有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第2版）

實(shí)驗(yàn)須知

第一部分有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)

　　1.1實(shí)驗(yàn)室的安全事故的預(yù)防與處理

　　1.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器.設(shè)備和應(yīng)用范圍

　　1.3有機(jī)實(shí)驗(yàn)常用裝置

　　1.4儀器的清洗.干燥和塞子的配置

　　1.5簡(jiǎn)單玻璃工操作

　　1.6加熱和冷卻

　　1.7實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí).記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告

　　1.8實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的計(jì)算

　　1.9手冊(cè)的查閱及有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)簡(jiǎn)介

第二部分有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定

　　2.1熔點(diǎn)的測(cè)定及溫度計(jì)校正

　　2.2沸點(diǎn)及其測(cè)定

　　2.3液體化合物折光率的測(cè)定

　　2.4旋光度

　　2.5紅外光譜

　　2.6核磁共振譜

　　2.7紫外與可見(jiàn)光譜

第三部分有機(jī)化合物的分離和提純(含基本操作訓(xùn)練內(nèi)容)

　　3.1重結(jié)晶及過(guò)濾

　　3.2蒸餾

　　3.3水蒸氣蒸餾

　　3.4減壓蒸餾

　　3.5簡(jiǎn)單分餾

　　3.6升華

　　3.7干燥和干燥劑的使用

　　3.8萃取

　　3.9色譜法

　　3.9.1薄層色譜

　　3.9.2柱色譜

　　3.9.3紙色譜

　　3.9.4氣相色譜

第四部分有機(jī)化合物的制備與反應(yīng)

　　4.1烯烴的制備

　　實(shí)驗(yàn)一環(huán)己烯

　　4.2鹵代烴的制備

　　實(shí)驗(yàn)二溴乙烷

　　實(shí)驗(yàn)三正溴丁烷

　　實(shí)驗(yàn)四叔丁基氯

　　實(shí)驗(yàn)五1,2-二溴乙烷

　　實(shí)驗(yàn)六溴苯

　　4.3醇的制備Grignard反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)七2-甲基-2-己醇

　　實(shí)驗(yàn)八三苯甲醇

　　實(shí)驗(yàn)九1-芐基環(huán)戊醇的制備及脫水

　　實(shí)驗(yàn)十二苯甲醇

　　實(shí)驗(yàn)十一乙醇的生物合成

　　4.4醚的制備

　　實(shí)驗(yàn)十二乙醚

　　實(shí)驗(yàn)十三正丁醚

　　4.5脂肪族醛和酮的制備

　　實(shí)驗(yàn)十四環(huán)己酮

　　實(shí)驗(yàn)十五環(huán)戊酮

　　4.6羧酸的制備

　　實(shí)驗(yàn)十六己二酸

　　實(shí)驗(yàn)十七對(duì)硝基苯甲酸

　　4.7羧酸酯的制備酯化反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)十八乙酸乙酯

　　實(shí)驗(yàn)十九乙酸異戊酯

　　實(shí)驗(yàn)二十乙酰水楊酸

　　實(shí)驗(yàn)二十一苯甲酸乙酯

　　4.8Fridel-Crafts反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)二十二對(duì)二叔丁基苯

　　實(shí)驗(yàn)二十三苯乙酮

　　實(shí)驗(yàn)二十四二苯酮

　　實(shí)驗(yàn)二十五乙酰二茂鐵

　　4.9芳香族硝基化合物

　　實(shí)驗(yàn)二十六硝基苯

　　實(shí)驗(yàn)二十七間二硝基苯

　　實(shí)驗(yàn)二十八鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚

　　實(shí)驗(yàn)二十九2-硝基-1,3-苯二酚

　　4.10芳香族硝基化合物的還原

　　實(shí)驗(yàn)三十苯胺

　　實(shí)驗(yàn)三十一間硝基苯胺

　　實(shí)驗(yàn)三十二偶氮苯

　　4.11羥醛縮合反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)三十三2-乙基-2-己烯醛

　　實(shí)驗(yàn)三十四苯亞甲基苯乙酮

　　4.12乙酰乙酸乙酯的制備.性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用

　　實(shí)驗(yàn)三十五乙酰乙酸乙酯

　　附：乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)試驗(yàn)

　　實(shí)驗(yàn)三十六4-苯基-2-丁酮

　　4.13重氮鹽及其反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)三十七對(duì)氯甲苯(或鄰氯甲苯)

　　實(shí)驗(yàn)三十八間硝基苯酚

　　4.14偶氮化合物與染料

　　實(shí)驗(yàn)三十九甲基橙

　　實(shí)驗(yàn)四十甲基紅

　　4.15Perkin反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)四十一肉桂酸

　　實(shí)驗(yàn)四十二香豆素-3-羧酸

　　4.16Cannizzaro反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)四十三苯甲醇和苯甲酸

　　實(shí)驗(yàn)四十四呋喃甲醇與呋喃甲酸

　　4.17Skraup反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)四十五喹啉

　　實(shí)驗(yàn)四十六8-羥基喹啉

　　4.18Diels-Alder反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)四十七內(nèi)型-降冰片烯-5,6-二羧酸酐

　　實(shí)驗(yàn)四十八3,6-氧橋-1,2,3,6-四氫苯-1,2-二甲酸酐

　　4.19重排反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)四十九鄰氨基苯甲酸

　　實(shí)驗(yàn)五十ε-己內(nèi)酰胺

　　4.20多步驟有機(jī)合成

　　［系列一］磺胺藥物

　　實(shí)驗(yàn)五十一乙酰苯胺

　　實(shí)驗(yàn)五十二對(duì)氨基苯磺酰胺

　?。巯盗卸菥植柯樽韯?br />
　　實(shí)驗(yàn)五十三對(duì)氨基苯甲酸

　　實(shí)驗(yàn)五十四對(duì)氨基苯甲酸乙酯

　　［系列三］安息香縮合及安息香的轉(zhuǎn)化

　　實(shí)驗(yàn)五十五安息香的輔酶合成

　　實(shí)驗(yàn)五十六二苯乙二酮

　　實(shí)驗(yàn)十五七二苯乙醇酸

　　4.21光化學(xué)反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)五十八偶氮苯的光化學(xué)異構(gòu)體

　　實(shí)驗(yàn)五十九苯吶醇和苯吶酮

　　4.22Wittig反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)六十1,2-二苯乙烯

　　4.23烯胺在合成中的應(yīng)用

　　實(shí)驗(yàn)六十一2-乙?；h(huán)乙酮

　　4.24卡賓的反應(yīng)和相轉(zhuǎn)移催化劑

　　實(shí)驗(yàn)六十二7,7-二氯雙環(huán)［4.1.0］庚烷

　　實(shí)驗(yàn)六十三扁桃酸

　　4.25苯炔的反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)六十四三蝶烯

　　4.26催化氫化

　　實(shí)驗(yàn)六十五氫化肉桂酸

　　4.27外消旋化合物的拆分

　　實(shí)驗(yàn)六十六外消旋苦杏仁酸的拆分

　　實(shí)驗(yàn)六十七α-苯乙胺的制備

　　實(shí)驗(yàn)六十八外消旋α-苯乙胺的拆分

　　4.28飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)和動(dòng)力學(xué)測(cè)定

　　實(shí)驗(yàn)六十九親核取代反應(yīng)——親核試劑的競(jìng)爭(zhēng)

　　實(shí)驗(yàn)七十叔丁基氯的水解

　　4.29天然產(chǎn)物的提取

　　實(shí)驗(yàn)七十一從茶葉中提取咖啡因

　　附：咖啡因水楊酸鹽衍生物的制備

　　實(shí)驗(yàn)七十二菠菜色素的提取和色素分離

　　實(shí)驗(yàn)七十三從煙葉中提取煙堿

　　4.30植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑

　　實(shí)驗(yàn)七十四2,4-二氯苯氧乙酸

　　4.31聚合反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)七十五聚己內(nèi)酰胺

　　4.32文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)

第五部分有機(jī)化合物的鑒定

　　5.1未知物鑒定的一般步驟和初步觀察

　　5.1.1未知物鑒定的一般步驟

　　5.1.2未知物的初步觀察

　　5.2元素定性分析

　　5.2.1鈉熔法

　　5.2.2元素的鑒定

　　5.3溶解度試驗(yàn)

　　5.4有機(jī)化合物的鑒定

　　5.4.1烷.烯.炔的鑒定

　　5.4.2鹵代烴的鑒定

　　5.4.3醇的鑒定

　　5.4.4酚的鑒定

　　5.4.5醛和酮的鑒定

　　5.4.6胺的鑒定

　　5.4.7羧酸的鑒定

　　5.4.8酯的鑒定

　　5.4.9糖的鑒定

　　5.4.10未知物的鑒定舉例

附錄

Ⅰ.常用元素相對(duì)原子質(zhì)量表
　　(附表1)

Ⅱ.常用酸堿溶液密度及百分組成表
　　鹽酸(附表2)
　　硫酸(附表3)
　　硝酸(附表4)
　　醋酸(附表5)
　　氫溴酸(附表6)
　氫碘酸(附表7)
　　發(fā)煙硫酸(附表8)
　　氫氧化銨(附表9)
　　氫氧化鈉(附表10)
　　氫氧化鉀(附表11)
　　碳酸鈉(附表12)
　　常用的酸和堿(附表13)

Ⅲ.常用有機(jī)溶劑沸點(diǎn).密度表
　　(附表14)

Ⅳ.水的蒸氣壓力表(0—100℃)
　　(附表15)

Ⅴ.常用有機(jī)溶劑的純化
　　1.無(wú)水乙醚
　　2.絕對(duì)乙醇
　　3.無(wú)水甲醇
　　4.無(wú)水無(wú)噻吩苯
　　5.丙酮
　　6.乙酸乙酯
　　7.二硫化碳
　　8.氯仿
　　9.石油醚
　　10.吡啶
　　11.N,N-二甲基甲酰胺
　　12.四氫呋喃
　　13.二甲亞砜
　　14.二氧六環(huán)
　　15.1,2-二氯乙烷

Ⅵ.多步驟合成及配套實(shí)驗(yàn)?zāi)夸?br />
Ⅶ.實(shí)驗(yàn)中基本操作一覽表

Ⅷ.有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊(cè)中常見(jiàn)的英文縮寫(xiě)

Ⅸ.危險(xiǎn)化學(xué)藥品的使用和保存

　　一.易燃化學(xué)藥品

　　二.易爆炸化學(xué)藥品

　　三.有毒化學(xué)藥品

Ⅹ.主要參考書(shū)目