規(guī)律100

7.8定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用101

7.9稠環(huán)芳烴101

7.9.1稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)101

7.9.2稠環(huán)芳烴的性質(zhì)102

7.10芳香性和非苯芳烴106

7.10.1芳香性和Hückel規(guī)則107

7.10.2典型的非苯芳烴107

7.10.3Hückel規(guī)則和分子軌道能級(jí)圖109

7.11多官能團(tuán)化合物的命名109

7.12芳烴的來(lái)源110

習(xí)題111



第8章立體化學(xué) / 114

8.1手性和對(duì)稱性114

8.1.1分子的手性和對(duì)映體114

8.1.2分子的對(duì)稱性114

8.2旋光性115

8.2.1平面偏振光和物質(zhì)的旋光性115

8.2.2旋光儀和比旋光度116

8.3含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)117

8.4構(gòu)型的表示方法117

8.5構(gòu)型的命名（標(biāo)記）法119

8.6含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)121

8.6.1含兩個(gè)不同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)121

8.6.2含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)122

8.7環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)123

8.8不含手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)125

8.8.1丙二烯型化合物125

8.8.2聯(lián)苯型化合物125

8.9不對(duì)稱合成和外消旋體的拆分126

8.9.1不對(duì)稱合成（手性合成）126

8.9.2外消旋體的拆分和光學(xué)純度127

習(xí)題128



第9章鹵代烴 / 130

9.1鹵代烴的分類130

9.2鹵代烴的命名130

9.2.1鹵代烷烴的命名130

9.2.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名131

9.3鹵代烴的制法131

9.4鹵代烴的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)132

9.4.1鹵代烴的物理性質(zhì)132

9.4.2鹵代烴的光譜性質(zhì)133

9.5鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)135

9.5.1鹵代烷的親核取代反應(yīng)135

9.5.2鹵代烷的消除反應(yīng)137

9.5.3鹵代烷與金屬的反應(yīng)138

9.6飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)機(jī)理139

9.6.1單分子親核取代（SN1）反應(yīng)機(jī)理139

9.6.2雙分子親核取代（SN2）反應(yīng)機(jī)理141

9.7影響親核取代反應(yīng)的因素143

9.7.1烴基結(jié)構(gòu)的影響143

9.7.2離去基團(tuán)（鹵原子）的影響143

9.7.3親核試劑的影響144

9.7.4溶劑的影響145

9.8消除反應(yīng)機(jī)理145

9.8.1單分子消除（E1）反應(yīng)機(jī)理145

9.8.2雙分子消除（E2）反應(yīng)機(jī)理146

9.8.3消除反應(yīng)的方向和活性——Saytzeff規(guī)則147

9.8.4消除反應(yīng)的立體化學(xué)148

9.9影響取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素149

9.9.1烷基結(jié)構(gòu)的影響149

9.9.2親核試劑的影響150

9.9.3溶劑的影響150

9.9.4反應(yīng)溫度的影響150

9.10鹵代烯烴和鹵代芳烴150

9.10.1鹵代烯烴150

9.10.2鹵代芳烴152

9.11多鹵代烴簡(jiǎn)介153

9.12氟代烴簡(jiǎn)介154

習(xí)題155



第10章醇酚醚 / 157

10.1醇157

10.1.1醇的分類157

10.1.2醇的異構(gòu)和命名158

10.1.3醇的結(jié)構(gòu)158

10.1.4醇的制法159

10.1.5醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)160

10.1.6醇的化學(xué)性質(zhì)162

10.1.7二元醇簡(jiǎn)介168

10.1.8硫醇簡(jiǎn)介169

10.2酚170

10.2.1酚的分類和命名170

10.2.2酚的結(jié)構(gòu)171

10.2.3酚的制法171

10.2.4 酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)172

10.2.5酚的化學(xué)性質(zhì)174

10.3醚181

10.3.1醚的分類和命名181

10.3.2醚的結(jié)構(gòu)181

10.3.3醚的制法182

10.3.4醚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)182

10.3.5醚的化學(xué)性質(zhì)184

10.3.6冠醚和硫醚簡(jiǎn)介186

習(xí)題188



第11章醛酮醌 / 190

11.1醛、酮的命名190

11.2醛、酮的結(jié)構(gòu)191

11.3醛、酮的制法191

11.3.1醇的氧化和脫氫191

11.3.2芳烴側(cè)鏈的氧化192

11.3.3芳環(huán)上的?；磻?yīng)192

11.3.4蓋特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反應(yīng)192

11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反應(yīng)192

11.3.6炔烴加水193

11.4醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)193

11.4.1物理性質(zhì)193

11.4.2醛酮的光譜性質(zhì)194

11.5醛、酮的化學(xué)性質(zhì)196

11.5.1親核加成反應(yīng)196

11.5.2醛、酮α-氫的反應(yīng)201

11.5.3醛、酮的氧化和還原反應(yīng)206

11.6不飽和醛、酮209

11.6.1乙烯酮的性質(zhì)209

11.6.2α,β-不飽和醛、酮的特性210

11.7醌212

11.7.1醌的結(jié)構(gòu)和命名212

11.7.2醌的性質(zhì)213

習(xí)題214



第12章羧酸及其衍生物 / 216

12.1羧酸的分類和命名216

12.2羧酸的結(jié)構(gòu)217

12.3羧酸的制備217

12.3.1氧化法217

12.3.2水解法217

12.3.3格氏試劑與二氧化碳的加成217

12.3.4酚酸合成217

12.4羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)218

12.4.1物理性質(zhì)218

12.4.2光譜性質(zhì)219

12.5羧酸的化學(xué)性質(zhì)220

12.5.1酸性220

12.5.2羧酸衍生物的生成223

12.5.3羧酸的還原反應(yīng)225

12.5.4羧酸的脫羧反應(yīng)225

12.5.5α-氫的鹵代反應(yīng)225

12.6羥基酸226

12.6.1羥基酸的制備226

12.6.2羥基酸的特性227

12.6.3α-羥基酸的分解反應(yīng)228

12.7羧酸衍生物229

12.7.1羧酸衍生物的命名229

12.7.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)230

12.7.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)234

12.8油脂、蠟和磷脂240

12.8.1油脂240

12.8.2蠟241

12.8.3磷脂241

12.9肥皂及合成表面活性劑242

12.10碳酸衍生物242

12.11縮聚反應(yīng)簡(jiǎn)介245

習(xí)題246



第13章β-二羰基化合物 / 249

13.1酮式-烯醇式的互變異構(gòu)249

13.2乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用250

13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應(yīng)250

13.2.2乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用252

13.3丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用255

13.3.1丙二酸二乙酯的合成255

13.3.2丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用256

13.4活潑亞甲基化合物257

習(xí)題258



第14章有機(jī)含氮化合物 / 259

14.1硝基化合物259

14.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)259

14.1.2硝基化合物的制法260

14.1.3硝基化合物的物理性質(zhì)260

14.1.4硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)260

14.2胺264

14.2.1胺的分類和命名264

14.2.2胺的結(jié)構(gòu)265

14.2.3胺的制法266

14.2.4胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)268

14.2.5胺的化學(xué)性質(zhì)270

14.2.6季銨鹽和季銨堿276

14.3重氮和偶氮化合物278

14.3.1芳香重氮鹽的制備——重氮化反應(yīng)279

14.3.2芳香重氮鹽的反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用279

14.3.3偶氮染料簡(jiǎn)介284

14.3.4腈和異腈285

習(xí)題287



第15章雜環(huán)化合物 / 289

15.1雜環(huán)化合物的分類289

15.2雜環(huán)化合物的命名290

15.3雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性291

15.3.1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)291

15.3.2六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)292

15.4五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)295

15.4.1呋喃的性質(zhì)295

15.4.2吡咯的性質(zhì)296

15.4.3噻吩的性質(zhì)297

15.4.4糠醛的性質(zhì)298

15.4.5四氫呋喃299

15.5六元雜環(huán)化合物的性質(zhì)300

15.5.1吡啶的性質(zhì)300

15.5.2吡啶的重要衍生物303

15.6稠雜環(huán)化合物(喹啉、異喹啉)304

習(xí)題305



第16章碳水化合物 / 307

16.1單糖308

16.1.1單糖的命名和構(gòu)型標(biāo)記308

16.1.2葡萄糖的結(jié)構(gòu)308

16.1.3果糖的結(jié)構(gòu)310

16.1.4單糖的構(gòu)象310

16.1.5單糖的化學(xué)性質(zhì)310

16.1.6核糖和脫氧核糖313

16.2二糖314

16.2.1麥芽糖314

16.2.2纖維二糖315

16.2.3蔗糖315

16.3多糖（無(wú)還原性）316

16.3.1淀粉316

16.3.2纖維素317

習(xí)題317



第17章氨基酸和蛋白質(zhì) / 318

17.1氨基酸318

17.1.1α-氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名318

17.1.2氨基酸的性質(zhì)320

17.1.3多肽323

17.2蛋白質(zhì)327

17.2.1蛋白質(zhì)分類和組成327

17.2.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)327

17.2.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)328

17.2.4核酸329

17.2.5核酸的結(jié)構(gòu)330

17.2.6核酸的生物功能332

習(xí)題332



參考文獻(xiàn) / 333