有機化學實驗（第3版）

第一部分 有機化學實驗的一般知識
1.1 實驗須知
1.2 實驗室的安全，事故的預防、處理與急救
1.2.1 著火
1.2.2 爆炸
1.2.3 中毒
1.2.4 灼傷
1.2.5 割傷
1.2.6 實驗室常用急救藥品
1.3 實驗預習、記錄和實驗報告
1.3.1 實驗預習
1.3.2 實驗記錄
1.3.3 實驗報告
1.4 實驗產(chǎn)率的計算
1.5 有機化學實驗常用儀器、設備和應用范圍
1.5.1 玻璃儀器
1.5.2 金屬用具
1.5.3 常用電器與設備
1.5.4 其他儀器設備
1.6 有機實驗常用裝置
1.6.1 回流裝置
1.6.2 蒸餾裝置
1.6.3 氣體吸收裝置
1.6.4 攪拌裝置
1.6.5 微量反應裝置
1.6.6 儀器裝置方法
1.7 儀器的清洗、干燥和塞子的配置
1.7.1儀器的清洗
1.7.2 儀器的干燥
1.7.3 塞子的配置與鉆孔
1.8 化學試劑的取用和轉移
1.8.1 化學試劑的規(guī)格
1.8.2 化學試劑的稱量
1.8.3 液體試劑的量取
1.8.4 微量液體試劑的計量和轉移
1.9 手冊的查閱和有機化學文獻簡介
1.9.1 常用工具書
1.9.2 常用期刊文獻
1.9.3 化學文摘
1.9.4 網(wǎng)絡資源 第二部分 有機化學實驗基本操作
2.1 簡單玻璃工操作
2.1.1 玻璃管的潔凈和切割
2.1.2 拉玻璃管
2.1.3 拉制熔點管、沸點管、點樣管及玻璃沸石
2.1.4.玻璃釘?shù)闹苽?br /> 2.1.5 玻璃管（棒）的彎曲
2.2 加熱和冷卻
2.2.1 加熱
2.2.2 冷卻
2.3 干燥和干燥劑
2.3.1 基本原理
2.3.2 液體有機化合物的干燥
2.3.3 固體有機化合物的干燥
2.3.4 氣體的干燥
2.4 有機化合物物理常數(shù)測定
2.4.1 熔點測定及溫度計校正
2.4.2 沸點及其測定
2.4.3 液體化合物折射率的測定
2.4.4 相對密度及其測定
2.4.5 旋光度及其測定
2.5 固體有機化合物的分離與提純
2.5.1 重結晶
2.5.2 十華
2.6 液體有機化合物的分離和提純
2.6.1 常壓蒸餾
2.6.2 分餾
2.6.3 減壓蒸餾
2.6.4 水蒸氣蒸餾
2.7 萃取
2.8 色譜分離技術
2.8.1 薄層色譜
2.8.2 柱色譜
2.8.3 紙色譜
2.8.4 氣相色譜
2.8.5 等效液相色譜
2.9 鑒別結構的波譜方法
2.9.1 紅外光譜
2.9.2 核磁共振譜
2.9.3 二維核磁共振及相關技術
2.9.4 紫外與可見光譜
2.9.5 質譜
2.9.6 x射線單晶結構分析在有機化學中的應用簡介
2.10無水無氧操作技術 第三部分 有機化合物的制備與反應
3.1 烯烴的制備
實驗一 環(huán)己烯
3.2 鹵代烴的制備
實驗二 溴乙烷
實驗三 正溴丁烷
實驗四 叔丁基氯
實驗五 1，2-二溴乙烷
實驗六 溴苯
3.3 鹵代烴SN1／SN2反應活性的比較
實驗七 鹵代烴SNL／SN2的反應活性
3.4 醇的制備Grignard反應
實驗八 2-甲基-2-己醇
實驗九 三苯甲醇
實驗十 二苯甲醇
實驗十一 樟腦的還原
實驗十二 29-芴醇
3.5 醚的制備Williamson反應
實驗十三 正丁醚
實驗十四 苯乙醚
實驗十五 甲基叔丁基醚
3.6 脂肪族醛和酮的制備
實驗十六 環(huán)己酮
實驗十七 環(huán)戊酮
3.7 羧酸的制備
實驗十八 己二酸
實驗十九 對硝基苯甲酸
實驗二十 煙酸
3.8 羧酸酯的制備酯化反應
實驗二十一 乙酸乙酯
實驗二十二 乙酸異戊酯
實驗二十三 苯甲酸乙酯
實驗二十四 乙酰水楊酸
實驗二十五 鄰苯二甲酸二丁酯
實驗二十六 五乙酸葡萄糖酯
3.9 Friedel-Crafts反應
實驗二十七 苯乙酮
實驗二十八 二苯酮
實驗二十九 乙酰二茂鐵
實驗三十 2一叔丁基對苯二酚
3.10 芳香族硝基化合物
實驗三十一 硝基苯
實驗三十二 鄰硝基苯酚和對硝基苯酚
實驗三十三 2一硝基一1，3一苯二酚
實驗三十四 3一硝基鄰苯二甲酸
實驗三十五 對硝基溴苯
3.11 芳香族硝基化合物的還原
實驗三十六 苯胺
實驗三十七 間硝基苯胺
實驗三十八 偶氮苯
3.12 羥醛縮合Claisen-Schmidt反應
實驗三十九 2-乙基-2-己烯醛
實驗四十 苯亞甲基丙酮（4-苯基-3-丁烯-2-酮）和二苯亞甲基丙酮（1，5-二苯-1，4-戊二烯3-酮）
實驗四十- 苯亞甲基苯乙酮
實驗四十二 反式對甲氧基苯亞甲基苯乙酮
3.13 乙酰乙酸乙酯的制備、性質及在合成中的應用
實驗四十三 乙酰乙酸乙酯
實驗四十四 4-苯基-2-丁酮
實驗四十五 2-庚酮
3.14 重氮鹽及其反應
實驗四十六 對氯甲苯（或鄰氯甲苯）
實驗四十七 間硝基苯酚
3.15 染料與偶氮化合物
實驗四十八 甲基橙
實驗四十九 甲基紅
3.16 Perkin反應
實驗五十 肉桂酸
實驗五十- 香豆素-3-羧酸
3.17 Cannizzaro反應
實驗五十二 苯甲醇和苯甲酸
實驗五十三 呋喃甲醇與呋喃甲酸
3.1 8Skraup反應
實驗五十四 喹啉
實驗五十五 8-羥基喹啉
3.19 Diels-Alder·反應
實驗五十六 內型雙環(huán)[2.2.1 ]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐
實驗五十七 [3，6]-亞甲基-4-環(huán)己烯-12-對苯二醌
實驗五十八 3，6-氧橋-1，2，3，6-四氫苯l，2-二甲酸酐
3.2 0Hofmann和Beckmann重排
實驗五十九 鄰氨基苯甲酸
實驗六十 ￡-己內酰胺
3.21 多步驟有機合成
[系列-] 磺胺藥物
實驗六十- 乙酰苯胺
實驗六十二 對氨基苯磺酰胺
[系列二] 局部麻醉劑
實驗六十三 對氨基苯甲酸
實驗六十四 對氨基苯甲酸乙酯
[系列三] 安息香縮合及安息香的轉化
實驗六十五 安息香的輔酶合成
實驗六十六 二苯乙二酮
實驗六十七 二苯乙醇酸
實驗六十八 5，5-二苯基乙內酰脲
3.22 光化學反應
實驗六十九 偶氮苯的光化異構化
實驗七十 苯頻哪醇和苯頻哪酮
實驗七十- 魯米諾與化學發(fā)光
3.23 Wittig反應
實驗七十二 反-1，2-二苯乙烯
3.24 烯胺在合成中的應用
實驗七十三 2-乙?；h(huán)己酮
3.25 卡賓的反應和相轉移催化劑
實驗七十四 7，7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷
實驗七十五 扁桃酸
3.26 苯炔的制備和反應
實驗七十六 三蝶烯
3.27 催化氫化
實驗七十七 氫化肉桂酸
3.28 外消旋化合物的拆分
實驗七十八 外消旋苦杏仁酸的拆分
實驗七十九 a-苯乙胺制備Leuchart反應
實驗八十 外消旋a-苯乙胺的拆分
3.29 動力學與熱力學控制
實驗八十一 環(huán)己酮、呋喃甲醛與氨基脲的競爭反應
3.30 烯烴與溴親電加成反應的立體化學
實驗八十二 溴對反式肉桂酸加成的立體化學
3.31天然產(chǎn)物的提取
實驗八十三 從茶葉中提取咖啡因
實驗八十四 菠菜色素的提取和分離
實驗八十五 從煙葉中提取煙堿
實驗八十六 從紅辣椒中提取紅色素
實驗八十七 黃連素的提取
3.32 植物生長調節(jié)劑
實驗八十八2，4一二氯苯氧乙酸
3.33 聚合反應
實驗八十九 聚苯乙烯
實驗九十 聚己內酰胺
3.34 微波輻射合成實驗
實驗九十一 9，10一二氫蒽一9，10-a，a一馬來酸酐
實驗九十二 對氨基苯磺酸
實驗九十三 苯甲酸甲酯
3.35 微型有機制備實驗
實驗九十四間二硝基苯
實驗九十五馬尿酸
實驗九十六對溴乙酰苯胺
3.36 文獻實驗 第四部分 有機化合物的鑒定
4.1 未知物鑒定的一般步驟和初步觀察
4.1.1 未知物鑒定的一般步驟
4.1.2 未知物的初步觀察
4.2 元素定性分析
4.2.1 鈉熔法
4.2.2 元素的鑒定
1.3 溶解度試驗
1.4 官能團的鑒定和衍生物的制備
4.4.1 烷、烯、炔的鑒定
4.4.2 芳香烴的鑒定
4.4.3 鹵代烴的鑒定
4.4.4 醇的鑒定
4.4.5 酚的鑒定
4.4.6 醛和酮的鑒定
4.4.7 胺的鑒定
4.4.8 羧酸的鑒定
4.4.9 羧酸衍生物的鑒定
4.4.10 糖的鑒定
4.4.1 1氨基酸及蛋白質的鑒定
4.5 近代光譜分析法
附錄
I.常用元素相對原子質量表（附表1）
Ⅱ.常用酸堿溶液相對密度及組成表
（附表2一附表13）
Ⅲ.常用有機溶劑沸點、相對密度表
（附表14）
Ⅳ.水的蒸氣壓力表（0～100℃）
（附表15）
V.壓力換算表（附表16）
Ⅵ.常用有機溶劑的純化
Ⅶ.有機化學文獻和手冊中常見的英文
縮寫
Ⅷ.多步驟合成及配套實驗目錄
主要參考書目